2006-2010 : Débuts de carrière et The VS.Edit
Macklemore et Ryan Lewis se sont rencontrés en 2006. Lewis a passé quelques années à travailler sur la promotion de Macklemore en tant que photographe, et ils sont rapidement devenus de bons amis. Lewis allait ensuite produire pour Macklemore, les deux finissant par travailler à temps plein comme un duo crédité de titres. En 2008, ils officialisent leur collaboration en tant que duo et se produisent à Bumbershoot, au Sasquatch Music Festival dans l’amphithéâtre de Gorge et au Outside Lands Music Festival à San Francisco. En 2009, ils ont sorti leur première pièce étendue, The VS. EP. Ce dernier a atteint la 7e place du classement iTunes Hip Hop. Ils ont également sorti « Irish Celebration » en décembre 2009 en prévision de la sortie de The VS. EP. En mars 2010, le duo a sorti un téléchargement gratuit, « Stay At Home Dad », un titre qui n’a pas tout à fait atteint VS. En octobre 2010, ils ont sorti le VS. Redux EP. Macklemore et Lewis se sont inspirés de son expérience en matière de toxicomanie pour la chanson » Otherside » de la mixtape, acclamée par la critique et qui sample la chanson du même titre des Red Hot Chili Peppers.
2011-14 : Percée avec The HeistEdit
En 2011, ils ont sorti le single » My Oh My » en hommage au présentateur des Mariners de Seattle Dave Niehaus, récemment décédé, qui a été largement couvert par les médias de Seattle. Le 8 avril 2011, ils ont interprété la chanson lors de la journée d’ouverture des Mariners 2011 devant une foule à guichets fermés de près de 48 000 participants. « Wings » est sorti le 21 janvier 2011, et s’est classé au numéro 12 du Billboard’s Bubbling Under Hot 100 Singles, et a été suivi par « Can’t Hold Us » avec Ray Dalton le 16 août 2011. » Can’t Hold Us » est finalement devenu le deuxième numéro 1 du duo au Billboard Hot 100 le 18 mai 2013, et y est resté pendant 5 semaines. En février 2011, ils ont donné le coup d’envoi d’une tournée multi-villes à Pullman, Washington, qui comprenait trois spectacles à guichets fermés au Showbox at the Market, une salle de musique de Seattle. La même année, le rappeur s’est produit dans plusieurs festivals de musique américains, notamment Bumbershoot, Outside Lands, Lollapalooza, Rock the Bells, SoundSet, Sasquatch et Bonnaroo. Son album The Heist est sorti en octobre 2012. Les singles précédemment sortis « My Oh My », « Wings » et « Can’t Hold Us » ont été annoncés pour être inclus dans l’album – tout comme la chanson « Make the Money ». « Can’t Hold Us » a été utilisé comme bande-son pour une publicité pour la bière Miller au Royaume-Uni et en Irlande en juin 2012, augmentant la reconnaissance de Macklemore et Ryan Lewis en Europe.
« Same Love » est sorti le 18 juillet 2012, et a ensuite atteint la 11e place du Billboard Hot 100. Les chansons » White Walls » en featuring avec ScHoolboy Q et » Jimmy Iovine » en featuring avec Ab-Soul ont été confirmées pour figurer sur l’album. » Thrift Shop » est sorti le 27 août 2012 et s’est classé à la première place de 24 classements dans le monde, notamment en tête du Billboard Hot 100 pendant six semaines, leur donnant leur premier succès numéro 1 aux États-Unis. The Heist a débuté au Billboard 200 américain à la deuxième place de la semaine datée du 27 octobre 2012, se vendant à plus de 78 000 exemplaires. Le 30 octobre 2012, Macklemore et Lewis sont apparus dans l’émission The Ellen DeGeneres Show en interprétant leur single « Same Love », puis à nouveau le 18 janvier 2013, en interprétant leur single « Thrift Shop », qu’ils avaient chanté précédemment dans l’émission Late Night with Jimmy Fallon le 11 décembre 2012. « The Heist World Tour » a débuté en août 2012 pour assurer la promotion de The Heist. Le 8 octobre 2013, ils ont sorti leur cinquième et dernier single de The Heist, « White Walls », qui s’est classé à la 15e place du Billboard Hot 100. Le 26 janvier 2014, ils ont interprété « Same Love » lors de la 56e cérémonie annuelle des Grammy Awards, où Queen Latifah a lu les vœux de mariage pour 33 couples qui s’alignaient dans les allées. « C’est une chanson d’amour, pas pour certains d’entre nous mais pour nous tous », a-t-elle déclaré, suivie d’une apparition de Madonna chantant « Open Your Heart ».
2015-2017 : This Unruly Mess I’ve Made et hiatusEdit
En janvier 2015, Macklemore a annoncé via Twitter que le deuxième album studio du duo sortirait dans le courant du second semestre de l’année. Le 5 août 2015, Macklemore a publié une chanson en téléchargement gratuit, intitulée « Growing Up (Sloane’s Song) », dans laquelle figure Ed Sheeran. Le 27 août 2015, le duo a publié « Downtown », le premier single de son deuxième album studio à venir, qu’il a interprété lors des MTV Video Music Awards 2015 le 30 août. Il s’est classé à la douzième place du Billboard Hot 100. Le 22 novembre 2015, Macklemore et Ryan Lewis ont fait les débuts de la chanson « Kevin » lors des American Music Awards avec Leon Bridges. Le 22 janvier 2016, le duo a publié « White Privilege II », le deuxième single promotionnel de This Unruly Mess I’ve Made. « Spoons » est sorti comme troisième single promotionnel le 14 février 2016. « Buckshot » & « Kevin » sont sortis en tant que quatrième et cinquième singles promotionnels le 23 février 2016. « Dance Off » est sorti comme deuxième single de l’album le 25 février 2016. Leur nouvel album, This Unruly Mess I’ve Made, est sorti le 26 février 2016. Il s’est classé à la quatrième place du Billboard 200.
Le 15 juin 2017, Macklemore a annoncé via son Instagram officiel que le duo était en hiatus.
Il y a eu un changement d’attitude.