Les premiers rôles au cinéma de Farr ont été en 1955 dans Blackboard Jungle (crédité en tant que Jameel Farah) et en tant que vendeur de fruits dans Kismet (non crédité). Après cela, il a été recruté par le service sélectif des États-Unis dans l’armée américaine et a suivi sa formation de base dans la 6e division d’infanterie, à Fort Ord, en Californie. Il sert pendant deux ans, au Japon à la radio et en Corée à la télévision, ce qui fait de lui l’un des trois membres du casting de M*A*S*H à avoir servi dans l’armée américaine en Corée (les autres étant Alan Alda et Mike Farrell).
Farr a déclaré que Red Skelton avait sauvé sa carrière. Farr a raconté l’histoire lors d’une interview en 2011 avec la Television Academy Foundation… Ils s’étaient rencontrés avant le service militaire de Farr, et Farr a travaillé avec Skelton en tant qu’animateur et écrivain lors d’une tournée barnstorming divertissant les troupes américaines en Corée et au Japon. Après son service actif, alors qu’il était encore en réserve active pendant deux ans, Farr était prêt à abandonner le métier d’acteur lorsqu’il a quitté l’armée, car son père était décédé, et Farr devait trouver un travail stable pour soutenir sa mère. Mais Skelton engage Farr sous contrat personnel pour écrire pour son spectacle, lui donne des centaines de dollars en liquide à envoyer à sa mère, et l’aide à trouver des rôles. « C’est Red Skelton qui m’a vraiment sauvé et maintenu dans le métier », dit Farr. Pour le reste de sa vie, a-t-il dit, Farr a porté une médaille de Saint-Christophe que lui a donnée Skelton.
Bien que Farr ait connu des débuts prometteurs, les rôles étaient peu fréquents pour le jeune acteur, et il a été casté comme livreur, employé de la poste, employé d’un magasin de l’armée, agent de réservation d’une compagnie aérienne et employé d’un ranch de chinchilla – tous des petits rôles ou des rôles secondaires. En 1958, Warner Brothers lui confie le rôle du copilote d’un TB-25 dans la comédie militaire d’Andy Griffith No Time for Sergeants, qui a également permis au jeune comique de la télévision Don Knotts d’accéder au cinéma. Farr apparaît dans le rôle de Thaddaeus dans le film The Greatest Story Ever Told en 1965, ainsi que dans des rôles mineurs dans Who’s Minding the Mint ? et With Six You Get Eggroll.
Farr obtient un nouveau rôle d’acteur à la télévision lorsque, à la fin des années 1950, il devient un habitué du Red Skelton Show avant de devenir une seconde banane avec Harvey Korman dans le Danny Kaye Show. Farr apparaît également dans The Dick Van Dyke Show et est un habitué de la série comique de gangsters The Chicago Teddy Bears (avec Huntz Hall). En 1964, il apparaît dans un épisode de Hazel dans le rôle d’un futur père qui possède un restaurant italien. En 1967, il apparaît dans Garrisons Gorillas. Farr a également travaillé dans des publicités télévisées, dont un spot mémorable pour Wonder Bread (dans le rôle d’un vendeur qui dit : « Si ce n’est pas frais, je me retire des affaires ! »).
En octobre 1972, il a été engagé pour une journée de travail dans le rôle du caporal Maxwell Klinger dans l’épisode de M*A*S*H « Chief Surgeon Who ? ». Son personnage portait des robes pour tenter de convaincre l’armée qu’il était fou et méritait une décharge de la section 8. Larry Gelbart, auteur de comédies et dramaturge, a déclaré que la tentative de l’humoriste Lenny Bruce d’être libéré du service militaire pendant la Seconde Guerre mondiale en portant un uniforme des WAVES a été l’inspiration originale du personnage de Klinger dans la sitcom. On lui a demandé de revenir pour une douzaine d’épisodes lors de la deuxième saison, et il est devenu un régulier lors de la quatrième.
