Frank Sinatra fue posiblemente la figura musical más importante del siglo XX, siendo sus únicos rivales reales para el título Elvis Presley y los Beatles. En una carrera profesional que duró 60 años, demostró una notable capacidad para mantener su atractivo y perseguir sus objetivos musicales a pesar de las tendencias contrarias. Saltó a la palestra durante la era del swing de los años 30 y 40, ayudó a definir la «era del canto» de los años 40 y 50, y siguió atrayendo a los oyentes durante la era del rock que comenzó a mediados de los años 50. Consiguió su primer número uno en 1940 y seguía haciendo grabaciones millonarias en 1994. Esta popularidad fue una marca de su éxito a la hora de cantar y promover la canción popular americana tal y como fue escrita, particularmente en los años 20, 30 y 40. Fue capaz de tomar el trabajo de los grandes compositores teatrales de esa época, como Jerome Kern, Irving Berlin, George Gershwin, Cole Porter y Richard Rodgers, y reinterpretar sus canciones para el público posterior de una manera que llevó a su redescubrimiento y a su consagración permanente como clásicos. En los discos y en las actuaciones en directo, en el cine, en la radio y en la televisión, cantó sistemáticamente los estándares de una manera que demostró su perenne atractivo.
Hijo de un bombero, Sinatra abandonó el instituto en su último año para dedicarse a la música. En septiembre de 1935, apareció como parte del grupo vocal The Hoboken Four en la Original Amateur Hour de Major Bowes. El grupo ganó el concurso del programa de radio y realizó una gira con Bowes. A continuación, Sinatra aceptó un trabajo como camarero cantante y maestro de ceremonias en el Rustic Cabin de Englewood, NJ. Todavía estaba cantando allí en la primavera de 1939, cuando fue escuchado por la radio por el trompetista Harry James, que había organizado recientemente su propia big band después de dejar a Benny Goodman. James contrató a Sinatra, y el nuevo cantante realizó sus primeras grabaciones el 13 de julio de 1939. A finales de año, Sinatra aceptó una oferta del mucho más exitoso director de orquesta Tommy Dorsey, saltando a su nuevo puesto en enero de 1940. Durante los dos años y medio siguientes, participó en 16 éxitos del Top 10 grabados por Dorsey, entre ellos el éxito de las listas «I’ll Never Smile Again», que posteriormente entró en el Salón de la Fama de los Grammy. Durante este período, también actuó en varios programas de radio con Dorsey y apareció con la banda en las películas Las Vegas Nights (1941) y Ship Ahoy (1942).
En enero de 1942, probó las aguas para una carrera en solitario grabando una sesión de cuatro canciones arreglada y dirigida por Axel Stordahl que incluía «Night and Day» de Cole Porter, que se convirtió en su primera entrada en las listas con su propio nombre en marzo de 1942. Poco después, avisó a Dorsey. Sinatra dejó la banda de Dorsey en septiembre de 1942. La prohibición de grabar convocada por la Federación Americana de Músicos, que había comenzado el mes anterior, le impidió en un principio grabar discos, pero apareció en una serie radiofónica de 15 minutos, Songs By Sinatra, desde octubre hasta finales de año, y también realizó algunas actuaciones en directo. Su gran avance se debió a su compromiso como telonero de Benny Goodman en el Paramount Theatre de Nueva York, que comenzó en la víspera de Año Nuevo. Esto le convirtió en un fenómeno popular, el primer ídolo adolescente real, con niñas escolares desmayadas en los pasillos. La RCA Victor, que había estado distribuyendo grabaciones de Dorsey durante la huelga, se anotó un tanto con «There Are Such Things», que contaba con la voz de Sinatra; alcanzó el número uno en enero de 1943, al igual que «In the Blue of the Evening», otro disco de Dorsey con Sinatra, en agosto, mientras que un tercer lanzamiento de Dorsey/Sinatra, «It’s Always You», llegó al Top 5 más tarde en el año, y un cuarto, «I’ll Be Seeing You», alcanzó el Top Ten en 1944. Columbia, que controlaba las grabaciones de Harry James, reeditó la canción de cuatro años «All or Nothing at All», retitulada como de Frank Sinatra con Harry James & Su Orquesta, y alcanzó el número uno en septiembre. Mientras tanto, la discográfica había contratado a Sinatra como artista en solitario, y en una escapatoria temporal a la prohibición de grabar, lo metió en el estudio para grabar a capela, respaldado sólo por un coro vocal. Esto dio como resultado cuatro éxitos en el Top 10 en 1943, entre ellos «People Will Say We’re in Love» del musical Oklahoma! de Richard Rodgers y Oscar Hammerstein II, y un quinto a principios de 1944 («I Couldn’t Sleep a Wink Last Night») antes de que las protestas del sindicato de músicos pusieran fin a las grabaciones a capela.
