Los primeros papeles cinematográficos de Farr fueron en 1955 en Blackboard Jungle (acreditado como Jameel Farah) y como vendedor de fruta en Kismet (sin acreditar). Después de esto, fue reclutado por el Servicio Selectivo de los Estados Unidos en el Ejército de los Estados Unidos, realizando su entrenamiento básico con la 6ª División de Infantería, en Fort Ord, California. Sirvió durante dos años, en Japón en la radio y en Corea en la televisión, lo que le convierte en uno de los tres miembros del reparto de M*A*S*H que han servido en el ejército estadounidense en Corea (los otros son Alan Alda y Mike Farrell).
Farr dijo que Red Skelton salvó su carrera. Farr contó la historia en una entrevista en 2011 con la Fundación de la Academia de la Televisión… Se habían conocido antes del servicio militar de Farr, y éste trabajó con Skelton como presentador y guionista en una gira de barnstorming entreteniendo a las tropas estadounidenses en Corea y Japón. Después de su servicio activo, cuando todavía estaba en la reserva activa durante dos años, Farr estaba dispuesto a dejar de actuar cuando dejara el ejército, porque su padre había muerto, y Farr necesitaba encontrar un trabajo estable para mantener a su madre. Pero Skelton contrató a Farr a título personal para que escribiera para su actuación, le dio cientos de dólares en efectivo para que se los enviara a su madre y le ayudó a encontrar papeles. «Fue Red Skelton quien realmente me salvó y me mantuvo en el negocio», dijo Farr. Para el resto de su vida, dijo, Farr ha llevado una medalla de San Cristóbal que le regaló Skelton.
Aunque Farr tuvo un comienzo prometedor, los papeles eran poco frecuentes para el joven actor, y fue contratado como repartidor, empleado de correos, empleado de una tienda del ejército, agente de reservas de una aerolínea y como empleado de un rancho de chinchillas, todos ellos papeles pequeños o papeles secundarios. En 1958, Warner Brothers le dio el papel de copiloto de un TB-25 en la comedia militar de Andy Griffith No Time for Sergeants, que también llevó al cine al joven cómico de la televisión Don Knotts. Farr apareció como Tadeo en la película de 1965 La historia más grande jamás contada, junto con papeles menores en ¿Quién cuida la casa de la moneda? y Con seis obtienes un rollo de huevo.
Farr consiguió un nuevo papel de actor en la televisión cuando, a finales de la década de 1950, se convirtió en un habitual de The Red Skelton Show antes de convertirse en un segundo plato con Harvey Korman en The Danny Kaye Show. Farr también apareció en The Dick Van Dyke Show y fue un habitual de la serie de comedia de gángsters The Chicago Teddy Bears (con Huntz Hall). En 1964, apareció en un episodio de Hazel en el papel de un futuro padre propietario de un restaurante italiano. En 1967 apareció en Garrisons Gorillas. Farr también trabajó en anuncios de televisión, incluyendo un memorable spot para Wonder Bread (como un vendedor que dice: «¡Si no es fresco, me quedo sin negocio!»).
En octubre de 1972, fue contratado para trabajar un día como el cabo Maxwell Klinger en el episodio de M*A*S*H «¿Jefe de cirugía quién?». Su personaje llevaba vestidos para intentar convencer al ejército de que estaba loco y merecía una baja de la Sección 8. El guionista y dramaturgo de comedias Larry Gelbart ha dicho que el intento del cómico Lenny Bruce de ser liberado del servicio militar en la Segunda Guerra Mundial vistiendo un uniforme de las WAVES fue la inspiración original para el personaje de Klinger en la comedia. Se le pidió que volviera para una docena de episodios en la segunda temporada, y se convirtió en un habitual en la cuarta.
