Mon Dieu, il y a toujours beaucoup de nomenclature du sucre à connaître ! Ce post vise à fournir un seul endroit vous donnant les définitions de termes comme le carbone anomérique, alpha versus bêta, pyranose versus furanose, et tous les autres termes liés aux glucides les plus couramment rencontrés dans un cours typique de chimie organique de deuxième semestre.
Les commentaires sur tout ce qui manque seraient grandement appréciés.
α (Alpha) – le nom donné à la configuration d’un sucre cyclique où l’oxygène sur le carbone anomérique est sur la face opposée du cycle par rapport au substituant sur l’autre carbone flanquant l’oxygène du cycle. Par opposition au bêta (β) qui est celui où les deux substituants sont sur les mêmes faces du cycle.
Acide aldarique – un acide dicarboxylique dérivé d’un aldose où les deux extrémités du sucre ont été oxydées, par ex.par exemple par l’action de l’acide nitrique:
Aldose – un monosaccharide avec un groupe fonctionnel aldéhyde (ou aldéhyde masqué). . Comparez les aldoses aux cétoses, qui sont des monosaccharides avec un groupe cétone (ou cétone masqué).
Alditol – un alcool acyclique dérivé de la réduction d’un aldose. L’alditol du glycéraldéhyde, par exemple, est le glycérol. Le sorbitol est l’alditol du glucose, le mannitol est l’alditol du mannose, et ainsi de suite. Si ces noms vous semblent familiers, c’est parce que les alditols sont couramment utilisés comme additifs alimentaires et édulcorants.
Anomère – nom donné à deux monosaccharides diastéréoisomères qui sont épimères au niveau du carbone anomérique. Les deux anomères sont décrits avec les termes α (« alpha ») et β (« bêta »), définis ci-dessus.
Carbone anomère – le carbone d’un sucre cyclique portant un hémiacétal ou un acétal (hémikétal ou cétal). Il s’agit du C-1 dans les aldoses, et du C-2 dans le cas du fructose.
β (bêta) – nom donné à la configuration d’un sucre cyclique où l’oxygène du carbone anomérique est sur la même face du cycle que le substituant de l’autre carbone flanquant l’oxygène du cycle. A contrario de l’alpha (α) où les deux substituants sont sur les faces opposées du cycle.
Hydrate de carbone – à l’origine, ne désignait que les monosaccharides (comme le glucose) dont la formule empirique est Cn(H2O)n (c’est-à-dire « hydrates de carbone »). Désormais utilisé comme un terme plus générique désignant les mono-, oligo- et polysaccharides ainsi que nombre de leurs dérivés.
D- (et L-) Un monosaccharide est affecté à D- ou L- selon la configuration au niveau du centre chiral le plus élevé, c’est-à-dire le centre chiral le plus bas dans sa projection de Fischer. Si le groupe hydroxyle de ce carbone est à droite, le sucre est affecté du préfixe D- ; s’il est à gauche, il est affecté du préfixe L- . L’énantiomère d’un sucre D est toujours un sucre L. Le sucre le plus simple est le glycéraldéhyde, qui possède un centre chiral et existe sous deux formes énantiomères, appelées respectivement D- et L- glycéraldéhyde.
Disaccharide – un glucide qui peut être hydrolysé pour donner deux monosaccharides. Des exemples éminents de disaccharides sont le lactose, le saccharose et le maltose. Les sucres d’un disaccharide sont reliés par une liaison glycosidique.
Epimère – deux sucres qui diffèrent dans la configuration d’un seul centre chiral. Le D-Glucose et le D-Mannose sont des épimères, tout comme le D-Mannose et le D-Talose.
Furanose – un hémiacétal cyclique à cinq chaînons. Le nom dérive du furane, un éther cyclique à cinq chaînons. Les furanoses se distinguent des pyranoses, qui est un hémiacétal cyclique à six chaînons.
Glycoside – nom fantaisiste pour un acétal (ou cétal) formé à partir d’un sucre. Formellement, un glycoside est un acétal issu de la condensation du carbone hémiacétal (ou hémikétal) d’un sucre avec le groupe hydroxy d’un autre composé.
Liaison glycosidique – liaison qui relie le carbone anomérique d’un sucre à un autre composé.
Projection de Haworth – représentation graphique des monosaccharides qui montre clairement la stéréochimie de chaque carbone (au détriment de la représentation précise de sa conformation).
Hexose – un sucre à six carbones, l’exemple le plus connu étant le glucose. Un hexose qui porte un aldéhyde (ou aldéhyde masqué) est appelé un aldohexose ; un hexose portant une cétone est appelé un cétohexose.
Cétose – un monosaccharide avec un groupe fonctionnel cétone (ou cétone masqué). Contraste avec les aldoses.
L- (et D- ) Lorsqu’il est dessiné dans une projection de Fischer,le centre chiral le plus élevé dans tous les sucres L- sera dirigé vers la gauche. Voir D-
Monosaccharide – un sucre qui ne peut pas être hydrolysé en unités de sucre plus simples. Le glucose, le ribose, le mannose et de nombreux autres sucres (dont le désoxyribose) sont des monosaccharides. Le saccharose, en revanche, est un disaccharide qui peut être hydrolysé en glucose et en fructose.
Mutarotation – le changement de rotation optique qui se produit lorsqu’un anomère pur s’équilibre avec l’anomère différent par tautomérie de la chaîne cyclique.
Oligosaccharide – un glucide avec un nombre modéré (~ 3 à ~10) d’unités monosaccharides liées entre elles par des liaisons glycosidiques. Il n’y a pas de frontière fermement définie entre « oligosaccharide » et « polysaccharide », mais un glucide avec plus de 10 unités de saccharides commence à entrer dans le territoire des polysaccharides.
Pentose – un monosaccharide à cinq carbones, comme le ribose et le désoxyribose. Un pentose portant un aldéhyde est appelé un aldopentose ; un pentose portant une cétone est appelé un cétopentose.
Polysaccharide – un glucide composé de nombreux monosaccharides liés entre eux. « Beaucoup » est quelque peu arbitraire, mais un glucide comportant environ dix unités monosaccharidiques ou moins est souvent appelé un oligosaccharide.
Pyranose – un hémiacétal cyclique à six chaînons. Dérivé du nom pyran, un éther cyclique à six chaînons. Distinct d’un furanose, qui est un hémiacétal cyclique à cinq chaînons.
Sucre réducteur – mono- ou disaccharide qui donne un test de Tollens positif. Pratiquement, il se réfère à tout mono- ou di-saccharide avec un hémiacétal qui peut subir un tautomérisme à chaîne cyclique. Les glycosides ne sont pas des sucres réducteurs, car ils ne sont pas en équilibre avec un aldéhyde ou une cétone.
Tautomérisme à chaîne annulaire – équilibre entre les formes linéaires et cycliques qui se produit dans les aldoses et les cétoses. La tautomérie de la chaîne annulaire est possible lorsque la forme cyclique possède un hémiacétal, mais elle n’est pas possible dans les glycosides (où les acétals et les cétals sont « verrouillés »).
Saccharide – un sucre ou un dérivé du sucre. Synonyme de glucide.
Tétrose – un monosaccharide à quatre carbones. L’érythrose et le thréose, tous deux aldoses, sont appelés aldotétroses, et les tétroses portant une cétone sont appelés cétotétroses.
Triose – un sucre à trois carbones. Il n’existe que trois trioses : D- et L- glycéraldéhyde (aldotrioses), et dihydroxyacétone (un cétotriose).
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