Un’auto si ferma in una strada di New York City, e Montgomery “Monty” Brogan scende con il suo amico Kostya per guardare un cane steso sulla strada. L’animale potrebbe essere stato sbranato in un combattimento tra cani, quindi Monty intende sparargli, ma cambia idea dopo averlo guardato negli occhi. Monty decide invece di portare il cane in una clinica vicina.
Alcuni anni dopo, nel 2002, Monty sta per iniziare a scontare una condanna a sette anni di prigione per spaccio di droga. Si siede in un parco con Doyle, il cane che ha salvato, nel suo ultimo giorno di libertà. Ha in programma di incontrare gli amici d’infanzia Frank Slaugherty e Jacob Elinsky in un club con la sua ragazza Naturelle Riviera. Frank è un trader di Wall Street; Jacob è un introverso insegnante di liceo con una cotta per la diciassettenne Mary, una delle sue studentesse.
Monty fa visita a suo padre, James, un ex pompiere e alcolizzato in via di recupero che possiede un bar, per confermare i loro piani di andare in macchina alla prigione la mattina seguente. I soldi della droga di Monty hanno aiutato James a mantenere il bar, così un James pentito beve di nascosto un drink quando Monty va in bagno. Di fronte a se stesso nello specchio, Monty si scaglia nella sua mente contro tutti gli altri: tutti gli stereotipi di New York che gli vengono in mente, dai tassisti ai pompieri, dai droghieri all’angolo ai mafiosi, come se li odiasse tutti. Infine, si rivolta contro se stesso, rivelando che in realtà è arrabbiato per essere diventato avido e per non aver smesso di spacciare droga prima di essere catturato.
In un flashback, Monty ricorda la notte in cui è stato arrestato. I detective della DEA arrivano all’appartamento di Monty mentre lui è ancora lì. Trovano la droga immediatamente e non dopo una vera ricerca, suggerendo che Monty era stato tradito. Monty vendeva droga per lo zio Nikolai, un mafioso russo. Kostya cerca di convincere Monty che è stata Naturelle a denunciarlo, perché sapeva dove nascondeva la droga e i soldi. Monty si rifiuta di consegnare le prove contro Nikolai, ma non è sicuro di cosa farà Nikolai al club quella sera. Monty ricorda come ha incontrato Naturelle quando aveva 18 anni, che bazzicava la sua vecchia scuola, e come erano felici. Chiede a Frank di scoprire se è stata Naturelle a tradirlo.
Jacob vede Mary fuori dal club, così Monty la invita ad entrare con loro. Discutendo su che tipo di futuro può avere Monty dopo la prigione, Frank dice che possono aprire un bar insieme, anche se ha detto a Jacob che crede che la vita di Monty sia finita, e che Monty merita la sua condanna per spaccio di droga. Frank accusa Naturelle di vivere con i soldi di Monty, senza curarsi della loro provenienza, ma lei ricorda a Frank che anche lui lo sapeva e non ha detto nulla. La discussione culmina con l’insulto di Frank all’etnia di Naturelle, seguito da uno schiaffo a Frank e dalla sua partenza. Jacob, nel frattempo, trova il coraggio di baciare Mary, ma entrambi sembrano essere sotto shock e vanno per la loro strada.
Monty e Kostya vanno a trovare lo zio Nikolai, che dà a Monty consigli su come sopravvivere in prigione. Nikolai rivela che è stato Kostya, non Naturelle, a tradire Monty e gli offre la possibilità di uccidere Kostya in cambio della protezione del bar di suo padre. Monty rifiuta, ricordando a Nikolai che aveva chiesto a Monty di fidarsi di Kostya. Monty se ne va, lasciando che Kostya venga ucciso dai mafiosi russi.
Monty torna al suo appartamento e si scusa con Naturelle per aver diffidato di lei. Al parco, trasferisce la custodia di Doyle a Jacob. Poi ammette di essere terrorizzato dall’idea di essere violentato in prigione, e chiede a Frank di picchiarlo brutalmente, dicendo che se entrerà in prigione con le cattive potrebbe avere una possibilità di sopravvivere. Frank rifiuta, così Monty lo provoca deliberatamente. Frank viene spinto a sfogare la sua frustrazione, lasciando Monty livido e sanguinante, con un naso rotto. Frank è in lacrime mentre Monty si alza e va a casa.
Naturelle cerca di confortarlo mentre il padre di Monty arriva per portarlo al Federal Correctional Institution, Otisville. Durante il tragitto verso la prigione, Monty vede ancora una volta una sfilata di volti dalle strade della città. James suggerisce loro di andare a ovest, a nascondersi, dando a Monty la visione di un futuro in cui evita la prigione, si riunisce con Naturelle, si fa una famiglia e invecchia. Quando la fantasia finisce, vediamo Monty, con gli occhi chiusi e il volto ancora livido, seduto sul sedile del passeggero dell’auto, che ha superato il ponte verso ovest e verso la prigione.