Une voiture s’arrête court dans une rue de New York, et Montgomery « Monty » Brogan en sort avec son copain Kostya pour regarder un chien couché sur la route. L’animal a peut-être été mutilé lors d’un combat de chiens. Monty a donc l’intention de l’abattre, mais change d’avis après l’avoir regardé dans les yeux. Monty décide plutôt d’emmener le chien dans une clinique voisine.
Quelques années plus tard, en 2002, Monty est sur le point de commencer à purger une peine de sept ans de prison pour avoir vendu de la drogue. Il est assis dans un parc avec Doyle, le chien qu’il a sauvé, pour son dernier jour de liberté. Il prévoit de rencontrer ses amis d’enfance Frank Slaugherty et Jacob Elinsky dans un club avec sa petite amie Naturelle Riviera. Frank est un trader hotshot à Wall Street ; Jacob est un professeur de lycée introverti qui a le béguin pour Mary, 17 ans, l’une de ses élèves.
Monty rend visite à son père, James, un ancien pompier et alcoolique en voie de guérison qui possède un bar, pour confirmer leur projet de se rendre en voiture à la prison le lendemain matin. L’argent de la drogue de Monty a permis à James de garder le bar, si bien qu’un James pris de remords se faufile pour boire un verre lorsque Monty va aux toilettes. Se regardant dans le miroir, Monty s’en prend à tous les autres : tous les stéréotypes new-yorkais auxquels il peut penser, des taxis aux pompiers, des épiciers du coin aux mafieux, comme s’il les détestait tous. Finalement, il se retourne contre lui-même, révélant qu’il est en fait en colère d’être devenu gourmand et de ne pas avoir abandonné le trafic de drogue avant de se faire prendre.
Dans un flash-back, Monty se souvient de la nuit où il a été arrêté. Des détectives de la DEA viennent à l’appartement de Monty alors qu’il y est encore. Ils trouvent la drogue immédiatement et non après une véritable fouille, ce qui laisse penser que Monty a été trahi. Monty vendait de la drogue pour l’oncle Nikolai, un mafieux russe. Kostya essaie de persuader Monty que c’est Naturelle qui l’a dénoncé, car elle savait où il cachait sa drogue et son argent. Monty refuse de transformer les preuves de l’État contre Nikolaï, mais il n’est pas sûr de ce que Nikolaï fera au club cette nuit-là. Monty se rappelle comment il a rencontré Naturelle quand elle avait 18 ans, en traînant autour de son ancienne école, et comment ils étaient heureux. Il demande à Frank de découvrir si c’est Naturelle qui l’a trahi.
Jacob voit Mary à l’extérieur du club, alors Monty l’invite à l’intérieur avec eux. Discutant du genre d’avenir que Monty peut avoir après la prison, Frank dit qu’ils peuvent ouvrir un bar ensemble, même s’il a dit à Jacob qu’il pense que la vie de Monty est terminée, et que Monty mérite sa peine pour avoir vendu de la drogue. Frank accuse Naturelle de vivre de l’argent de Monty, sans se soucier de sa provenance, mais elle rappelle à Frank qu’il le savait aussi et n’a rien dit. La dispute culmine lorsque Frank insulte l’origine ethnique de Naturelle, puis celle-ci gifle Frank et part. Jacob, quant à lui, trouve le courage d’embrasser Mary, mais tous deux semblent sous le choc après coup et partent chacun de leur côté.
Monty et Kostya vont voir l’oncle Nikolaï, qui donne à Monty des conseils pour survivre en prison. Nikolaï révèle alors que c’est Kostya, et non Naturelle, qui a trahi Monty, et lui offre une chance de tuer Kostya en échange de la protection du bar de son père. Monty refuse, rappelant à Nikolaï qu’il avait demandé à Monty de faire confiance à Kostya en premier lieu. Monty sort, laissant Kostya se faire tuer par les mafieux russes.
Monty retourne à son appartement et s’excuse auprès de Naturelle pour s’être méfié d’elle. Au parc, il transfère la garde de Doyle à Jacob. Puis il avoue qu’il est terrifié à l’idée d’être violé en prison, suite à quoi il demande à Frank de le frapper brutalement, en disant que s’il y va en moche, il aura peut-être une chance de survivre. Frank refuse, alors Monty le provoque délibérément. Frank est poussé à se défouler, laissant Monty couvert de bleus et de sang, avec un nez cassé. Frank est en larmes lorsque Monty se lève et rentre chez lui.
Naturelle tente de le réconforter alors que le père de Monty arrive pour l’emmener à l’Institution correctionnelle fédérale d’Otisville. Sur le trajet vers la prison, Monty voit à nouveau un défilé de visages des rues de la ville. James suggère qu’ils partent vers l’ouest, dans la clandestinité, donnant à Monty la vision d’un avenir où il évite l’emprisonnement, retrouve Naturelle, fonde une famille et vieillit. Alors que le fantasme se termine, nous voyons Monty, les yeux fermés et le visage encore meurtri, assis sur le siège du passager de la voiture, qui a dépassé le pont vers l’ouest et vers la prison.