Great Stirrup Cay, insieme al resto delle Bahamas, è stata formata da spostamenti tettonici e glaciali. I primi coloni conosciuti alle Bahamas furono gli indiani Lucayan, parenti degli Arawak che popolarono i Caraibi intorno al 600 d.C.
Great Stirrup fu un nascondiglio di pirati mentre gli inglesi si stabilirono a Nassau e nelle isole maggiori fino al 1815. Questo periodo segna i primi coloni documentati di Great Stirrup, e molte delle strutture di questo insediamento si trovano ancora oggi. Le carte nautiche di quest’epoca mostrano semplicemente “Stirrup’s Cay”.
“Stirrup’s Cay” rimase attiva durante la guerra civile americana, poiché i confederati volevano continuare ad esportare cotone in Europa. L’isola fu usata come approdo per l’approvvigionamento mentre le navi da guerra federali pattugliavano la zona per ostacolare i loro sforzi. Dopo l’abolizione della schiavitù, gli inglesi iniziarono a ritirarsi lentamente dalle colonie dell’isola, e la piantagione di Great Stirrup fu abbandonata. Great Stirrup è l’isola più settentrionale di una catena di isole conosciute come le Berry Islands, e si trova in una zona lungo il canale di Providence a nord-ovest.
Il presidente degli Stati Uniti Franklin D. Roosevelt pescò al largo delle scogliere di Great Stirrup Cay nel 1935.
Durante la seconda guerra mondiale gli Stati Uniti, nel tentativo di proteggere le loro coste orientali, arrivarono alle Bahamas e a Great Stirrup con una vasta gamma di attrezzature di osservazione e difesa. Tra queste c’erano cavi sommergibili, che venivano fatti scorrere lungo il fondo dell’oceano per ascoltare i sottomarini nemici. Due “cable houses” si trovano ancora sulla costa sud-orientale dell’isola, ora ricoperta dalla giungla. La United States Air Force costruì in seguito una stazione di radio-navigazione LORAC (LOng Range ACcuracy) da usare durante i primi lanci dello space shuttle. Questa struttura fu poi affittata a Motorola e ad altre aziende del settore privato come appaltatori della United States Air Force fuori dalla Patrick AFB vicino a Satellite Beach, in Florida. La nuova e più accurata tecnologia GPS ha reso la stazione obsoleta, ed è stata chiusa nel 1991 e l’antenna, le attrezzature e i radiali sono stati rimossi.
Una nave da crociera, Yarmouth Castle, in viaggio da Miami a Nassau, bruciò e affondò 13 miglia (21 km) al largo della costa di Great Stirrup Cay il 13 novembre 1965. La commissione d’inchiesta della Guardia Costiera degli Stati Uniti determinò che il capitano e gli ufficiali della nave erano da biasimare per l’incendio e l’affondamento della nave.
Belcher Oil Company di Miami ha rivendicato la sezione nord dell’isola per molti anni. I loro interessi includevano la speculazione immobiliare, l’esplorazione petrolifera e un possibile sito per un ritiro aziendale. Nel 1977, Norwegian Caribbean Lines (più tardi Norwegian Cruise Line) affittò questa sezione da Belcher Oil, la prima volta che una linea di crociera ebbe il controllo esclusivo di un’isola privata. Norwegian Caribbean Line comprò l’isola nel 1986. Nel 1990, Norwegian Cruise Line ha speso 1 milione di dollari per aggiornare l’isola e, per alcuni anni, ha iniziato a commercializzare l’isola come Pleasure Island. Nel 2017, Norwegian Cruise Line ha costruito nuove aree di cibo e bevande, ricostruito cabanas e ampliato le aree della spiaggia. Norwegian Cruise Line prevede di costruire 38 ville private con un massimo di due camere da letto ciascuna, un ristorante a due piani, un swim-up bar e un’area spa.