En febrero de 1943, Sinatra fue contratado por la popular serie radiofónica Your Hit Parade, en la que actuó hasta finales de 1944. Además de sus tareas radiofónicas, apareció de junio a octubre en Broadway Bandbox y en otoño retomó el programa Songs by Sinatra, que se mantuvo hasta diciembre. En enero, se amplió a media hora con el nombre de The Frank Sinatra Show, que duró un año y medio. En abril de 1943, hizo su primera aparición acreditada en una película, cantando «Night and Day» en Reveille with Beverly. A ésta le siguió Higher and Higher, estrenada en diciembre, en la que tenía un pequeño papel de actor, interpretándose a sí mismo, y Step Lively, estrenada en julio de 1944, que le dio un papel más amplio. La MGM quedó lo suficientemente impresionada por estas actuaciones como para hacerle un contrato. La prohibición de grabar se levantó en noviembre de 1944, y Sinatra volvió a grabar, comenzando con una versión de «White Christmas» de Irving Berlin que estuvo en el Top Ten antes de finalizar el año. Entre sus ocho grabaciones que alcanzaron el Top Ten en 1945 estaban «Saturday Night (Is the Loneliest Night of the Week)» de Jule Styne y Sammy Cahn, «Dream» de Johnny Mercer, «I Should Care» de Styne y Cahn, y «If I Loved You» y «You’ll Never Walk Alone» del musical Carousel de Rodgers & Hammerstein. Sinatra insistió en que Styne y Cahn fueran contratados para escribir las canciones de su primer musical de MGM, Anchors Aweigh, y a lo largo de su carrera, el cantante grabó más canciones de Cahn (un letrista que trabajó con varios compositores) que de cualquier otro compositor. Anchors Aweigh, en la que Sinatra formaba pareja con Gene Kelly, se estrenó en julio de 1945 y se convirtió en la película más exitosa del año.
Sinatra volvió a la radio en septiembre con un nuevo programa que llevaba un nombre antiguo, Songs by Sinatra. Se emitió semanalmente durante las dos temporadas siguientes, concluyendo en junio de 1947. Entre sus ocho éxitos del Top 10 en 1946 había dos que llegaron al número uno («Oh! What It Seemed to Be» y «Five Minutes More» de Styne y Cahn), así como «They Say It’s Wonderful» y «The Girl That I Marry» del musical Annie Get Your Gun de Irving Berlin, «All Through the Day» de Jerome Kern y «September Song» de Kurt Weill. También encabezó las listas de álbumes con la colección The Voice of Frank Sinatra. Su única aparición cinematográfica del año se produjo en Till the Clouds Roll By, una biografía del recientemente fallecido Kern, en la que cantó «Ol’ Man River».
