Wimpy è l’amico di Popeye, e svolge il ruolo di “uomo giusto” per Popeye. Wimpy è un romantico dalla voce dolce, intelligente e istruito, un codardo pigro, un avaro e un mangione. È un artista della truffa e quasi un vagabondo, ma finge di avere uno status sociale elevato. Oltre a scroccare hamburger, raccoglie anche sigari scartati. Popeye cerca spesso di riformare il carattere di Wimpy, ma Wimpy non si riforma mai. Apparve per la prima volta in una pagina domenicale del 1929.
Gli hamburger sono il cibo preferito di sempre di Wimpy, e di solito lo si vede portare o mangiare uno o più alla volta – ad esempio, in Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor lo si vede macinare carne o mangiare hamburger quasi tutto il tempo – tuttavia, di solito è troppo economico per pagarli lui stesso. Una battuta ricorrente coinvolge i tentativi di Wimpy di truffare gli altri clienti della tavola calda di proprietà di Rough House a comprare il suo pasto per lui. Il suo tormentone più noto è iniziato nel 1931 come: “Cucinami un hamburger. Ti pagherò martedì”. Nel 1932, questo divenne poi il famoso “Ti pagherò volentieri martedì per un hamburger oggi”. Rough House spiega perché Wimpy riesce a cavarsela con questa tattica in una striscia, affermando che “Non viene mai il martedì”. Rough House una volta soffrì di un crollo mentale a causa delle bravate di Wimpy, e chiese che Wimpy fosse tenuto fuori dalla sua stanza d’ospedale. Wimpy disobbedì a questo comando, con conseguente raro alterco con Popeye. La frase è stata anche leggermente modificata nell’episodio “Spree Lunch” in “Avrò un hamburger, per il quale sarò lieto di pagarti martedì”. Questa frase è ora comunemente usata per illustrare l’irresponsabilità finanziaria e appare ancora nelle commedie moderne come The Drew Carey Show e The Office. La parte iniziale della frase era anche il titolo dell’episodio 6 della quarta stagione di Cheers “I’ll Gladly Pay You Tuesday.”
Nel film musicale live-action Popeye di Robert Altman del 1980, dove Wimpy era interpretato dal veterano Paul Dooley, una delle canzoni originali di Harry Nilsson, “Everything Is Food”, presentava Dooley che cantava il tormentone, mentre prendeva un hamburger, come “I would gladly pay you Tuesday for a hamburger today.” La risposta del coro, mentre reclamavano lo stesso hamburger da lui, non mangiato, era “He would gladly pay you Tuesday for a hamburger today”. Più avanti nel film, un cartello in un ristorante recita “Assolutamente NO CREDIT. Questo significa TU, Wimpy.”
Wimpy aveva altre battute frequenti nel fumetto originale. In alcune occasioni, Wimpy cerca di placare qualcuno dicendo: “Vorrei invitarti a casa mia per una cena a base di anatra”. Poi si allontana rapidamente a distanza di sicurezza e urla: “Tu porta le anatre!”. Un’altra battuta del genere era: “Jones è il mio nome… sono uno dei ragazzi Jones” – un tentativo di disinnescare una situazione ostile con uno scambio di identità. Per deviare l’ira di un nemico, a volte indicava una terza persona e diceva: “Combattiamo tu e lui”, iniziando una rissa dalla quale si ritirava rapidamente. Diceva anche “Stringi la mano, amico mio… voglio far partire il mio orologio da polso” in alcune occasioni, ancora una volta un riferimento al suo comportamento pigro. Wimpy è particolarmente appassionato di caccia alle anatre, e va a caccia con Popeye in numerose occasioni, ma di solito guadagna le sue anatre anche in modi disonesti.
La madre di Wimpy fa un’apparizione cameo nelle strisce della domenica. È un’anziana vedova. Popeye e Rough House cercano entrambi di far sembrare Wimpy il più rispettabile possibile quando lei fa visita, perché non sa del comportamento disdicevole di suo figlio. In un’occasione, Popeye fa quasi emergere la verità osservando che Wimpy è un fannullone, ma poi solleva la signora Wimpy affermando che Wimpy è in realtà un panettiere che “fa pani” e che stava solo facendo uno scherzo di buona natura. Nelle strisce quotidiane, Wimpy è stato nominato generale del paese di Popeye, Popilania, e si è ferito alla testa facendo il saluto.
