Le 3 juillet 2005, May a épousé la comédienne Lahna Turner. Le couple a eu deux enfants : une fille née en septembre 2007 et un fils né en juin 2009. Le couple a demandé le divorce en octobre 2015 et a demandé la garde partagée de leurs enfants, mais leur séparation n’a jamais pu être finalisée.
May a lutté contre l’obésité tout au long de sa vie. Il a participé à l’émission Celebrity Fit Club de VH1 et a subi un pontage gastrique en 2004, ce qui a fait baisser son poids de 350 livres (160 kg). Après un accès de pneumonie virale lors d’une croisière en octobre 2011, May a perdu 40 livres.
En novembre 2011, il a souffert d’une embolie pulmonaire presque fatale après avoir contracté une pneumonie grave sur un bateau de croisière, où un caillot de sang provenant de sa jambe s’est logé dans une artère.
May a parlé de sa grand-mère dans un certain nombre d’interviews et l’a créditée d’avoir aidé à prendre soin de lui et de ses frères et sœurs alors qu’ils grandissaient. S’adressant à l’Arkansas Times en 2012, May a déclaré : « Dieu merci pour ma grand-mère, c’était une sacrée femme. Elle était vraiment bénéfique, elle nous maintenait dans une stature bien au-dessus de nos moyens et s’assurait que nous étions pris en charge en ce qui concerne les vêtements propres et les chaussures. » Sa bio Facebook fait également référence à sa grand-mère. « Quand j’étais enfant, ma grand-mère m’a appris à faire du crochet et de la courtepointe, et c’est un peu comme ça que je fais un numéro. J’ai des one-liners, j’ai des blagues salaces, mais j’ai aussi de longues histoires qui durent 10 ou 20 minutes et les rires arrivent toutes les huit secondes. C’est un ensemble différent. Et c’est une vie différente de celle que la plupart des gens ont menée. »
Dans une interview avec l’Arkansas Times en 2012, il a évoqué le fait de grandir à Clarksville, faisant la lumière sur certaines des difficultés auxquelles il a été confronté. Il a partagé : « C’était une vie difficile de grandir. C’était une histoire similaire à celle de beaucoup de gens en Arkansas. Ma mère était fleuriste. Je suis le plus jeune de quatre enfants. Mon père et ma mère se détestaient, et ils s’en sont pris à nous. Elle le poursuivait pour ne pas avoir payé la pension alimentaire, puis il ne payait pas, et cela a fini par nous coûter cher… »
En 2013, May et sa femme Turner ont lancé ensemble un podcast intitulé Perfect 10.
Ses mémoires, This Might Get a Little Heavy, ont été publiées à titre posthume en décembre 2017.