En 1947, el éxito inicial de Sinatra había tocado techo, aunque continuó trabajando de forma constante en varios medios. En la radio, volvió al reparto de Your Hit Parade en septiembre de 1947, apareciendo en la serie durante las dos temporadas siguientes, y luego tuvo su propio programa de 15 minutos, Light-Up Time, durante 1949-1950. En el cine, apareció en cinco películas más hasta el final de la década, incluyendo musicales de gran presupuesto de la MGM como On the Town y esfuerzos menores como The Kissing Bandit. Consiguió ocho éxitos en el Top 10 en 1947-1949, incluyendo «Mam’selle», que alcanzó el número uno en mayo de 1947, y «Some Enchanted Evening», del musical de Rodgers & Hammerstein South Pacific. También alcanzó el Top Ten de las listas de álbumes con Songs by Sinatra, de 1947, y Christmas Songs by Sinatra, de 1948. La carrera de Sinatra estaba en declive a principios de los años 50, pero estaba lejos de estar inactiva. Entró en el otoño de 1950 con un nuevo programa de radio y su primera incursión en la televisión. En la radio, estaba «Meet Frank Sinatra», en el que el cantante actuaba como disc-jockey; se emitió hasta el final de la temporada. En la televisión, The Frank Sinatra Show, una serie de variedades musicales, que duró hasta abril de 1952. Su trabajo en el cine casi había disminuido, aunque en marzo de 1952 llegó el drama Meet Danny Wilson, que puso a prueba su capacidad interpretativa y le dio la oportunidad de cantar canciones como «That Old Black Magic» de Harold Arlen y Johnny Mercer, «I’ve Got a Crush on You» de George e Ira Gershwin, y «How Deep Is the Ocean?» de Irving Berlin.
En Columbia Records, Sinatra entró en un conflicto cada vez mayor con el director musical Mitch Miller, que estaba encontrando el éxito para sus cantantes utilizando material novedoso y arreglos artificiales. Sinatra se resistió a este enfoque, y aunque consiguió cuatro éxitos más en el Top Ten durante 1950-1951 -entre ellos una improbable lectura del estándar folclórico «Goodnight Irene»- se separó de Columbia. Así, diez años después de lanzar su carrera en solitario, terminó 1952 sin un contrato discográfico, cinematográfico, radiofónico o televisivo. Entonces le dio la vuelta a todo. El primer paso fue grabar. Sinatra aceptó un contrato a largo plazo con Capitol Records, que había sido cofundada por Johnny Mercer una década antes y que tenía una lista llena de artistas de los años 40. En junio de 1953, consiguió su primer éxito en un año y medio con «I’m Walking Behind You». Luego, en agosto, regresó al cine, interpretando un papel destacado, no como cantante, en el drama de la Segunda Guerra Mundial De aquí a la eternidad, una actuación que se ganó el respeto por sus habilidades de interpretación, hasta el punto de que ganó el Premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto por el papel el 25 de marzo de 1954. En el otoño de 1953, Sinatra comenzó dos nuevas series de radio: Rocky Fortune, un drama en el que interpretaba a un detective, que se emitió de octubre a marzo de 1954; y The Frank Sinatra Show fue una serie musical de 15 minutos, dos veces a la semana, que se emitió durante dos temporadas, concluyendo en julio de 1955.
Mientras tanto, Sinatra había empezado a trabajar con el arreglista y director de orquesta Nelson Riddle, una pareja que produjo notables entradas en las listas de éxitos en febrero de 1954, tanto en las de singles como en las de álbumes. «Young-at-Heart», que no llegó al número uno, fue el mayor sencillo del cantante desde 1947, y la canción se convirtió en un estándar. (El título se utilizó para una película de 1955 protagonizada por Sinatra.) Luego vino el LP de 10″ Songs for Young Lovers, el primero de los álbumes «conceptuales» de Sinatra, en el que él y Riddle revisaron canciones clásicas de Cole Porter, los Gershwins y Rodgers y Hart en arreglos contemporáneos con interpretaciones vocales que transmitían el ingenio y la gracia de las letras. El álbum se situó en el Top 5. En julio, Sinatra consiguió otro sencillo en el Top 10 con «Three Coins in the Fountain» de Styne y Cahn, y en septiembre Swing Easy! igualó el éxito de su predecesor en la lista de LPs. A mediados de los años 50, Sinatra había recuperado su lugar como cantante y actor estrella; de hecho, había ocupado un lugar más prominente que el que había tenido en los embriagadores días de mediados de los años 40. En 1955, alcanzó el número uno con el sencillo «Learnin’ the Blues» y el LP de 12″ In the Wee Small Hours, una colección de baladas que posteriormente entró en el Salón de la Fama de los Grammy.