Finalmente, su personaje renunció a llevar ropa de mujer después de que la baja de Radar O’Reilly hiciera que Klinger asumiera el puesto de empleado de la empresa. Farr también puso fin al gag del travestismo porque, en ese momento, sus hijos pequeños recibían burlas por ello. Como la mayoría de los personajes de M*A*S*H, Klinger maduró con el paso de los años. Poco a poco dejó de ser un chiste visual travestido y se convirtió en un personaje más sensible e ingenioso. El lado pintoresco de Klinger surgió de nuevas maneras, ya que utilizó las habilidades de negociante toledano que aprendió en las calles para burlar la burocracia del Ejército en nombre del 4077.
Sus episodios favoritos son «Oficial del día» y «Big Mac».
Farr y los coprotagonistas Harry Morgan y William Christopher pasaron dos años protagonizando AfterMASH, la secuela que exploraba cómo la vida civil trataba a sus personajes. Mientras trabajaba en M*A*S*H, Farr también apareció en The Cannonball Run, Cannonball Run II y Speed Zone, lo que le convierte en el único actor que ha aparecido en las tres películas de Cannonball Run.
Farr fue un juez habitual en The Gong Show a finales de la década de 1970. También apareció como panelista en otros programas de juegos, como La pirámide de los 25.000 dólares, Supercontraseña, Lenguaje Corporal, Juego de Fósforos-Hollywood Squares Hour, Juego de Palabras, El Show de Belleza de 1,98 dólares, La Magnífica Máquina de Mármol y Tattletales.
Apareció en varias películas hechas para la televisión, como El asesinato puede herirte, El regreso de los rebeldes y Academia de Combate. También actuó como invitado en Kolchak: The Night Stalker como un profesor, el Sr. Burton, así como en un episodio de la segunda temporada de ¡Emergencia! Farr también apareció en Barnaby Jones; episodio titulado, «Doomed Alibi».
Farr respaldó la barra estadounidense Mars en anuncios durante la década de 1980 y recibió una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood en 1985.
En la década de 1990, Farr (y Nathan Lane) interpretó el papel de Nathan Detroit en una reposición de Broadway de Guys and Dolls. Farr sigue en activo en el teatro regional y actúa de vez en cuando como estrella invitada en la televisión.
Desde 1984, ha sido el anfitrión de un torneo anual de golf profesional femenino en el circuito de la LPGA, el Jamie Farr Toledo Classic, presentado por Kroger, Owens Corning y O-I en Sylvania, Ohio. El torneo ha recaudado más de 6,5 millones de dólares para organizaciones benéficas locales para niños.
En 1996-97 Farr realizó una gira norteamericana con La extraña pareja, interpretando a Oscar Madison frente a su viejo amigo William Christopher en el papel de Felix Ungar. Los dos habían aparecido en varias películas antes de que finalmente fueran elegidos juntos en M*A*S*H.
En el Día de los Caídos de 2007, Farr fue el anfitrión de una presentación de múltiples episodios de M*A*S*H en el canal Hallmark. Los episodios presentados mostraban las actuaciones de Farr en la serie, con Farr proporcionando comentarios durante los intermedios comerciales.
En 2007, Farr interpretó a Adam Johnson en la película original de Hallmark Un abuelo por Navidad. La película para televisión estaba protagonizada por Ernest Borgnine en el papel de Bert O’Riley.
Farr, Chuck Woolery y Bob Eubanks fueron presentadores rotativos del Game Show Spectacular de 250.000 dólares en el Hilton de Las Vegas hasta que el programa terminó en abril de 2008.
El 17 de julio de 2008, Farr y Anita Gillette estrenaron Flamingo Court, una obra de tres actos en los New World Theaters de Nueva York.
Farr presenta un programa de radio diario sobre viajes llamado «Travelin’ Farr».
Entre finales de 2016 y 2018, se vio a Farr promocionando la serie de televisión M*A*S*H y otras series de televisión clásicas en la cadena de televisión MeTV.
Farr tuvo un papel recurrente en la serie de Fox The Cool Kids.