Delgado est né à La Havane, à Cuba, en 1974. Lui et sa famille ont émigré aux États-Unis en 1980 pendant le pont maritime de Mariel, s’installant dans le South Bronx. Lorsque Delgado grandit, la musique hip hop devient de plus en plus populaire dans son quartier. Delgado prend le nom de scène Cuban Link et s’associe avec ses collègues rappeurs Big Pun et Triple Seis dans un groupe sous le nom de Full-A-Clips.
Cuban Link et Big Pun font tous deux des prestations en tant qu’invités sur le single « Off the Books » de The Beatnuts en 1997. Ils ont rejoint le groupe de rap local Terror Squad, et Link s’est produit sur le titre « Tell Me What You Want » du premier album éponyme du groupe. Link avait déjà fait des apparitions sur Capital Punishment de Big Pun et Don Cartagena de Fat Joe. Cuban Link a été signé chez Atlantic et a commencé à enregistrer son premier LP 24K. Big Pun est mort le 7 février 2000, Cuban Link a donc écrit « Flowers For The Dead » en l’honneur de Pun. Cependant, sans la médiation de Pun, des conflits contractuels entre Fat Joe et Cuban Link et des fuites ont empêché la sortie de 24K.
En avril 2001, lors d’une fête de sortie d’album pour Angie Martinez au Jimmy’s Bronx Cafe, Cuban Link a eu une altercation et s’est fait taillader le visage alors qu’il essayait de mettre fin à une bagarre entre Fat Joe et le rappeur Sunkiss. À cette époque, Cuban Link a quitté Terror Squad. Il sort une mixtape, Broken Chains, en 2003 mise en place par DrenStarr & Roy P. Perez© . Il rejoint le label indépendant Men of Business en 2005 et sort Chain Reaction. Il comprend les singles « Sugar Daddy » (avec Mýa) et « Scandalous » (avec Don Omar) et combine également quelques sons reggaeton.
C’est le plus gros contrat indépendant (2MM$) pour un seul album et un acte non signé, à l’époque et une coentreprise avec Universal.