Frank Sinatra war wohl die wichtigste musikalische Figur des 20. Jahrhunderts, seine einzigen wirklichen Konkurrenten um den Titel waren Elvis Presley und die Beatles. In seiner 60 Jahre andauernden Karriere bewies er die bemerkenswerte Fähigkeit, seine Anziehungskraft zu erhalten und seine musikalischen Ziele trotz gegenläufiger Trends zu verfolgen. Er trat während der Swing-Ära der 1930er und 40er Jahre in den Vordergrund, half, die „Sing-Ära“ der 40er und 50er Jahre zu definieren, und zog auch während der Rock-Ära, die Mitte der 50er Jahre begann, weiterhin Zuhörer an. Seinen ersten Nummer-Eins-Hit landete er 1940 und machte noch 1994 Aufnahmen, die sich millionenfach verkauften. Diese Popularität war ein Zeichen für seinen Erfolg beim Singen und Fördern des amerikanischen populären Liedes, wie es geschrieben wurde, besonders in den 1920er, 30er und 40er Jahren. Er war in der Lage, die Arbeit der großen Theaterkomponisten dieser Zeit, wie Jerome Kern, Irving Berlin, George Gershwin, Cole Porter und Richard Rodgers, zu übernehmen und ihre Lieder für ein späteres Publikum auf eine Weise neu zu interpretieren, die zu ihrer Wiederentdeckung und ihrer dauerhaften Verankerung als Klassiker führte. Auf Schallplatten und bei Live-Auftritten, in Film, Radio und Fernsehen sang er die Standards stets so, dass sie immer wieder ihre Anziehungskraft bewiesen.
Der Sohn eines Feuerwehrmanns brach in seinem letzten Schuljahr die High School ab, um eine Karriere in der Musik zu verfolgen. Im September 1935 trat er als Teil der Gesangsgruppe The Hoboken Four in Major Bowes‘ Original Amateur Hour auf. Die Gruppe gewann den Wettbewerb der Radioshow und ging mit Bowes auf Tournee. Sinatra nahm dann einen Job als singender Kellner und MC im Rustic Cabin in Englewood, NJ an. Er sang dort immer noch im Frühjahr 1939, als er über das Radio von dem Trompeter Harry James gehört wurde, der gerade seine eigene Big Band organisiert hatte, nachdem er Benny Goodman verlassen hatte. James heuerte Sinatra an, und der neue Sänger machte am 13. Juli 1939 seine ersten Aufnahmen. Am Ende des Jahres nahm Sinatra ein Angebot des weitaus erfolgreicheren Bandleaders Tommy Dorsey an und wechselte im Januar 1940 an seine neue Wirkungsstätte. In den nächsten zweieinhalb Jahren war er an 16 Top-Ten-Hits beteiligt, die Dorsey aufnahm, darunter der Chart-Topper „I’ll Never Smile Again“, der später in die Grammy Hall of Fame aufgenommen wurde. Während dieser Zeit trat er auch in verschiedenen Radioshows mit Dorsey auf und spielte mit der Band in den Filmen „Las Vegas Nights“ (1941) und „Ship Ahoy“ (1942) mit.