Wimpy fece due apparizioni cameo nell’universo Segar al di fuori del fumetto Thimble Theater. È apparso una volta nel fumetto secondario “Popeye’s Cartoon Club”, come esempio di come non comportarsi, e una volta in una striscia di Sappo. L’episodio di Sappo venne fuori quando il professor O.G. Wotasnozzle inventò una macchina che produceva hamburger sintetici, solo per scoprire che Wimpy stava per mangiarli tutti. Questo portò Sappo a dire: “Sì, rompetelo… non lo vogliamo in giro”, indicando che entrambi in qualche modo sapevano dell’ossessione di Wimpy per gli hamburger. Wotasnozzle distrugge prontamente il dispositivo con un martello. Questa interruzione di storyline era altrettanto bizzarra quanto l’iconico scherzo con il naso di Sappo, in cui il naso allungato di Sappo rompe un pannello e diventa l’altalena su cui un bambino (In Popeye’s Cartoon Club) si dondola.
Wimpy è un fastidio e un’irritazione per la sua nemesi, il calzolaio naziliano George W. Geezil, un personaggio satirico immigrato, che arriva ad avvelenare Wimpy e a sparargli. Ha l’abitudine di succhiare la zuppa. Secondo l’opinione di Geezil, “dovrebbe essere ucciso a morte!”. Anche questo era un tormentone ripetitivo. Nella storyline di Plunder Island, Wimpy si traveste da Alice the Goon e spaventa Geezil fuori dalla barca. Geezil tenta il suicidio dopo aver appreso che si trova in prossimità di Wimpy a bordo della nave. Wimpy converte anche i cinque leoni della Sea Hag in hamburger attraverso l’uso di un tritacarne. Si rifiuta di mangiare un panino al formaggio che Olive Oyl gli offre. Cerca di trasformare una scimmia in un hamburger, ma la scimmia si rifiuta di sottomettersi. La storyline di Plunder Island conteneva anche un’alterazione creativa di una delle famose battute di Wimpy. Arrivando su un’isola cannibale, un cannibale dice a Wimpy: “Vieni a casa mia per una cena a base di anatra… tu sei l’anatra”.
In una storia, Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea, e Castor Oyl vanno in viaggio nel deserto per trovare l’oro. Dopo aver lasciato la sua padrona di casa con un’enorme quantità di banconote, si perde nel deserto e si separa dal resto del gruppo, in parte perché ha bevuto il latte di Swee’Pea e sprecato le proprie razioni. Gli viene la “follia del deserto”, una condizione che comporta lunghi poemi e illusioni. Alla fine si riunisce con i suoi amici, e trova un nascondiglio d’oro, ma ammette che non stava lavorando duro per cercare l’oro, stava solo cercando di uccidere un serpente con il suo piccone. Mentre è a casa, Wimpy riflette sul suo oro, e una didascalia afferma che “può prendere una moglie…” Questa storyline fu comunque scartata o dimenticata; Wimpy non si sposò mai per il resto delle strisce di Segar.
Wimpy ha del romanticismo nella sua anima, tuttavia, anche se di solito con secondi fini. Popeye una volta scoprì che Rough House aveva assunto una cameriera sexy, ma Wimpy decise che era invece innamorato di lei. Quando Popeye lo caccia fuori per fare l’amore, Wimpy tradisce Popeye e informa Olive Oyl che Popeye sta tradendo, con conseguente catfight tra Olive e la cameriera sexy. In un altro incidente, Wimpy cerca di sedurre Olive affermando di essere, in realtà, un eccentrico milionario che nasconde i suoi soldi sotto una roccia. Olive cade per lo stratagemma, ma smette di cascarci quando Wimpy dichiara di aver dimenticato il suo nascondiglio. In un altro episodio degno di nota, Wimpy aveva una sua amante, Waneeta, ma la amava solo perché suo padre possedeva una mandria di mucche da carne.