Wimpy es el amigo de Popeye, y hace el papel de «hombre recto» de Popeye. Wimpy es un romántico de voz suave, inteligente y educado, un cobarde perezoso, un avaro y un glotón. Es un estafador, y casi un vagabundo, pero pretende tener un alto estatus social. Además de gorronear hamburguesas, también recoge cigarros desechados. Popeye intenta a menudo reformar el carácter de Wimpy, pero éste nunca se reforma. Apareció por primera vez en una página dominical de 1929.
Las hamburguesas son la comida favorita de Wimpy de todos los tiempos, y normalmente se le ve llevando o comiendo una o más a la vez -por ejemplo, en Popeye el marino se encuentra con Sindbad el marino se le ve picando carne o comiendo hamburguesas casi todo el tiempo-, sin embargo, suele ser demasiado tacaño para pagarlas él mismo. Un chiste recurrente consiste en los intentos de Wimpy de estafar a otros clientes del restaurante propiedad de Rough House para que le compren la comida. Su eslogan más conocido comenzó en 1931: «Prepárame una hamburguesa. Te pagaré el martes». En 1932, se convirtió en el famoso «Te pagaré con gusto el martes por una hamburguesa hoy». Rough House explica por qué Wimpy es capaz de salirse con la suya con esta táctica en una tira, afirmando que «nunca viene el martes». En una ocasión, Rough House sufrió una crisis mental a causa de las travesuras de Wimpy, y exigió que éste no entrara en su habitación del hospital. Wimpy desobedeció esta orden, lo que provocó un raro altercado con Popeye. La frase también fue ligeramente modificada en el episodio «Spree Lunch» a «Quiero una hamburguesa, por la que te pagaré gustosamente el martes». Esta frase se utiliza ahora habitualmente para ilustrar la irresponsabilidad financiera y sigue apareciendo en comedias modernas como El show de Drew Carey y The Office. La parte inicial de la frase fue incluso el título del episodio 6 de la cuarta temporada de Cheers «I’ll Gladly Pay You Tuesday.»
En la película musical de acción real de 1980 de Robert Altman, Popeye, en la que Wimpy era interpretado por el veterano actor de carácter Paul Dooley, una de las canciones originales de Harry Nilsson, «Everything Is Food», presentaba a Dooley cantando el eslogan, mientras tomaba una hamburguesa, como «Con gusto te pagaría el martes por una hamburguesa hoy». La respuesta del coro, mientras le reclamaban la misma hamburguesa, sin comer, era «Con gusto te pagaría el martes por una hamburguesa hoy». Más adelante en la película, un cartel en un restaurante dice «Positivamente SIN CRÉDITO. Esto se refiere a TI, Wimpy».
Wimpy tenía otras frases de uso frecuente en el cómic original. En algunas ocasiones, Wimpy intenta aplacar a alguien diciendo: «Me gustaría invitarte a mi casa a cenar pato». Luego se aleja rápidamente a una distancia segura y grita: «¡Trae los patos!». Otra frase de este tipo era: «Me llamo Jones… soy uno de los chicos de Jones», un intento de desactivar una situación hostil con una identidad equivocada. Para desviar la ira de un enemigo, a veces indicaba a un tercero y decía: «Peleemos tú y él», iniciando una pelea de la que se retiraba rápidamente. También dijo en alguna ocasión: «Dale la mano, amigo… quiero poner en marcha mi reloj de pulsera», una vez más una referencia a su comportamiento perezoso. Wimpy es especialmente aficionado a la caza de patos, y sale a cazar con Popeye en numerosas ocasiones, pero suele ganar sus patos también de forma deshonesta.
La madre de Wimpy hizo una aparición en las tiras dominicales. Es una viuda anciana. Tanto Popeye como Rough House intentan que Wimpy parezca lo más respetable posible cuando ella la visita, ya que no conoce el comportamiento despreciable de su hijo. En una ocasión, Popeye casi hace que la verdad salga a la luz al comentar que Wimpy es un holgazán, pero luego alivia a la señora Wimpy afirmando que Wimpy es en realidad un panadero que «hace panes» y que sólo estaba haciendo una broma de buen gusto. En las tiras diarias, Wimpy fue nombrado general del país de Popeye, Popilania, y se lesionó la cabeza al saludar.