Im Januar 1942 testete er das Wasser für eine Solokarriere, indem er eine Vier-Song-Session aufnahm, die von Axel Stordahl arrangiert und dirigiert wurde und Cole Porters „Night and Day“ beinhaltete, das im März 1942 sein erster Charteintrag unter seinem eigenen Namen wurde. Kurz darauf kündigte er Dorsey. Sinatra verließ die Dorsey-Band im September 1942. Das von der American Federation of Musicians ausgerufene Aufnahmeverbot, das im Monat zuvor begonnen hatte, hinderte ihn zunächst daran, Platten aufzunehmen, aber er trat von Oktober bis zum Jahresende in einer 15-minütigen Radioserie, Songs By Sinatra, auf und absolvierte auch einige Live-Termine. Sein großer Durchbruch kam durch sein Engagement als Vorgruppe von Benny Goodman im Paramount Theatre in New York, das am Silvesterabend begann. Es machte ihn zu einem populären Phänomen, dem ersten echten Teenager-Idol, mit Schulmädchen, die in den Gängen in Ohnmacht fielen. RCA Victor, die während des Streiks auf Halde liegende Dorsey-Aufnahmen verteilten, landeten mit „There Are Such Things“, das von Sinatra gesungen wurde, im Januar 1943 einen Nummer-eins-Hit, ebenso wie „In the Blue of the Evening“, eine weitere Dorsey-Aufnahme mit Sinatra, im August, während eine dritte Dorsey/Sinatra-Veröffentlichung, „It’s Always You“, später im Jahr die Top Five erreichte, und eine vierte, „I’ll Be Seeing You“, 1944 die Top Ten erreichte. Columbia, das die Aufnahmen von Harry James kontrollierte, veröffentlichte das vier Jahre alte „All or Nothing at All“ neu, neu angekündigt als von Frank Sinatra mit Harry James & Seinem Orchester, und es erreichte im September Platz eins. In der Zwischenzeit hatte das Label Sinatra als Solokünstler unter Vertrag genommen und ließ ihn in einem temporären Schlupfloch des Aufnahmeverbots a cappella aufnehmen, nur unterstützt von einem Gesangschor. Das Ergebnis waren vier Top-Ten-Hits im Jahr 1943, darunter „People Will Say We’re in Love“ aus dem Musical Oklahoma! von Richard Rodgers und Oscar Hammerstein II, und ein fünfter Anfang 1944 („I Couldn’t Sleep a Wink Last Night“), bevor Proteste der Musikergewerkschaft die A-cappella-Aufnahmen beendeten.
Im Februar 1943 wurde Sinatra von der populären Radioserie Your Hit Parade angeheuert, in der er bis Ende 1944 auftrat. Zusätzlich zu seinen Verpflichtungen im Radio trat er von Juni bis Oktober in der Broadway Bandbox auf und nahm im Herbst wieder die Show Songs by Sinatra auf, die bis Dezember lief. Im Januar wurde sie als The Frank Sinatra Show auf eine halbe Stunde erweitert, die eineinhalb Jahre lang lief. Im April 1943 hatte er seinen ersten gutgeschriebenen Auftritt in einem Kinofilm, als er in Reveille with Beverly „Night and Day“ sang. Es folgte Higher and Higher, der im Dezember veröffentlicht wurde und in dem er eine kleine Rolle hatte, in der er sich selbst spielte, und Step Lively, der im Juli 1944 veröffentlicht wurde und der ihm eine größere Rolle gab. MGM war von diesen Auftritten ausreichend beeindruckt, um ihn unter Vertrag zu nehmen. Das Aufnahmestopp wurde im November 1944 aufgehoben und Sinatra nahm wieder Platten auf, beginnend mit einer Coverversion von Irving Berlins „White Christmas“, die noch vor Ende des Jahres in den Top Ten war. Unter seinen acht Aufnahmen, die 1945 in den Top Ten landeten, waren Jule Stynes und Sammy Cahns „Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)“, Johnny Mercers „Dream“, Stynes und Cahns „I Should Care“ sowie „If I Loved You“ und „You’ll Never Walk Alone“ aus dem Rodgers & Hammerstein-Musical Carousel. Sinatra bestand darauf, dass Styne und Cahn die Songs für sein erstes MGM-Musical, Anchors Aweigh, schreiben sollten, und im Laufe seiner Karriere nahm der Sänger mehr Songs von Cahn (einem Texter, der mit mehreren Komponisten zusammenarbeitete) auf als von jedem anderen Songwriter. Anchors Aweigh, in dem Sinatra an der Seite von Gene Kelly zu sehen war, kam im Juli 1945 in die Kinos und wurde zum erfolgreichsten Film des Jahres.