El 15 de septiembre de 1955, apareció en una producción televisiva de Our Town y cantó «Love and Marriage» (especialmente escrita por Sammy Cahn y su nuevo compañero James Van Heusen), que se convirtió en un éxito del Top 5. A principios de 1956, volvió a estar en el Top Ten con «(Love Is) The Tender Trap», de Cahn y Van Heusen, el tema de su nueva película, The Tender Trap. Como parte de sus conceptos temáticos para sus álbumes de los años 50, Sinatra alternaba entre los discos dedicados a los arreglos lentos (In the Wee Small Hours) y los dedicados a las listas de baile (Swing Easy). A finales del invierno de 1956, la agenda exigía otro álbum de baile, y Songs for Swingin’ Lovers!, publicado en marzo, cumplió con el cometido, quedándose a las puertas del número uno y convirtiéndose en disco de oro. El auge del rock y de Elvis Presley empezaron a convertir las listas de singles en la provincia casi exclusiva de los ídolos adolescentes, pero «Hey Jealous Lover» de Sinatra (por Sammy Cahn, Kay Twomey y Bee Walker), publicado en octubre, le dio otro éxito en el Top 5 en 1957. Mientras tanto, dominaba las listas de LPs. El recopilatorio de singles de Capitol This Is Sinatra!, publicado en noviembre, alcanzó el Top Ten y se convirtió en disco de oro.
Sinatra comenzó 1957 publicando Close to You, un álbum de baladas con acompañamiento de un cuarteto de cuerda, en febrero. Llegó al Top 5, seguido en mayo por A Swingin’ Affair!, que llegó al número uno, y otro álbum de baladas, Where Are You?, un éxito en el Top 5 tras su lanzamiento en septiembre. También estuvo representado en las listas de LPs en noviembre por la banda sonora de su película Pal Joey (basada en un musical de Rodgers & Hart), que llegó al Top 5, y por la colección de temporada A Jolly Christmas From Frank Sinatra, que finalmente fue certificada como platino. The Joker Is Wild, otra de sus películas de 1957, incluía la canción de Cahn-Van Heusen «All the Way», que se convirtió en un sencillo del Top 5. En octubre, volvió a la televisión en horario de máxima audiencia con otra serie llamada The Frank Sinatra Show, pero sólo duró una temporada, y posteriormente restringió sus apariciones en televisión en gran medida a los especiales (de los que hizo muchos).