Wimpy hizo dos apariciones en el universo Segar fuera de la tira cómica Thimble Theater. Apareció una vez en el reportaje paralelo «Popeye’s Cartoon Club», como ejemplo de cómo no comportarse, y otra vez en una tira de Sappo. La ocurrencia de Sappo surgió cuando el profesor O.G. Wotasnozzle inventó una máquina que producía hamburguesas sintéticas, sólo para descubrir que Wimpy se las iba a comer todas. Esto llevó a Sappo a decir: «Sí, rompedlo… no lo queremos cerca», indicando que ambos sabían de alguna manera la obsesión de Wimpy por las hamburguesas. Wotasnozzle destruye rápidamente el dispositivo con un martillo. Esta ruptura argumental era igual de extraña que la icónica broma con la nariz de Sappo, en la que la nariz alargada de Sappo rompe un panel y se convierte en el columpio en el que se balancea un niño (En el Club de Dibujos Animados de Popeye).
Wimpy es una molestia y un irritante para su némesis, el zapatero nazi George W. Geezil, un personaje inmigrante satírico, que llega a envenenar a Wimpy y a dispararle. Tiene la costumbre de sorber la sopa. En opinión de Geezil, «¡Hay que matarlo hasta la muerte!». Esto también era un eslogan repetitivo. En la historia de la Isla del Saqueo, Wimpy se disfraza de Alicia la matona y asusta a Geezil para que abandone el barco. Geezil intenta suicidarse al saber que está cerca de Wimpy a bordo del barco. Wimpy también convierte a los cinco leones de Sea Hag en hamburguesas mediante el uso de una picadora de carne. Se niega a comer un sándwich de queso que le ofrece Olive Oyl. Intenta convertir a un mono en una hamburguesa, pero éste se niega a someterse. La historia de la Isla del Saqueo también contenía una alteración creativa de una de las famosas frases de Wimpy. Al llegar a una isla caníbal, un caníbal le dice a Wimpy: «Ven a la casa a cenar pato… tú ERES el pato».
En una de las historias, Popeye, Olive Oyl, Swee’Pea y Castor Oyl se van de viaje al desierto para encontrar oro. Después de dejar a su casera con una enorme cantidad de billetes, se pierde en el desierto y se separa del resto del grupo, en parte porque se bebió la leche de Swee’Pea y desperdició sus propias raciones. Contrae la «Locura del Desierto», una condición que implica largos poemas e ilusiones. Finalmente se reúne con sus amigos y encuentra un alijo de oro, pero admite que no se esforzó en buscar el oro, sino que sólo intentaba matar una serpiente con su pico. Mientras está en su casa, Wimpy reflexiona sobre su oro, y un pie de foto dice que «puede tomar para sí una esposa…» Sin embargo, este argumento fue desechado u olvidado; Wimpy nunca se casa durante el resto de las tiras de Segar.
Sin embargo, Wimpy tiene un romance en su alma, aunque normalmente con motivos ocultos. En una ocasión, Popeye descubrió que Rough House había contratado a una camarera sexy, pero Wimpy decidió que estaba enamorado de ella en su lugar. Cuando Popeye le echa para hacer el amor, Wimpy traiciona a Popeye e informa a Olive Oyl de que Popeye le está engañando, lo que provoca una pelea de gatas entre Olive y la sexy camarera. En otro incidente, Wimpy intenta seducir a la propia Olive afirmando que, en realidad, es un excéntrico millonario que esconde su dinero bajo una roca. Olive cae en la estratagema, pero deja de caer en ella cuando Wimpy afirma que ha olvidado su escondite. En otro incidente notable, Wimpy tuvo su propia amante, Waneeta, pero sólo la amaba porque su padre era dueño de un rebaño de vacas de carne.