Sinatra kehrte im September mit einer neuen Show, die einen alten Namen trug, zum Radio zurück: Songs by Sinatra. Sie lief wöchentlich für die nächsten zwei Saisons und endete im Juni 1947. Unter seinen acht Top-Ten-Hits im Jahr 1946 waren zwei, die die Nummer eins erreichten („Oh! What It Seemed to Be“ und Styne und Cahns „Five Minutes More“), sowie „They Say It’s Wonderful“ und „The Girl That I Marry“ aus Irving Berlins Musical Annie Get Your Gun, Jerome Kerns „All Through the Day“ und Kurt Weills „September Song“. Außerdem führte er die Albumcharts mit der Sammlung The Voice of Frank Sinatra an. Sein einziger Filmauftritt in diesem Jahr kam in Till the Clouds Roll By, einer Biographie des kürzlich verstorbenen Kern, in der er „Ol‘ Man River“ sang.
1947 war Sinatras früher Erfolg abgeklungen, obwohl er weiterhin beständig in verschiedenen Medien arbeitete. Im Radio kehrte er im September 1947 in die Besetzung von Your Hit Parade zurück und trat in den nächsten beiden Staffeln der Serie auf. 1949-1950 hatte er seine eigene 15-minütige Show Light-Up Time. Im Film trat er bis zum Ende des Jahrzehnts in fünf weiteren Filmen auf, darunter sowohl MGM-Musicals mit großem Budget wie On the Town als auch kleinere Produktionen wie The Kissing Bandit. Er hatte acht Top-Ten-Hits in den Jahren 1947-1949, darunter „Mam’selle“, das im Mai 1947 die Nummer eins war, und „Some Enchanted Evening“ aus dem Rodgers & Hammerstein-Musical South Pacific. Er erreichte auch die Top Ten der Albumcharts mit „Songs by Sinatra“ von 1947 und „Christmas Songs by Sinatra“ von 1948. Sinatras Karriere befand sich Anfang der 50er Jahre im Niedergang, aber er war alles andere als untätig. Er begann im Herbst 1950 sowohl mit einer neuen Radioshow als auch mit seinem ersten Ausflug ins Fernsehen. Im Radio gab es „Meet Frank Sinatra“, in der der Sänger als Discjockey auftrat; die Sendung lief bis zum Ende der Saison. Im Fernsehen gab es The Frank Sinatra Show, eine Musik-Varieté-Serie, die bis April 1952 lief. Seine Filmarbeit hatte fast nachgelassen, obwohl im März 1952 das Drama Meet Danny Wilson kam, das seine schauspielerischen Fähigkeiten testete und ihm die Gelegenheit gab, solche Lieder wie Harold Arlen und Johnny Mercers „That Old Black Magic“, „I’ve Got a Crush on You“ von George und Ira Gershwin und „How Deep Is the Ocean?“ von Irving Berlin zu singen.
Bei Columbia Records geriet Sinatra zunehmend in Konflikt mit dem musikalischen Leiter Mitch Miller, der den Erfolg seiner Sänger durch die Verwendung von neuartigem Material und ausgefallenen Arrangements suchte. Sinatra widersetzte sich diesem Ansatz, und obwohl es ihm gelang, in den Jahren 1950-1951 vier weitere Top-Ten-Hits zu landen – darunter eine unwahrscheinliche Interpretation des Folk-Standards „Goodnight Irene“ – trennten sich seine Wege mit Columbia. So endete das Jahr 1952, zehn Jahre nach dem Start seiner Solokarriere, ohne einen Platten-, Film-, Radio- oder Fernsehvertrag. Dann drehte er alles um. Der erste Schritt waren Aufnahmen. Sinatra stimmte einem langfristigen Standardvertrag mit Capitol Records zu, das ein Jahrzehnt zuvor von Johnny Mercer mitbegründet worden war und eine Liste voller verblichener 40er-Jahre-Interpreten hatte. Im Juni 1953 landete er mit „I’m Walking Behind You“ seinen ersten Top-Ten-Hit seit eineinhalb Jahren. Im August kehrte er zum Film zurück und spielte eine nicht-singende Hauptrolle in dem Weltkriegsdrama „Von hier bis in die Ewigkeit“, eine Darbietung, die ihm so viel Respekt für seine schauspielerischen Fähigkeiten einbrachte, dass er am 25. März 1954 den Academy Award als bester Nebendarsteller für diese Rolle erhielt. Im Herbst 1953 begann Sinatra mit zwei neuen Radioserien: Rocky Fortune, ein Drama, in dem er einen Detektiv spielte, lief von Oktober bis März 1954; und The Frank Sinatra Show war eine 15-minütige, zweimal pro Woche ausgestrahlte Musikserie, die zwei Staffeln lang lief und im Juli 1955 endete.
