2006-2010: Gli inizi della carriera e The VS.Edit
Macklemore e Ryan Lewis si sono incontrati nel 2006. Lewis ha trascorso alcuni anni lavorando alla promozione di Macklemore come fotografo, e presto sono diventati buoni amici. Lewis avrebbe continuato a produrre per Macklemore, i due alla fine hanno lavorato a tempo pieno come un duo accreditato. Nel 2008 hanno formalizzato la collaborazione come duo e si sono esibiti al Bumbershoot, al Sasquatch Music Festival in The Gorge Amphitheatre e all’Outside Lands Music Festival a San Francisco. Nel 2009 hanno pubblicato l’extended play di debutto, The VS. EP. Quest’ultimo avrebbe raggiunto il n. 7 della classifica Hip Hop di iTunes. Hanno anche pubblicato “Irish Celebration” nel dicembre 2009 in previsione dell’uscita di The VS. EP. Nel marzo 2010, il duo ha pubblicato un download gratuito, “Stay At Home Dad”, una traccia che non ha raggiunto VS. Nell’ottobre 2010, hanno pubblicato il VS. Redux EP. Macklemore e Lewis hanno usato la sua esperienza con l’abuso di sostanze come ispirazione per la canzone acclamata dalla critica “Otherside” del mixtape, che campiona la canzone dei Red Hot Chili Peppers con lo stesso titolo.
2011-14: La svolta con The HeistEdit
Nel 2011, hanno pubblicato il singolo “My Oh My” come un omaggio al recentemente scomparso Seattle Mariners broadcaster Dave Niehaus, che ha ricevuto ampia copertura nei media di Seattle. L’8 aprile 2011, hanno eseguito la canzone al 2011 Mariners Opening Day ad una folla sold-out di quasi 48.000 partecipanti. “Wings” è stato pubblicato il 21 gennaio 2011, ed è entrato in classifica nella Billboard’s Bubbling Under Hot 100 Singles al numero 12, ed è stato seguito da “Can’t Hold Us” con Ray Dalton il 16 agosto 2011. “Can’t Hold Us” alla fine è diventato il secondo numero 1 del duo nella Billboard Hot 100 il 18 maggio 2013, e vi è rimasto per 5 settimane. Nel febbraio 2011, hanno dato il via a un tour multi-città a Pullman, Washington, che comprendeva tre spettacoli sold-out allo Showbox at the Market, un locale musicale di Seattle. Lo stesso anno, il rapper è apparso in diversi festival musicali statunitensi tra cui Bumbershoot, Outside Lands, Lollapalooza, Rock the Bells, SoundSet, Sasquatch e Bonnaroo. Il suo album The Heist è stato pubblicato nell’ottobre 2012. I singoli precedentemente pubblicati “My Oh My”, “Wings”, e “Can’t Hold Us” sono stati annunciati per essere inclusi nell’album – così come la canzone “Make the Money”. “Can’t Hold Us” è stato usato come colonna sonora per una pubblicità della birra Miller nel Regno Unito e in Irlanda nel giugno 2012, aumentando il riconoscimento di Macklemore e Ryan Lewis in Europa.
“Same Love” è stato pubblicato il 18 luglio 2012, e successivamente ha raggiunto il numero 11 della Billboard Hot 100. Le canzoni “White Walls” con ScHoolboy Q e “Jimmy Iovine” con Ab-Soul sono state confermate per essere incluse nell’album. “Thrift Shop” è stato pubblicato il 27 agosto 2012 e ha raggiunto il numero 1 in 24 classifiche in tutto il mondo, tra cui la vetta della Billboard Hot 100 per sei settimane, dando loro la loro prima hit numero 1 negli Stati Uniti. The Heist ha debuttato nella US Billboard 200 al numero 2 della settimana del 27 ottobre 2012, vendendo oltre 78.000 copie. Il 30 ottobre 2012 Macklemore e Lewis sono apparsi al The Ellen DeGeneres Show eseguendo il loro singolo “Same Love” e poi di nuovo il 18 gennaio 2013, eseguendo il loro singolo “Thrift Shop”, che avevano cantato precedentemente al Late Night with Jimmy Fallon l’11 dicembre 2012. “The Heist World Tour” è iniziato nell’agosto 2012 per promuovere The Heist. L’8 ottobre 2013, hanno pubblicato il loro quinto e ultimo singolo da The Heist, “White Walls”, che ha raggiunto la posizione numero 15 nella Billboard Hot 100. Il 26 gennaio 2014, hanno eseguito “Same Love” al 56° Annual Grammy Awards, dove Queen Latifah ha letto le promesse di matrimonio per 33 coppie che hanno allineato i corridoi. “Questa è una canzone d’amore, non per alcuni di noi ma per tutti noi”, ha detto, seguita da un’apparizione di Madonna che cantava “Open Your Heart”.
2015-2017: This Unruly Mess I’ve Made e hiatusEdit
Nel gennaio 2015, Macklemore ha annunciato via Twitter che il secondo album in studio del duo sarebbe uscito nella seconda metà dell’anno. Il 5 agosto 2015, Macklemore ha pubblicato una canzone come download gratuito, intitolata “Growing Up (Sloane’s Song)”, che ha visto la partecipazione di Ed Sheeran. Il 27 agosto 2015, il duo ha pubblicato “Downtown”, il primo singolo del loro prossimo secondo album in studio, che hanno eseguito agli MTV Video Music Awards 2015 il 30 agosto. Si è classificato al numero 12 della Billboard Hot 100. Il 22 novembre 2015, Macklemore e Ryan Lewis hanno debuttato la canzone “Kevin” agli American Music Awards con Leon Bridges. Il 22 gennaio 2016, il duo ha pubblicato “White Privilege II”, il secondo singolo promozionale di This Unruly Mess I’ve Made. “Spoons” è stato pubblicato come terzo singolo promozionale il 14 febbraio 2016. “Buckshot” & “Kevin” sono stati rilasciati come quarto e quinto singolo promozionale il 23 febbraio 2016. “Dance Off” è stato pubblicato come secondo singolo dall’album il 25 febbraio 2016. Il loro nuovo album, This Unruly Mess I’ve Made, è stato pubblicato il 26 febbraio 2016. È entrato in classifica al numero 4 della Billboard 200.
Il 15 giugno 2017 Macklemore ha annunciato tramite il suo Instagram ufficiale che il duo era in pausa.