Wimpy est l’ami de Popeye, et joue le rôle de » l’homme droit » de Popeye. Wimpy est un romantique à la voix douce, intelligent et éduqué, un lâche paresseux, un avare et un glouton. C’est un escroc et presque un clochard, mais il prétend avoir un statut social élevé. Outre les hamburgers, il ramasse aussi des cigares usagés. Popeye essaie souvent de réformer le caractère de Wimpy, mais Wimpy ne se réforme jamais. Il est apparu pour la première fois dans une page du dimanche de 1929.
Les hamburgers sont la nourriture préférée de Wimpy de tous les temps, et on le voit généralement en transporter ou en manger un ou plusieurs à la fois – par exemple, dans Popeye the Sailor Meets Sindbad the Sailor, on le voit hacher de la viande ou manger des hamburgers presque tout le temps – cependant, il est généralement trop radin pour les payer lui-même. Une blague récurrente implique les tentatives de Wimpy de convaincre les autres clients du restaurant appartenant à Rough House de lui payer son repas. Sa phrase d’accroche la plus connue a été lancée en 1931 : « Préparez-moi un hamburger. Je te paierai mardi ». En 1932, elle est devenue le célèbre « Je vous paierai volontiers mardi pour un hamburger aujourd’hui ». Rough House explique pourquoi Wimpy est capable de s’en tirer avec cette tactique dans une bande, en déclarant qu' »il ne vient jamais le mardi ». Un jour, Rough House a souffert d’une dépression à cause des manigances de Wimpy et a exigé que Wimpy n’entre pas dans sa chambre d’hôpital. Wimpy a désobéi à cet ordre, ce qui a entraîné une rare altercation avec Popeye. La phrase a également été légèrement modifiée dans l’épisode « Spree Lunch » en « Je vais prendre un hamburger, pour lequel je vous paierai volontiers mardi ». Cette phrase est maintenant couramment utilisée pour illustrer l’irresponsabilité financière et apparaît encore dans des comédies modernes comme The Drew Carey Show et The Office. La partie initiale de la phrase a même été le titre de l’épisode 6 de la quatrième saison de Cheers « I’ll Gladly Pay You Tuesday. »
Dans le film musical en live-action de 1980 de Robert Altman, Popeye, où Wimpy était interprété par le vétéran Paul Dooley, l’une des chansons originales de Harry Nilsson, « Everything Is Food », mettait en scène Dooley chantant l’accroche, alors qu’il prenait un hamburger, comme « Je te paierais volontiers mardi pour un hamburger aujourd’hui. » La réponse du choeur, alors qu’ils lui réclamaient le même hamburger, non mangé, était « Il vous paierait volontiers mardi pour un hamburger aujourd’hui ». Plus tard dans le film, un panneau dans un restaurant indique « Positivement PAS DE CRÉDIT. Cela veut dire VOUS, Wimpy. »
Wimpy avait d’autres répliques fréquemment utilisées dans la bande dessinée originale. À certaines occasions, Wimpy tente d’apaiser quelqu’un en disant : » J’aimerais vous inviter chez moi pour un dîner de canard. » Il s’éloigne alors rapidement à une distance sûre et crie : « Vous apportez les canards ! ». Une autre réplique de ce genre était « Je m’appelle Jones… je suis l’un des garçons Jones » – une tentative de désamorcer une situation hostile par une erreur d’identité. Pour détourner la colère d’un ennemi, il désignait parfois un tiers et disait « Let’s you and him fight », déclenchant ainsi une bagarre dont il se retirait rapidement. Il lui arrive aussi de dire « Serrez-vous la main, mon ami… je veux mettre en marche ma montre-bracelet », une fois de plus en référence à son comportement paresseux. Wimpy aime particulièrement la chasse aux canards, et part à la chasse avec Popeye à de nombreuses reprises, mais gagne généralement ses canards de manière malhonnête également.