In der Zwischenzeit hatte Sinatra begonnen, mit dem Arrangeur/Dirigenten Nelson Riddle zusammenzuarbeiten, eine Paarung, die im Februar 1954 bemerkenswerte Chart-Einträge sowohl in den Single- als auch in den Album-Charts produzierte. „Young-at-Heart“, das nur knapp den ersten Platz verfehlte, war die erfolgreichste Single des Sängers seit 1947, und der Song entwickelte sich zu einem Standard. (Der Titel wurde 1955 für einen Film verwendet, in dem Sinatra die Hauptrolle spielte.) Dann war da noch die 10″-LP Songs for Young Lovers, das erste von Sinatras „Konzept“-Alben, auf dem er und Riddle klassische Songs von Cole Porter, den Gershwins und Rodgers und Hart in zeitgenössischen Arrangements mit Gesangsinterpretationen neu interpretierten, die den Witz und die Anmut der Texte vermittelten. Das Album platzierte sich in den Top Five. Im Juli hatte Sinatra eine weitere Top-Ten-Single mit Styne und Cahns „Three Coins in the Fountain“, und im September konnte Swing Easy! den Erfolg des Vorgängers in den LP-Charts wiederholen. Mitte der 50er Jahre hatte Sinatra seinen Platz als Star-Sänger und -Schauspieler zurückerobert; in der Tat hatte er einen prominenteren Platz eingenommen als in den berauschenden Tagen Mitte der 40er Jahre. 1955 erreichte er mit der Single „Learnin‘ the Blues“ und der 12″-LP In the Wee Small Hours, einer Balladensammlung, die später in die Grammy Hall of Fame aufgenommen wurde, Platz eins.
Am 15. September 1955 trat er in einer Fernsehproduktion von Our Town auf und sang „Love and Marriage“ (eigens von Sammy Cahn und seinem neuen Partner James Van Heusen geschrieben), das ein Top Five Hit wurde. Anfang 1956 war er wieder in den Top Ten mit Cahns und Van Heusens „(Love Is) The Tender Trap“, dem Titelsong aus seinem neuen Film The Tender Trap. Im Rahmen seiner thematischen Konzepte für seine Alben der 50er Jahre wechselte Sinatra zwischen Platten, die sich langsamen Arrangements widmeten (In the Wee Small Hours) und solchen, die sich den Tanzcharts widmeten (Swing Easy). Im Spätwinter 1956 verlangte der Zeitplan nach einem weiteren Tanzalbum, und Songs for Swingin‘ Lovers, das im März veröffentlicht wurde, erfüllte diesen Wunsch, verfehlte nur knapp die Nummer 1 und wurde mit Gold ausgezeichnet. Der Aufstieg des Rock &Roll und Elvis Presley begannen, die Single-Charts zur fast ausschließlichen Provinz der Teenager-Idole zu machen, aber Sinatras „Hey! Jealous Lover“ (von Sammy Cahn, Kay Twomey und Bee Walker), das im Oktober veröffentlicht wurde, bescherte ihm 1957 einen weiteren Top-5-Hit. Inzwischen beherrschte er die LP-Charts. Die Capitol-Single-Compilation „This Is Sinatra!“, die im November erschien, erreichte die Top Ten und wurde mit Gold ausgezeichnet.
