Un Redditor, Athena_Nikephoros, tiene una explicación bastante sólida de por qué Michael podría odiar a Toby, y se reduce a un momento decisivo de la vida de Toby: su divorcio (vía ScreenRant).
The Office no suele dedicar demasiado tiempo a los antecedentes de sus personajes o a sus historias familiares, pero a la audiencia se le recuerdan repetidamente algunas cosas relacionadas con el divorcio, ambas relacionadas con Michael y Toby. Toby pasa por un divorcio al principio de la serie, y Michael nunca deja de recordarle ese hecho, pero según la teoría, la obsesión de Michael con los problemas matrimoniales de Toby podría estar relacionada con su propia vida.
Cuando relata momentos traumáticos de su propia vida, Michael menciona con frecuencia al «amigo» de su madre, Jeff, con el que se casó durante su infancia – aparentemente después de que su verdadero padre se fuera. Michael incluso menciona a su padre biológico durante una sesión de RRHH con Toby, pero se muestra mayormente reticente a lo que le ocurrió y, en última instancia, parece estar lleno de resentimiento hacia su madre y Jeff por haber cambiado su vida tan radicalmente.
Incluso después de su divorcio, Toby parece ser un padre implicado y cariñoso, que sigue siendo una parte importante de la vida de su hija Sasha, pero es posible que Michael albergue resentimiento hacia Toby por haber dividido a su familia, lo que le recuerda a Michael su propio trauma de la infancia, lo que no quiere decir que Michael quiera desesperadamente una esposa e hijos, a lo que Toby parece haber renunciado. Como señala nuestro intrépido Redditor, el sentido de la sutileza y los matices de Michael es extraordinariamente escaso, por lo que puede confundir el divorcio de Toby con su propio pasado de una manera que le hace odiar a Toby con cada fibra de su ser.