En fin de compte, son personnage a renoncé à porter des vêtements féminins après que la décharge de Radar O’Reilly ait fait que Klinger assume le poste de commis de la société. Farr a également mis fin au gag du travestissement car, à l’époque, ses jeunes enfants étaient taquinés à ce sujet. Comme la plupart des personnages de M*A*S*H, Klinger a mûri au fil des années. Il est progressivement passé du statut de blague visuelle de travesti à celui de personnage plus sensible et plus ingénieux. Le côté coloré de Klinger a émergé de nouvelles façons, alors qu’il utilisait les compétences de routiers de Toledo qu’il a apprises dans la rue pour contourner la bureaucratie de l’armée au nom du 4077.
Ses épisodes préférés sont « Officier du jour » et « Big Mac ».
Farr et ses co-stars Harry Morgan et William Christopher ont passé deux ans à jouer dans AfterMASH, la suite qui explorait comment la vie civile traitait leurs personnages. Tout en travaillant sur M*A*S*H, Farr est également apparu dans The Cannonball Run, Cannonball Run II et Speed Zone, ce qui fait de lui le seul acteur à être apparu dans les trois films Cannonball Run.
Farr était un juge régulier sur The Gong Show à la fin des années 1970. Il est également apparu en tant que panéliste dans plusieurs autres jeux télévisés, notamment The $25,000 Pyramid, Super Password, Body Language, Match Game-Hollywood Squares Hour, Wordplay, The $1.98 Beauty Show, The Magnificent Marble Machine et Tattletales.
Il est apparu dans plusieurs téléfilms tels que Murder Can Hurt You, Return of the Rebels et Combat Academy. Il a également joué dans Kolchak : The Night Stalker dans le rôle d’un professeur, M. Burton, ainsi que dans un épisode de la deuxième saison d’Urgences ! Farr est également apparu dans Barnaby Jones ; épisode intitulé, « Doomed Alibi ».
Farr a endossé la barre Mars américaine dans des publicités durant les années 1980 et a reçu une étoile sur le Hollywood Walk of Fame en 1985.
Dans les années 1990, Farr (et Nathan Lane) a joué le rôle de Nathan Detroit dans une reprise de Guys and Dolls à Broadway. Farr est toujours actif dans le théâtre régional et fait occasionnellement des apparitions à la télévision.
Depuis 1984, il organise chaque année un tournoi de golf professionnel féminin sur le circuit LPGA, le Jamie Farr Toledo Classic, présenté par Kroger, Owens Corning et O-I à Sylvania, Ohio. Le tournoi a permis de récolter plus de 6,5 millions de dollars pour des œuvres caritatives locales pour les enfants.
En 1996-97, Farr a effectué une tournée nord-américaine avec The Odd Couple, jouant Oscar Madison face à son vieil ami William Christopher dans le rôle de Felix Ungar. Les deux hommes étaient apparus dans plusieurs films avant d’être finalement castés ensemble dans M*A*S*H.
Le Memorial Day 2007, Farr a animé une présentation en plusieurs épisodes de M*A*S*H sur la chaîne Hallmark. Les épisodes présentés mettaient en avant les performances de Farr dans l’émission, Farr fournissant des commentaires pendant les entractes commerciaux.
En 2007, Farr a joué le rôle d’Adam Johnson dans le film original Hallmark Un grand-père pour Noël. Le téléfilm mettait en vedette Ernest Borgnine dans le rôle de Bert O’Riley.
Farr, Chuck Woolery et Bob Eubanks ont été les animateurs tournants du 250 000 $ Game Show Spectacular au Hilton de Las Vegas jusqu’à la fin de l’émission en avril 2008.
Le 17 juillet 2008, Farr et Anita Gillette ont ouvert Flamingo Court, une pièce en trois actes au New World Theaters de New York.
Farr anime une chronique quotidienne de voyage à la radio appelée « Travelin’ Farr ».
Entre la fin 2016 et 2018, Farr a été vu en train de promouvoir la série télévisée M*A*S*H et d’autres séries télévisées classiques sur le réseau de télévision MeTV.
Farr a eu un rôle récurrent dans l’émission The Cool Kids de Fox.