Sinatra begann das Jahr 1957 mit der Veröffentlichung von Close to You, einem Balladenalbum mit Begleitung eines Streichquartetts, im Februar. Es erreichte die Top Five, gefolgt im Mai von A Swingin‘ Affair!, das auf Platz 1 ging, und einem weiteren Balladenalbum, Where Are You?, das nach seiner Veröffentlichung im September ein Top Five-Hit wurde. In den LP-Charts war er im November auch mit dem Soundtrack zu seinem Film Pal Joey (basierend auf einem Rodgers & Hart-Musical) vertreten, der die Top Five erreichte, und mit der saisonalen Sammlung A Jolly Christmas From Frank Sinatra, die schließlich mit Platin ausgezeichnet wurde. The Joker Is Wild, ein weiterer seiner Filme von 1957, enthielt den Cahn-Van Heusen-Song „All the Way“, der eine Top-Five-Single wurde. Im Oktober kehrte er mit einer weiteren Serie namens „The Frank Sinatra Show“ zur Hauptsendezeit ins Fernsehen zurück, aber sie hielt nur eine Staffel lang, und danach beschränkte er seine TV-Auftritte weitgehend auf Specials (von denen er viele machte).
Im Februar 1958 erreichte Sinatra mit „Witchcraft“ die Top Ten, seine letzte Single, die für die nächsten acht Jahre so gut abschnitt. Im selben Monat veröffentlichte Capitol Come Fly with Me, ein Rhythmus-Album mit Reisethemen, das die Nummer eins erreichte. Das Balladenalbum des Jahres, Frank Sinatra Sings for Only the Lonely, das im September erschien, erreichte ebenfalls die Spitze der Charts und wurde mit Gold ausgezeichnet. Dazwischen veröffentlichte Capitol die Kompilation This Is Sinatra, Vol. 2, die die Top Ten erreichte. 1959 folgte ein ähnliches Muster. Come Dance with Me! erschien im Januar und wurde ein Top-Ten-Hit mit Goldstatus. Außerdem gewann Sinatra damit den Grammy für das Album des Jahres und für seine Gesangsleistung. Look to Your Heart, eine Kompilation, wurde im Frühjahr veröffentlicht und erreichte die Top Ten. Und No One Cares, die Balladen-Sammlung des Jahres, erschien im Sommer und verpasste nur knapp die Spitze der Charts.
Sinatra sang allmählich weniger in seinen Filmen der 50er Jahre, aber im März 1960 trat er in einer Filmversion von Cole Porters Musical Can-Can auf, und das daraus resultierende Soundtrack-Album erreichte die Top Ten. In der Zwischenzeit begann Sinatra über das nahende Ende seines Capitol Records-Vertrags nachzudenken und weniger häufig für die Firma ins Studio zu gehen. Sein nächstes reguläres Album ließ ein Jahr auf sich warten, und als es dann erschien, war Nice ’n‘ Easy eine Mid-Tempo-Sammlung, die sein Muster von abwechselnd schnellen und langsamen Alben durchbrach. Die Wartezeit mag einen Nachholbedarf verursacht haben; das Album verbrachte viele Wochen auf Platz eins und wurde mit Gold ausgezeichnet. Obwohl Sinatra sein Engagement bei Capitol noch nicht beendet hatte, begann er im Dezember 1960, Aufnahmen für sein eigenes Label zu machen, das er Reprise Records nannte. Infolgedessen wurden die Plattenläden 1961 mit fünf neuen Sinatra-Alben überschwemmt: Im Januar brachte Capitol Sinatra’s Swingin‘ Session!!!; im April startete Reprise mit der Veröffentlichung von Ring-a-Ding Ding!; im Juli folgte Reprise mit Sinatra Swings in derselben Woche, in der Capitol Come Swing with Me! veröffentlichte; und im Oktober brachte Reprise I Remember Tommy…, ein Album mit Liedern, die Sinatra mit der Tommy Dorsey Band gesungen hatte. Außerdem gab es im März die Kompilation All the Way auf Capitol, also sechs Veröffentlichungen in einem Jahr. Bemerkenswert ist, dass sie alle die Top Ten erreichten.