En febrero de 1958, Sinatra alcanzó el Top Ten con «Witchcraft», su último sencillo que funcionó tan bien durante los siguientes ocho años. Ese mes, Capitol lanzó Come Fly with Me, un álbum de ritmos con temática de viajes, que alcanzó el número uno. El álbum de baladas del año, Frank Sinatra Sings for Only the Lonely, publicado en septiembre, también se situó en el primer puesto de las listas, y se convirtió en disco de oro. Entre medias, Capitol lanzó el recopilatorio This Is Sinatra, Vol. 2, que llegó al Top Ten. 1959 siguió un patrón similar. Come Dance with Me! apareció en enero y se convirtió en un éxito de oro en el Top Ten. También ganó el premio Grammy a Sinatra por el álbum del año y por la interpretación vocal. Look to Your Heart, un recopilatorio, se publicó en primavera y alcanzó el Top Ten. Y No One Cares, la colección de baladas del año, apareció en verano y se quedó a las puertas de los primeros puestos de las listas. ¡¡¡
Sinatra fue cantando menos en sus películas de los años 50, pero en marzo de 1960 apareció en una versión cinematográfica del musical Can-Can de Cole Porter, y el álbum de la banda sonora resultante llegó al Top Ten. Mientras tanto, Sinatra empezaba a pensar en la proximidad del fin de su contrato con Capitol Records y a entrar en el estudio con menos frecuencia para la compañía. Su siguiente álbum regular tardó un año en llegar, y cuando lo hizo, Nice ‘n’ Easy era una colección de medio tiempo, rompiendo su patrón de alternar álbumes rápidos y lentos. La espera puede haber provocado una demanda reprimida; el álbum pasó muchas semanas en el número uno y se convirtió en disco de oro. Aunque Sinatra aún no había terminado su compromiso discográfico con Capitol, en diciembre de 1960 comenzó a realizar grabaciones para su propio sello, al que llamó Reprise Records. Como resultado, las tiendas de discos fueron inundadas con cinco nuevos álbumes de Sinatra en 1961: en enero, Capitol tuvo Sinatra’s Swingin’ Session!!!; en abril, Reprise se lanzó con el lanzamiento de Ring-a-Ding Ding!; en julio, Reprise siguió con Sinatra Swings la misma semana que Capitol lanzó Come Swing with Me!; y en octubre, Reprise tuvo I Remember Tommy…, un álbum de canciones que Sinatra había cantado con la banda de Tommy Dorsey. En marzo, Capitol publicó el recopilatorio All the Way, lo que supuso seis lanzamientos en un año. Sorprendentemente, todos ellos alcanzaron el Top Ten.
Mientras tanto, el primer sencillo de Reprise, «The Second Time Around», una canción escrita por Cahn y Van Heusen para Bing Crosby, le valió a Sinatra el Grammy al disco del año. En 1962, el mercado estaba saturado. Capitol lanzó su último álbum nuevo de Sinatra, Point of No Return, así como una compilación, y Reprise sacó tres nuevos LPs, pero sólo el Sinatra de Reprise & Strings llegó al Top Ten. En 1963, sin embargo, los tres lanzamientos de Reprise, Sinatra-Basie, The Concert Sinatra, y el Sinatra’s Sinatra, que se vendió como oro, entraron en el Top Ten. La aparición de los Beatles en 1964 empezó a hacer en las listas de LPs lo que Elvis Presley había hecho en las listas de singles en 1956, pero Sinatra siguió alcanzando el Top Ten con sus álbumes de mediados de los 60, aunque no de forma tan constante. Days of Wine and Roses, Moon River, and Other Academy Award Winners alcanzaron esa clasificación en mayo de 1964, al igual que Sinatra ’65 en agosto de 1965. Ese mismo mes, Sinatra montó un regreso comercial haciendo hincapié en su propia edad avanzada. A punto de cumplir los 50 años, lanzó September of My Years, una colección de baladas centrada en el paso del tiempo. Después de que «It Was a Very Good Year» se extrajera del álbum como sencillo y llegara al Top 40, el LP despegó hacia el Top Five y se convirtió en disco de oro. Fue nombrado Álbum del Año 1965 en los Premios Grammy, y Sinatra también recogió un trofeo a la mejor interpretación vocal por «It Was a Very Good Year».
