Benzaldeide

Ben Valsler

Se sei una persona che ama gli amaretti o che stacca il marzapane dalla torta di Natale e lo nasconde sotto il tovagliolo, probabilmente conosci il gusto e l’aroma delle mandorle. Ma, come scopre Brian Clegg, i chimici si avvicinano a quell’aroma con molta più cautela…

Brian Clegg

L’intersezione tra mandorle e chimica non è sempre felice. Dite “mandorle amare” a un chimico e questi penserà inevitabilmente all’acido cianidrico. Ma che dire del solito, delicato ma caratteristico sapore della noce? Qui c’è un composto molto più amichevole in gioco: la benzaldeide, che si trova in una vasta gamma di piante e fa parte del complesso aroma del caffè. Strutturalmente, la benzaldeide è un semplice anello di benzene con un’unità aldeidica attaccata – un atomo di carbonio, ossigeno e idrogeno. Ma questa aldeide aromatica ha tutt’altro che un semplice odore e sapore.

La grande maggioranza della benzaldeide in uso è sintetica, anche se una piccola percentuale è naturale. Può essere estratta dalla varietà di noce nota come mandorla amara (così chiamata perché ha un contenuto di cianuro significativamente più alto della varietà usuale), da noccioli di frutta come albicocche e ciliegie, o da una pianta nota come cassica cinese. Questa contiene cinnamaldeide – l’aldeide leggermente più complessa che dà alla cannella il suo sapore. La cinnamaldeide viene fatta reagire per produrre benzaldeide. Al contrario, la varietà sintetica è di solito prodotta dal toluene, un altro composto aromatico semplice che si trova nel petrolio greggio.

La distinzione tra i due tipi di benzaldeide è richiesta per i prodotti organici (organici nel senso del marketing, non nel senso del chimico), dove il composto sintetico non può essere usato. Tuttavia, questa distinzione evidenzia la natura arbitraria degli standard alimentari biologici: non c’è assolutamente alcuna differenza chimica tra la benzaldeide sintetica e quella naturale. Chimicamente, sono esattamente la stessa cosa.

Una fonte di benzaldeide che non viene spesso considerata sono gli esseri umani – eppure la respiriamo in piccole quantità dal materiale che consumiamo e dalla scomposizione di altri composti nel sistema digestivo. E questo potrebbe rivelarsi utile quando si cerca di recuperare i sopravvissuti di un disastro. Uno studio del 2012 dell’Istituto Leibniz per la chimica analitica di Hannover ha dimostrato che il respiro umano contiene una serie di sostanze chimiche, tra cui la benzaldeide, che potrebbe essere rilevata da futuri rilevatori per avvisare una squadra di ricerca e soccorso di segni di vita.

Se vi piace mangiare qualsiasi cosa con sapore di mandorla – pensate alle crostate bakewell, per esempio – avrete consumato benzaldeide e preso parte al modo di gran lunga più grande in cui il composto è usato commercialmente. Insieme alla vanillina (potete indovinare il sapore) è l’aldeide più usata nella chimica alimentare. Dà persino dei sentori di mandorla ai prodotti per la cura della pelle.

Perché la benzaldeide è un semplice blocco di costruzione di composti aromatici, è il punto di partenza per la produzione di una serie di composti, sia nell’industria della plastica che in quella farmaceutica. I produttori di tessuti possono essersi imbattuti in coloranti analini che includono la benzaldeide nei loro componenti, in particolare il verde malachite. E poi c’è la questione delle api.

Non sorprende che un certo numero di composti responsabili di forti odori naturali siano attraenti o repellenti per gli insetti. Nel caso della benzaldeide, è un’esclusione per le api e viene usata come repellente. A differenza, per esempio, di un repellente per zanzare, questo non è per tenerle lontane dalle persone, ma è usato per allontanare le api da un favo per poter estrarre il miele. La benzaldeide non fa male agli insetti, ma le api non sono disposte a stare nelle vicinanze. Si è anche notato che le mosche saltano di riflesso quando sono esposte al composto.

Infine, la benzaldeide ha avuto un ruolo secondario nella scoperta di uno dei nostri polimeri più usati. Nel 1933, i ricercatori dell’ICI stavano cercando di far reagire etene e benzaldeide a pressioni estremamente elevate. Invece di ottenere un composto dei due, l’etene polimerizzava per produrre quello che presto sarebbe stato conosciuto come politene. Si è scoperto che la benzaldeide non era coinvolta nella reazione – la polimerizzazione è stata catalizzata da un po’ di ossigeno vagante – ma era lì alla nascita.

A meno che tu non sia un’ape, quindi, o non ti piaccia l’odore e il sapore delle mandorle, la benzaldeide (sia naturale che sintetica) è un modo eccellente per dare alle tue papille un trattamento. E in futuro potrebbe anche aiutare a salvare i sopravvissuti di un disastro.

Ben Valsler

Questo era Brian Clegg con la benzaldeide, uno dei composti aromatici caratteristici delle mandorle. La prossima settimana, Michael Freemantle ci fa venire le lacrime agli occhi.

Michael Freemantle

Gli inglesi usavano il gas lacrimogeno per far uscire le truppe nemiche dalle trincee e dalle trincee e liberare il campo di battaglia, permettendo alla fanteria di avanzare. Il vapore era sufficientemente potente da costringere qualsiasi soldato che non indossasse una maschera antigas a uscire da una trincea in pochi secondi.

Ben Valsler