Hagar, déjà un musicien rock à succès, a d’abord visité la ville mexicaine de Cabo San Lucas au début des années 1980, avant de rejoindre Van Halen en juillet 1985 après le départ de leur chanteur fondateur, David Lee Roth. Cherchant un endroit pour lui et ses amis pour se détendre et jouer de la musique, Hagar, et son ami de longue date, Marco Monroy, se sont associés avec les autres membres de Van Halen, Michael Anthony et Edward et Alex Van Halen, et ont ouvert un grand bar, un restaurant et un espace de performance nommé d’après la chanson du groupe en 1988, « Cabo Wabo. »
Lancée en avril 1990, la cantina est d’abord un échec financier, ce qui conduit Hagar à racheter ses compagnons de groupe. Sous une nouvelle gestion, le bar est devenu populaire auprès des habitants et des touristes, la ville devenant rapidement une station balnéaire importante. En 2004, après l’échec des plans d’ouverture à Las Vegas, Hagar a ouvert un deuxième établissement dans le sous-sol du casino historique Harvey’s sur la rive sud du lac Tahoe. Cet établissement a toutefois fermé depuis. Un troisième établissement a été ouvert à Fresno, en Californie, en 2008, mais sa licence a été retirée par Hagar au début de 2009. Cabo Wabo Las Vegas a ouvert dans le centre commercial Miracle Mile du Planet Hollywood en novembre 2009. Le club attire généralement une clientèle adulte plus âgée avec sa sélection de musique principalement rock.
Hagar affirme avoir inventé le nom après avoir observé un homme marcher de manière instable sur une plage locale après une grosse nuit de fête. En utilisant le surnom de la ville, Cabo (qui signifie » cap » en espagnol), et en raccourcissant » wobble » en » wabo « , il a dit de l’homme qu’il faisait le » Cabo wabo. » Hagar utilisera plus tard cette phrase dans ses paroles et le titre de la chanson Van Halen. En 1990, il a engagé Noel Vestri, un innovateur dans le domaine de l’infographie (il a notamment travaillé sur les chaussures de tennis Vans) pour concevoir un logo pour la marque, qui est toujours utilisé aujourd’hui.