Great Stirrup Cay, comme le reste des Bahamas, a été formé par des déplacements tectoniques et glaciaires. Les premiers colons connus aux Bahamas étaient les Indiens Lucayens, parents des Arawaks qui ont peuplé les Caraïbes vers 600 après J.-C.
Great Stirrup était un repaire de pirates pendant que les Britanniques s’installaient à Nassau et dans les plus grandes îles jusqu’en 1815. Cette époque marque les premiers colons documentés de Great Stirrup, et de nombreuses structures de cet établissement sont encore debout aujourd’hui. Les cartes de cette époque indiquent simplement « Stirrup’s Cay ».
« Stirrup’s Cay » est restée active pendant la guerre civile américaine, car les Confédérés souhaitaient continuer à exporter du coton vers l’Europe. L’île servait de point d’atterrissage pour le ravitaillement tandis que les navires de guerre fédéraux patrouillaient dans la zone pour contrecarrer leurs efforts. Après l’abolition de l’esclavage, les Britanniques ont commencé à se retirer lentement des colonies insulaires, et la plantation de Great Stirrup a été abandonnée. Great Stirrup est l’île la plus septentrionale d’une chaîne d’îles connue sous le nom d’îles Berry, et se trouve dans une zone située le long du canal Providence Nord-Ouest.
Le président américain Franklin D. Roosevelt a pêché au large des récifs de Great Stirrup Cay en 1935.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, les États-Unis, dans un effort pour protéger leurs côtes orientales, sont venus aux Bahamas et à Great Stirrup avec un large éventail d’équipements d’observation et de défense. Parmi ceux-ci figuraient des câbles submersibles, qui étaient posés au fond de l’océan pour écouter les sous-marins ennemis. Deux « cabines de câbles » se dressent encore sur la côte sud-est de l’île, aujourd’hui envahie par la jungle. L’armée de l’air américaine a ensuite construit une station de radionavigation LORAC (LOng Range ACcuracy) utilisée lors des premiers lancements de la navette spatiale. Cette installation a ensuite été louée à Motorola et à d’autres entreprises du secteur privé en tant que sous-traitants de l’armée de l’air américaine à partir de Patrick AFB près de Satellite Beach, en Floride. Une nouvelle technologie GPS plus précise a rendu la station obsolète, et elle a été fermée en 1991 et l’antenne, l’équipement et les radiaux ont été retirés.
Un paquebot de croisière, Yarmouth Castle, voyageant de Miami à Nassau, a brûlé et coulé à 13 miles (21 km) au large de la côte de Great Stirrup Cay le 13 novembre 1965. La commission d’enquête des garde-côtes des États-Unis a déterminé que le capitaine et les officiers du navire étaient à blâmer pour l’incendie et le naufrage du navire.
La société Belcher Oil Company de Miami a revendiqué la section nord de l’île pendant de nombreuses années. Leurs intérêts là-bas comprenaient la spéculation immobilière, l’exploration pétrolière et un site possible pour une retraite d’entreprise. En 1977, Norwegian Caribbean Lines (plus tard Norwegian Cruise Line) a loué cette section à Belcher Oil, la première fois qu’une compagnie de croisière a eu le contrôle exclusif d’une île privée. Norwegian Caribbean Line a acheté l’île en 1986. En 1990, Norwegian Cruise Line a dépensé un million de dollars pour moderniser l’île et, pendant quelques années, elle a commencé à la commercialiser sous le nom de Pleasure Island. En 2017, Norwegian Cruise Line a construit de nouveaux espaces pour la nourriture et les boissons, reconstruit des cabanes et agrandi les zones de plage. Norwegian Cruise Line prévoit de construire 38 villas privées comportant jusqu’à deux chambres chacune, un restaurant à deux étages, un bar de natation et un espace spa.