Nel 1995, Cedric è passato alla recitazione, facendo un’audizione e ricevendo il suo primo ruolo in assoluto nel ruolo del Leone Codardo nel 1995 nell’Apollo Theater Revival di The Wiz. Ha ampliato la sua carriera interpretando Cedric Jackie Robinson, amico di Steve Harvey, in The Steve Harvey Show. Ha poi iniziato ad apparire in film, tra cui Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagascar, Madagascar: Fuga 2 Africa, Madagascar 3: Europe’s Most Wanted e Be Cool. Cedric è stato oggetto di controversie quando il suo personaggio Barbershop ha fatto commenti impopolari su Martin Luther King Jr. e Rosa Parks. Questi commenti sono stati pronunciati nel personaggio, erano parte della sceneggiatura, e lui non si è mai scusato per loro. In Madagascar, Cedric ha dato la voce a Maurice l’aye aye. Nell’ottobre 2005, Cedric si è unito alla serie di corse automobilistiche Champ Car come proprietario parziale. È apparso nel film Charlotte’s Web come voce di Golly il papero. Mentre la sua carriera di attore cresceva, Cedric ha continuato a fare stand-up e ha viaggiato per il paese come uno dei Kings of Comedy headliners, con Steve Harvey, D. L. Hughley e Bernie Mac. L’atto è stato poi trasformato in un film di Spike Lee, The Original Kings of Comedy. Cedric aveva il suo proprio spettacolo di sketch comedy, Cedric the Entertainer Presents, ma dopo essere stato rinnovato per una seconda stagione, è stato annullato dalla Fox prima dell’inizio della stagione. Ha preso tempo per scrivere un libro, Grown-A$ Man. È poi apparso nel videogioco del 2003 Tiger Woods PGA Tour 2004. Il suo più recente HBO Comedy Special è stato Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Due delle ballerine dello speciale erano Kamilah Barrett e Sandra Colton, che sono state finaliste in So You Think You Can Dance della Fox. Ha anche registrato intermezzi comici in due album che hanno venduto più dischi di platino, Country Grammar di Nelly (2000) e The Black Album di Jay-Z (2003).
Nel film commedia del 2007 Code Name: The Cleaner, Cedric interpreta Jake, un bidello con amnesia che potrebbe essere un agente governativo segreto sotto copertura coinvolto in una cospirazione illegale di armi. Ha recitato nei film del 2008 Welcome Home Roscoe Jenkins e Street Kings.
Cedric è apparso come comico principale alla Cena dei Corrispondenti della Casa Bianca, ma ha scherzosamente osservato che era impreparato perché pensava che avrebbe seguito un discorso umoristico del presidente George W. Bush, ma invece ha seguito la First Lady Laura Bush, che lo ha definito “esilarante” e “probabilmente la persona più divertente” che abbia mai incontrato.
Cedric ha vinto molti premi, iniziando con 500 dollari nel Johnny Walker National Comedy Contest nel 1990 e arrivando primo nel Miller Genuine Draft Comedy Contest nel 1993. BET lo ha nominato Richard Pryor Comic of the Year. Ha anche vinto quattro premi NAACP.
Cedric è stato inserito nella St. Louis Walk of Fame il 7 giugno 2008. La sua stella si trova al 6166 di Delmar.
Cedric è stato ospite speciale per WWE Raw il 21 settembre 2009, a Little Rock, Arkansas. Durante lo show, ha partecipato ad un match di wrestling, sconfiggendo Chavo Guerrero per pinfall. Il match ha visto anche Santino Marella come arbitro ospite. Cedric è stato anche aiutato da un wrestler sconosciuto soprannominato The Sledge Hammer (interpretato da Imani Lee) e Hornswoggle.
Nel marzo 2010, Cedric ha fatto il suo debutto alla regia con Dance Fu, prodotto e finanziato indipendentemente dalla sua società Bird and a Bear Entertainment con il produttore Eric C. Rhone. Il film ha come protagonista il comico Kel Mitchell. Cedric ha fatto un cameo nel film come detective della omicidi. È stato rilasciato direttamente in DVD il 4 ottobre 2011.
Cedric è apparso nel revival di Broadway della commedia American Buffalo di David Mamet.
In un 21 giugno 2011, intervista, Cedric ha detto il suo ultimo reality show, It’s Worth What?, sarebbe andato in onda sulla NBC il 12 luglio 2011, ma la data di inizio è stata ritardata di una settimana al 19 luglio. A partire dal 2012, Cedric ha giocato il personaggio principale nella serie originale TV Land The Soul Man, con Niecy Nash. La serie è andata avanti per cinque stagioni e si è conclusa nel 2016.
Cedric è stato il conduttore del classico show televisivo americano Who Wants to Be a Millionaire a partire dalla sua 12° stagione in syndication nazionale, che ha debuttato il 2 settembre 2013. “Con le sue profonde radici come leggendario stand-up comedian e attore, Cedric porterà il suo approccio fresco e imprevedibile divertimento allo show”, ha detto il presidente di Disney-ABC Domestic Television Janice Marinelli. Il 30 aprile 2014, Cedric ha annunciato che stava lasciando Who Wants to Be a Millionaire dopo la stagione 2013-14 per concentrarsi sui suoi impegni. Terry Crews è subentrato come conduttore l’8 settembre 2014.