En 1995, Cedric s’est lancé dans la comédie, auditionnant et obtenant son tout premier rôle en tant que The Cowardly Lion dans la reprise de The Wiz à l’Apollo Theater en 1995. Il a élargi sa carrière en jouant le rôle de Cedric Jackie Robinson, l’ami de Steve Harvey, dans l’émission The Steve Harvey Show. Il a ensuite commencé à apparaître dans des films, notamment Barbershop, Barbershop 2 : Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, A Series of Unfortunate Events de Lemony Snicket, Madagascar, Madagascar : Escape 2 Africa, Madagascar 3 : Europe’s Most Wanted et Be Cool. Cédric a fait l’objet d’une controverse lorsque son personnage de Barbershop a fait des remarques impopulaires sur Martin Luther King Jr. et Rosa Parks. Ces commentaires ont été prononcés dans le personnage, faisaient partie du script, et il ne s’est jamais excusé pour eux. Dans Madagascar, Cédric a incarné Maurice l’aye aye. En octobre 2005, Cédric a rejoint la série de courses automobiles Champ Car en tant que copropriétaire. Il est apparu dans le film Charlotte’s Web en tant que voix de Golly le jars. Alors que sa carrière d’acteur se développe, Cédric continue à faire du stand-up et parcourt le pays en tant que l’une des têtes d’affiche des Kings of Comedy, avec Steve Harvey, D. L. Hughley et Bernie Mac. Ce spectacle a ensuite été adapté dans un film de Spike Lee, The Original Kings of Comedy. Cedric a eu sa propre émission de comédie à sketches, Cedric the Entertainer Presents, mais après avoir été renouvelée pour une deuxième saison, elle a été annulée par Fox avant le début de la saison. Il a pris le temps d’écrire un livre, Grown-A$ Man. Il est ensuite apparu en 2003 dans le jeu vidéo Tiger Woods PGA Tour 2004. Sa plus récente émission spéciale sur HBO est Cedric The Entertainer : Taking You Higher. Deux des danseurs de fond de cette émission étaient Kamilah Barrett et Sandra Colton, qui étaient finalistes de l’émission So You Think You Can Dance sur Fox. Il a également enregistré des interludes comiques sur deux albums aux ventes multiplatines, Nelly’s Country Grammar (2000) et Jay-Z’s The Black Album (2003).
Dans le film comique de 2007 Nom de code : The Cleaner, Cedric joue le rôle de Jake, un concierge amnésique qui pourrait être un agent secret du gouvernement impliqué dans une conspiration d’armes illégales. En 2008, il joue dans les films Welcome Home Roscoe Jenkins et Street Kings.
Cedric est apparu comme le comique principal au dîner des correspondants de la Maison Blanche mais a fait remarquer en plaisantant qu’il n’était pas préparé car il pensait suivre un discours humoristique du président George W. Bush mais a plutôt suivi la première dame Laura Bush, qui l’a qualifié d' »hilarant » et de « probablement la personne la plus drôle » qu’elle ait jamais rencontrée.
Cedric a remporté de nombreux prix, en commençant par 500 $ au Johnny Walker National Comedy Contest en 1990 et en arrivant premier au Miller Genuine Draft Comedy Contest en 1993. BET l’a nommé Richard Pryor Comic of the Year. Il a également remporté quatre prix NAACP.
Cedric a été intronisé sur le St. Louis Walk of Fame le 7 juin 2008. Son étoile se trouve au 6166 Delmar.
Cedric était l’animateur invité spécial de WWE Raw le 21 septembre 2009, à Little Rock, en Arkansas. Au cours du show, il a participé à un match de catch, battant Chavo Guerrero par pinfall. Santino Marella était également l’arbitre invité du match. Cedric a également reçu l’aide d’un catcheur inconnu surnommé The Sledge Hammer (joué par Imani Lee) et Hornswoggle.
En mars 2010, Cedric a fait ses débuts de réalisateur avec Dance Fu, produit et financé indépendamment par sa société Bird and a Bear Entertainment avec le producteur Eric C. Rhone. Le film mettait en vedette l’humoriste Kel Mitchell. Cedric a fait une apparition dans le film en tant que détective de la criminelle. Il est sorti directement en DVD le 4 octobre 2011.
Cedric est apparu dans la reprise à Broadway de la pièce American Buffalo de David Mamet.
Dans une interview du 21 juin 2011, Cedric a déclaré que son dernier jeu de téléréalité, It’s Worth What ?, serait diffusé sur NBC le 12 juillet 2011, mais la date de début a été retardée d’une semaine au 19 juillet. À partir de 2012, Cedric a joué le personnage principal de la série originale de TV Land, The Soul Man, avec Niecy Nash. La série a duré cinq saisons et s’est terminée en 2016.
Cedric a été l’animateur de l’émission de télévision américaine classique Who Wants to Be a Millionaire à partir de sa 12e saison en syndication nationale, qui a débuté le 2 septembre 2013. « Avec ses racines profondes en tant que comédien de stand-up et acteur légendaire, Cédric apportera son approche fraîche et son amusement imprévisible à l’émission », a déclaré Janice Marinelli, présidente de Disney-ABC Domestic Television. Le 30 avril 2014, Cedric a annoncé qu’il quittait Who Wants to Be a Millionaire après la saison 2013-14 pour se concentrer sur son emploi du temps chargé. Terry Crews a pris la relève en tant qu’animateur le 8 septembre 2014.
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