In der Zwischenzeit gewann die erste Single von Reprise, „The Second Time Around“, ein von Cahn und Van Heusen für Bing Crosby geschriebener Song, den Grammy für die Platte des Jahres. Im Jahr 1962 war der Markt überschwemmt. Capitol veröffentlichte sein letztes neues Sinatra-Album, Point of No Return, sowie eine Kompilation, und Reprise brachte drei neue LPs heraus, aber nur Reprises Sinatra & Strings erreichte die Top Ten. Im Jahr 1963 erreichten jedoch alle drei Reprise-Veröffentlichungen, Sinatra-Basie, The Concert Sinatra und die mit Gold ausgezeichnete Sinatra’s Sinatra, die Top Ten. Das Aufkommen der Beatles im Jahr 1964 begann für die LP-Charts das zu tun, was Elvis Presley 1956 für die Single-Charts getan hatte, aber Sinatra erreichte mit seinen Alben Mitte der 60er Jahre weiterhin die Top Ten, wenn auch nicht mehr so konstant. Days of Wine and Roses, Moon River, and Other Academy Award Winners erreichten diese Platzierung im Mai 1964, ebenso wie Sinatra ’65 im August 1965. Im selben Monat feierte Sinatra ein kommerzielles Comeback, indem er sein eigenes fortschreitendes Alter betonte. Mit fast 50 Jahren veröffentlichte er „September of My Years“, eine Balladensammlung, die den Lauf der Zeit zum Thema hatte. Nachdem „It Was a Very Good Year“ als Single aus dem Album ausgekoppelt wurde und in die Top 40 aufstieg, stieg die LP in die Top Five ein und erhielt Gold. Bei der Grammy-Verleihung wurde es 1965 zum Album des Jahres gekürt, und Sinatra erhielt außerdem eine Trophäe für die beste Gesangsleistung für „It Was a Very Good Year“.
Im November 1965 spielte Sinatra in einem retrospektiven TV-Special, A Man and His Music, mit und veröffentlichte eine entsprechende Doppel-LP, die die Top Ten erreichte und mit Gold ausgezeichnet wurde. Es gewann 1966 den Grammy für das Album des Jahres. Sinatra kehrte im Juli 1966 mit dem millionenfach verkauften „Strangers in the Night“ zum ersten Mal seit 11 Jahren auf Platz 1 der Single-Charts zurück; der Song brachte ihm Grammys für die Platte des Jahres und die beste Gesangsleistung ein. Ein nach der Single benanntes Nachfolgealbum toppte die LP-Charts und erhielt Platin. Noch vor Ende des Jahres veröffentlichte Sinatra zwei weitere Top-Ten-Alben, die Goldstatus erreichten: Sinatra at the Sands und That’s Life, letzteres mit dem Titelsong, der eine Top-Five-Single wurde. Im April 1967 war Sinatra mit dem millionenfach verkauften „Somethin‘ Stupid“, einem Duett mit seiner Tochter Nancy, wieder auf Platz eins der Single-Charts. In den späten 60er Jahren hatte sogar Sinatra Schwierigkeiten, den nachfolgenden Wellen jugendorientierter Rockmusik zu widerstehen, die die Charts anführten. Aber Frank Sinatra’s Greatest Hits, eine Zusammenstellung seiner 60er-Jahre-Singles, die im August 1968 veröffentlicht wurde, war ein Millionenseller, und Cycles, ein Album mit Liedern von zeitgenössischen Autoren wie Joni Mitchell und Jimmy Webb, das im selben Herbst erschien, wurde zu Gold.
