Man, c’è mai un sacco di nomenclatura dello zucchero da conoscere! Questo post ha lo scopo di fornire un unico luogo che dia le definizioni di termini come carbonio anomerico, alfa contro beta, piranosio contro furanosio, e tutti gli altri termini relativi ai carboidrati più comunemente incontrati in un tipico corso di chimica organica del secondo semestre.
Un feedback su tutto ciò che manca sarebbe molto apprezzato.
α (Alfa) – il nome dato alla configurazione di uno zucchero ciclico in cui l’ossigeno sul carbonio anomerico è sulla faccia opposta dell’anello rispetto al sostituente sull’altro carbonio che fiancheggia l’ossigeno dell’anello. In contrasto con beta (β) che è dove i due sostituenti sono sulle stesse facce dell’anello.
Acido aldarico – un acido dicarbossilico derivato da un aldoso dove entrambe le estremità dello zucchero sono state ossidate, ad es.
Aldoso – un monosaccaride con un gruppo funzionale aldeide (o aldeide mascherata). . Contrastare gli aldosi con i chetosi, che sono monosaccaridi con un gruppo chetonico (o chetone mascherato).
Alditolo – un alcol aciclico derivato dalla riduzione di un aldoso. L’alditolo della gliceraldeide, per esempio, è il glicerolo. Il sorbitolo è l’alditolo del glucosio, il mannitolo è l’alditolo del mannosio, e così via. Se questi nomi suonano familiari, è perché gli alditoli sono comunemente usati come additivi alimentari e dolcificanti.
Anomero – il nome dato a due monosaccaridi diastereomerici che sono epimeri al carbonio anomero. I due anomeri sono descritti con i termini α (“alfa”) e β (“beta”), definiti sopra.
Carbonio anomerico – il carbonio di uno zucchero ciclico recante un emiacetale o acetale (emiketal o ketal). Questo è C-1 negli aldosi, e C-2 nel caso del fruttosio.
β (beta) – il nome dato alla configurazione di uno zucchero ciclico dove l’ossigeno sul carbonio anomerico è sulla stessa faccia dell’anello come il sostituente sull’altro carbonio che fiancheggia l’ossigeno dell’anello. Contrasto con alfa (α) dove i due sostituenti sono sulle facce opposte dell’anello.
Carboidrato – originariamente riferito solo ai monosaccaridi (come il glucosio) con la formula empirica Cn(H2O)n (cioè “idrati di carbonio”). Ora usato come termine più generico che si riferisce a mono-, oligo- e polisaccaridi così come a molti dei loro derivati.
D- (e L-) Un monosaccaride è assegnato a D- o L- secondo la configurazione al centro chirale più alto, cioè il centro chirale più basso nella sua proiezione Fischer. Se il gruppo idrossile di questo carbonio è a destra, allo zucchero viene assegnato il prefisso D-; se è a sinistra, viene assegnato con il prefisso L- . L’enantiomero di uno zucchero D è sempre uno zucchero L. Lo zucchero più semplice è la gliceraldeide, che ha un centro chirale ed esiste in due forme enantiomeriche, chiamate rispettivamente gliceraldeide D- e L-.
Disaccaride – un carboidrato che può essere idrolizzato per dare due monosaccaridi. Alcuni esempi importanti di disaccaridi sono il lattosio, il saccarosio e il maltosio. Gli zuccheri di un disaccaride sono uniti da un legame glicosidico.
Epimero – due zuccheri che differiscono nella configurazione di un singolo centro chirale. Il D-Glucosio e il D-Mannosio sono epimeri, così come il D-Mannosio e il D-Talosio.
Furanosio – un emiacetale ciclico a cinque membri. Il nome deriva da furano, un etere ciclico a cinque membri. I furanosi sono distinti dai piranosi, che è un emiacetale ciclico a sei membri.
Glicoside – nome di fantasia per un acetale (o ketal) formato da uno zucchero. Formalmente, un glicoside è un acetale derivato dalla condensazione del carbonio emiacetale (o emiketale) di uno zucchero con il gruppo idrossi di un altro composto.
Legame glicosidico – il legame che lega il carbonio anomerico di uno zucchero ad un altro composto.
Proiezione di Haworth – una rappresentazione grafica dei monosaccaridi che mostra chiaramente la stereochimica di ogni carbonio (a spese della rappresentazione accurata della sua conformazione).
Esoso – uno zucchero con sei carboni, l’esempio più familiare è il glucosio. Un esoso che porta un’aldeide (o un’aldeide mascherata) è chiamato aldoesoso; un esoso che porta un chetone è chiamato chetoesoso.
Cetoso – un monosaccaride con un gruppo funzionale chetone (o chetone mascherato). Contrasto con gli aldosi.
L- (e D- ) Se disegnato in una proiezione di Fischer, il centro chirale più alto in tutti gli zuccheri L- sarà rivolto a sinistra. Vedi D-
Monosaccaride – uno zucchero che non può essere idrolizzato in unità di zucchero più semplici. Glucosio, ribosio, mannosio, e molti altri zuccheri (incluso il desossiribosio) sono monosaccaridi. Il saccarosio, al contrario, è un disaccaride che può essere idrolizzato in glucosio e fruttosio.
Mutarotazione – il cambiamento di rotazione ottica che si verifica quando un anomero puro si equilibra all’anomero diverso attraverso il tautomismo della catena ad anelli.
Oligosaccaride – un carboidrato con un numero moderato (da ~ 3 a ~10) di unità monosaccaridiche legate insieme da legami glicosidici. Non c’è un confine ben definito tra “oligosaccaride” e “polisaccaride”, ma un carboidrato con più di 10 unità saccaridiche inizia a entrare nel territorio dei polisaccaridi.
Pentoso – un monosaccaride a cinque carati, come il ribosio e il desossiribosio. Un pentoso con un’aldeide è chiamato aldopentoso; un pentoso con un chetone è chiamato chetopentoso.
Polisaccaride – un carboidrato composto da molti monosaccaridi legati insieme. “Molti” è un po’ arbitrario, ma un carboidrato con circa dieci o meno unità di monosaccaridi è spesso chiamato oligosaccaride.
Piranosio – un emiacetale ciclico a sei membri. Deriva dal nome pirano, un etere ciclico a sei membri. Si distingue dal furanosio, che è un emiacetale ciclico a cinque membri.
Zucchero riducente – un mono- o disaccaride che dà un test Tollens positivo. In pratica, si riferisce a qualsiasi mono- o di-saccaride con un emiacetale che può subire un tautomero a catena anulare. I glicosidi non sono zuccheri riducenti, poiché non sono in equilibrio con un’aldeide o un chetone.
Tautomerismo della catena ad anelli – l’equilibrio tra forme lineari e cicliche che si verifica in aldosi e chetoni. Il tautomerismo della catena ad anelli è possibile quando la forma ciclica ha un emiacetale, ma non è possibile nei glicosidi (dove gli acetali e i chetali sono “bloccati”).
Saccharide – uno zucchero o derivato dello zucchero. Sinonimo di carboidrato.
Trosio – un monosaccaride con quattro carboni. L’eritrosio e il treosio, entrambi aldosi, sono chiamati aldotetrosi, e i tetrosi con un chetone sono chiamati chetotetrosi.
Trosio – uno zucchero con tre carboni. Ci sono solo tre triosi: D- e L- gliceraldeide (aldotriosi), e diidrossiacetone (un chetotrioso).