En noviembre de 1965, Sinatra protagonizó un especial televisivo retrospectivo, A Man and His Music, y lanzó el correspondiente doble LP, que alcanzó el Top Ten y fue disco de oro. Ganó el Grammy de 1966 al Álbum del Año. Sinatra volvió al número uno de las listas de singles por primera vez en 11 años con la canción «Strangers in the Night», que vendió un millón de copias en julio de 1966; la canción le valió el Grammy a la grabación del año y a la mejor interpretación vocal. El álbum que le siguió, con el mismo nombre que el single, encabezó las listas de LPs y se convirtió en disco de platino. Antes de que terminara el año, Sinatra había publicado otros dos álbumes con ventas de oro, Sinatra at the Sands y That’s Life, este último con la canción que le da título, un sencillo que llegó al Top 5. En abril de 1967, Sinatra volvió a ser número uno en las listas de singles con la millonaria «Somethin’ Stupid», un dúo con su hija Nancy. A finales de los 60, incluso Sinatra tuvo problemas para resistir las sucesivas oleadas de música rock orientada a los jóvenes que encabezaban las listas. Sin embargo, Greatest Hits! de Frank Sinatra, una recopilación de sus éxitos en singles de los 60 publicada en agosto de 1968, fue un millón de ventas, y Cycles, un álbum de canciones de autores contemporáneos como Joni Mitchell y Jimmy Webb, publicado ese otoño, se convirtió en disco de oro.
En marzo de 1969, Sinatra lanzó «My Way», con una letra especialmente elaborada para él por Paul Anka. Rápidamente se convirtió en una canción emblemática para él. El sencillo alcanzó el Top 40, y un álbum con el mismo nombre llegó al Top Ten y se convirtió en disco de oro. En la primavera de 1971, a la edad de 55 años, Sinatra anunció su retirada. Pero sólo permaneció retirado hasta el otoño de 1973, cuando regresó a la acción con un nuevo álbum de oro y un especial de televisión, ambos titulados Ol’ Blue Eyes Is Back. En esta fase final de su carrera, Sinatra redujo los discos, las películas y la televisión en favor de las actuaciones en directo, especialmente en Las Vegas, pero también en salas de conciertos, arenas y estadios de todo el mundo. Se abstuvo de grabar nuevos álbumes de estudio durante seis años, y luego regresó en marzo de 1980 con un conjunto de tres LP, Trilogy: Past, Present, Future. El tema más memorable de este conjunto, que se vendió como oro, resultó ser «Theme From New York, New York», la canción principal de la película de 1977, que la grabación de Sinatra convirtió tardíamente en un estándar.
A principios de los 90, la era del CD había inaugurado una oleada de reediciones en caja, y la temporada navideña de 1990 encontró a Capitol y Reprise celebrando el 75 aniversario de Sinatra compitiendo con los tres discos The Capitol Years y los cuatro discos The Reprise Collection. Ambos se convirtieron en discos de oro, al igual que la versión de un solo disco de Reprise, Sinatra Reprise — The Very Good Years. Por su parte, Sinatra, aunque seguía de gira, no había vuelto a grabar desde su LP de 1984 L.A. Is My Lady. En 1993, volvió a firmar con Capitol Records y grabó Duets, en el que volvió a grabar sus viejas canciones favoritas, acompañado por otros cantantes populares, desde Tony Bennett hasta Bono de U2 (ninguno de los cuales actuó realmente en el estudio con él). Se convirtió en su álbum más vendido, con ventas superiores a los 3.000.000 de copias, y fue seguido en 1994 por Duets II, que ganó el premio Grammy de 1995 a la Interpretación Pop Tradicional.
Sinatra se retiró finalmente de la actuación a sus 80 años en 1995, y murió de un ataque al corazón menos de tres años después. Cualquiera se asombra de la magnitud del éxito de Sinatra como artista discográfico a lo largo de 50 años, debido a los cambios en el gusto popular durante ese periodo. Su popularidad como cantante y su productividad han dado lugar a una discografía abrumadora. Sus principales partes se dividen en los años de Columbia (1943-1952), los años de Capitol (1953-1962) y los años de Reprise (1960-1981), pero las grabaciones aéreas, las bandas sonoras de cine y televisión y otras grabaciones diversas la engrosan enormemente. Como estrella de cine y como celebridad de reputación mixta, Sinatra es un icono del siglo XX hasta tal punto que es fácil pasar por alto sus verdaderos talentos musicales, que son la verdadera fuente de su renombre. Como artista, trabajó para interpretar las mejores canciones de Estados Unidos y preservarlas para las generaciones posteriores. En sus grabaciones, su éxito es evidente.