Im März 1969 veröffentlichte Sinatra „My Way“, mit einem speziell für ihn von Paul Anka geschriebenen Text. Es wurde schnell zu seinem Erkennungslied. Die Single erreichte die Top 40, und das gleichnamige Album erreichte die Top Ten und wurde mit Gold ausgezeichnet. Im Frühjahr 1971, im Alter von 55 Jahren, gab Sinatra seinen Rücktritt bekannt. Aber er blieb nur bis zum Herbst 1973 im Ruhestand, als er mit einem neuen Gold-Album und einem TV-Special, beide mit dem Titel Ol‘ Blue Eyes Is Back, wieder in Aktion trat. In dieser späten Phase seiner Karriere reduzierte Sinatra Platten, Filme und Fernsehen zugunsten von Live-Auftritten, vor allem in Las Vegas, aber auch in Konzerthallen, Arenen und Stadien in aller Welt. Sechs Jahre lang nahm er keine neuen Studioalben auf und kehrte dann im März 1980 mit einem Drei-LP-Set, Trilogy: Past, Present, Future. Der denkwürdigste Track aus dem Gold-verkauften Set war „Theme From New York, New York“, der Titelsong aus dem Film von 1977, den Sinatras Aufnahme mit Verspätung zu einem Standard machte.
Anfang der 90er Jahre hatte die CD-Ära eine Welle von Wiederveröffentlichungen von Boxsets eingeleitet, und in der Weihnachtssaison 1990 feierten Capitol und Reprise Sinatras 75. Geburtstag mit den drei CDs The Capitol Years und der vier CDs umfassenden The Reprise Collection. Beide wurden mit Gold ausgezeichnet, ebenso wie die Ein-Disc-Highlights-Version von Reprise, Sinatra Reprise — The Very Good Years. Sinatra selbst tourte zwar weiter, hatte aber seit seiner LP L.A. Is My Lady von 1984 keine neue Aufnahme mehr gemacht. 1993 unterschrieb er wieder bei Capitol Records und nahm Duets auf, auf denen er seine alten Lieblingslieder neu aufnahm, zusammen mit anderen populären Sängern von Tony Bennett bis Bono von U2 (von denen keiner mit ihm im Studio auftrat). Es wurde mit über 3.000.000 verkauften Exemplaren sein meistverkauftes Album. 1994 folgte Duets II, das 1995 mit dem Grammy Award für Traditional Pop Performance ausgezeichnet wurde.
Sinatra zog sich 1995, in seinem 80. Lebensjahr, endgültig von seinen Auftritten zurück und starb weniger als drei Jahre später an einem Herzinfarkt. Jeder wird über das Ausmaß von Sinatras Erfolg als Plattenkünstler über 50 Jahre hinweg erstaunt sein, da sich der populäre Geschmack in dieser Zeit verändert hat. Seine Popularität als Sänger und seine Produktivität haben zu einer überwältigenden Diskographie geführt. Die Hauptteile gliedern sich in die Columbia-Jahre (1943-1952), die Capitol-Jahre (1953-1962) und die Reprise-Jahre (1960-1981), aber Airchecks, Film- und Fernseh-Soundtracks und andere diverse Aufnahmen vergrößern sie massiv. Als Filmstar und als eine Berühmtheit mit gemischtem Ruf ist Sinatra so sehr eine Ikone des 20. Jahrhunderts, dass man leicht seine wirklichen musikalischen Talente übersieht, die die eigentliche Quelle seines Ruhms sind. Als Künstler arbeitete er daran, Amerikas größte Songs zu interpretieren und sie für spätere Generationen zu bewahren. Auf seinen Aufnahmen ist sein Erfolg offensichtlich.