La mère de Wimpy fait une apparition camée dans les strips du dimanche. Il s’agit d’une veuve âgée. Popeye et Rough House essaient tous deux de faire en sorte que Wimpy paraisse aussi respectable que possible lorsqu’elle lui rend visite, car elle n’est pas au courant du comportement peu recommandable de son fils. À une occasion, Popeye fait presque éclater la vérité en faisant remarquer que Wimpy est un mendiant, mais il soulage ensuite Mme Wimpy en déclarant que Wimpy est en fait un boulanger qui « fait des miches » et qu’il ne faisait que plaisanter. Dans les strips quotidiens, Wimpy est nommé général du pays de Popeye, Popilania, et se blesse à la tête en saluant.
Wimpy a fait deux apparitions camées dans l’univers Segar en dehors de la bande dessinée Thimble Theater. Il est apparu une fois dans le dispositif annexe « Popeye’s Cartoon Club », comme un exemple de la façon de ne pas se comporter, et une fois dans une bande Sappo. Le cas de Sappo est apparu lorsque le professeur O.G. Wotasnozzle a inventé une machine qui produisait des hamburgers synthétiques, pour découvrir que Wimpy allait tout manger. Cela a amené Sappo à dire : » Oui, arrêtez… on ne veut pas de lui dans les parages « , indiquant qu’ils étaient tous deux au courant de l’obsession de Wimpy pour les hamburgers. Wotasnozzle détruit rapidement l’appareil avec un marteau. Cette rupture d’intrigue était tout aussi bizarre que la blague iconique avec le nez de Sappo où le nez allongé de Sappo brise un panneau et devient la balançoire sur laquelle se balance un enfant (Dans Popeye’s Cartoon Club).
Wimpy est une gêne et un irritant pour son ennemi juré, le cordonnier nazilien George W. Geezil, un personnage satirique d’immigré, qui va jusqu’à empoisonner Wimpy et à l’abattre. Il a l’habitude d’avaler la soupe. De l’avis de Geezil, « Il devrait être tué à mort ! » Là aussi, il s’agissait d’une rengaine répétitive. Dans l’histoire de l’île du Pillage, Wimpy se déguise en Alice la Bête et fait fuir Geezil du bateau. Geezil tente de se suicider en apprenant qu’il se trouve à proximité de Wimpy à bord du bateau. Wimpy transforme également les cinq lions de la sorcière en hamburgers à l’aide d’un hachoir à viande. Il refuse de manger un sandwich au fromage que lui offre Olive Oyl. Il essaie de transformer un singe en hamburger, mais le singe refuse de se soumettre. L’histoire de l’île du pillage contient également une modification créative de l’une des célèbres répliques de Wimpy. En arrivant sur une île cannibale, un cannibale dit à Wimpy : « Viens à la maison pour un dîner de canard… tu es le canard ».
Dans une intrigue, Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea et Castor Oyl partent en voyage dans le désert pour trouver de l’or. Après avoir laissé à sa logeuse une énorme quantité de billets, il se perd dans le désert et est séparé du reste du groupe, en partie parce qu’il a bu le lait de Swee’Pea et gaspillé ses propres rations. Il est atteint de la « folie du désert », un état qui implique de longs poèmes et des illusions. Il finit par retrouver ses amis et trouve une cache d’or, mais admet qu’il n’a pas travaillé dur pour chercher l’or, il essayait seulement de tuer un serpent avec sa pioche. Une fois chez lui, Wimpy réfléchit à son or, et une légende indique qu' »il peut prendre une femme… ». Cette intrigue a cependant été supprimée ou oubliée ; Wimpy ne se mariera jamais pour le reste des strips de Segar.
Wimpy a cependant du romantisme dans l’âme, même si c’est généralement avec des arrière-pensées. Popeye a un jour découvert que Rough House avait employé une serveuse sexy, mais Wimpy a décidé qu’il était amoureux d’elle à la place. Lorsque Popeye le met à la porte pour faire l’amour, Wimpy trahit Popeye et informe Olive Oyl que Popeye la trompe, ce qui provoque un combat de chats entre Olive et la serveuse sexy. Lors d’un autre incident, Wimpy a tenté de séduire Olive elle-même en déclarant qu’il était en réalité un millionnaire excentrique qui cachait son argent sous un rocher. Olive tombe dans le panneau, mais cesse de le faire lorsque Wimpy déclare qu’il a oublié sa cachette. Dans un autre incident notable, Wimpy avait sa propre amante, Waneeta, mais ne l’aimait que parce que son père possédait un troupeau de vaches de boucherie.