Diana Ross es conocida por su voz asesina y sus éxitos legendarios, pero también es conocida por su gran y moderna familia. La cantante es madre de cinco hijos de tres relaciones anteriores. En 1965, cuando aún formaba parte de The Supremes, Diana empezó a salir con el director ejecutivo de Motown, Berry Gordy. Estuvieron juntos durante varios años e incluso tuvieron una hija juntos, Rhonda Suzanne Silberstein, en 1971.
Cuando Diana estaba embarazada de dos meses de Rhonda, se casó con el ejecutivo musical Robert Ellis Silberstein, que la dirigía en ese momento. Además de que Robert crió a Rhonda como si fuera su propia hija, la pareja también dio la bienvenida a dos hijos propios, Tracee Ellis Ross y Chudney Ross, en 1972 y 1975, respectivamente. Tras casi seis años de matrimonio, ambos se divorciaron en 1977.
Después de salir brevemente con Gene Simmons a principios de los 80, Diana conoció al empresario noruego Arne Næss Jr. en 1985. Se casaron al año siguiente y ella se convirtió en madrastra de sus tres hijos, Katinka, Christoffer y Leona. Tras su boda, Diana y Arne tuvieron dos hijos juntos, Ross Naess y Evan Ross, en 1987 y 1988, respectivamente. Ambos se divorciaron en el año 2000, y cuatro años después él murió trágicamente durante un accidente de alpinismo en Sudáfrica.
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Después de su muerte, Diana ha permanecido cerca de sus antiguos hijastros e incluso se ha referido a Arne como el «amor de su vida». En la actualidad, Diana sigue siendo amiga de sus ex Berry y Robert. Berry incluso apoyó a Diana durante su actuación en los Grammys el domingo por la noche.