¡Hombre, hay mucha nomenclatura del azúcar que conocer! Este post tiene como objetivo proporcionar un único lugar que le da las definiciones de términos como carbono anomérico, alfa frente a beta, piranosa frente a furanosa, y todos los otros términos más comúnmente encontrados relacionados con los hidratos de carbono en un curso típico de química orgánica de segundo semestre.
Se agradecerán los comentarios sobre cualquier cosa que falte.
α (Alfa) – el nombre dado a la configuración de un azúcar cíclico donde el oxígeno en el carbono anomérico está en la cara opuesta del anillo en relación con el sustituyente en el otro carbono que flanquea el oxígeno del anillo. En contraste con la beta (β) que es donde los dos sustituyentes están en las mismas caras del anillo.
Ácido aldárico – un ácido dicarboxílico derivado de una aldosa donde ambos extremos del azúcar han sido oxidados, e.por ejemplo, por la acción del ácido nítrico:
Aldosa – un monosacárido con un grupo funcional aldehído (o aldehído enmascarado). . Contrasta las aldosas con las cetosas, que son monosacáridos con un grupo cetona (o cetona enmascarada).
Alditol – un alcohol acíclico derivado de la reducción de una aldosa. El alditol del gliceraldehído, por ejemplo, es el glicerol. El sorbitol es el alditol de la glucosa, el manitol es el alditol de la manosa, etc. Si estos nombres le suenan, es porque los alditoles se utilizan comúnmente como aditivos alimentarios y edulcorantes.
Anómero – el nombre dado a dos monosacáridos diastereoméricos que son epímeros en el carbono anomérico. Los dos anómeros se describen con los términos α («alfa») y β («beta»), definidos anteriormente.
Carbono anomérico – el carbono de un azúcar cíclico que lleva un hemiacetal o acetal (hemiketal o ketal). Es el C-1 en las aldosas, y el C-2 en el caso de la fructosa.
β (beta) – el nombre dado a la configuración de un azúcar cíclico donde el oxígeno en el carbono anomérico está en la misma cara del anillo como el sustituyente en el otro carbono que flanquea el oxígeno del anillo. Contrasta con el alfa (α) donde los dos sustituyentes están en las caras opuestas del anillo.
Carbohidrato – originalmente sólo se refería a los monosacáridos (como la glucosa) con la fórmula empírica Cn(H2O)n (es decir, «hidratos de carbono»). Ahora se utiliza como un término más genérico que se refiere a los monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, así como a muchos de sus derivados.
D- (y L-) Un monosacárido se asigna a D- o L- según la configuración en el centro quiral de mayor número, es decir, el centro quiral más bajo en su proyección de Fischer. Si el grupo hidroxilo de este carbono está a la derecha, al azúcar se le asigna el prefijo D-; si está a la izquierda, se le asigna el prefijo L- . El enantiómero de un azúcar D es siempre un azúcar L. El azúcar más simple es el gliceraldehído, que tiene un centro quiral y existe en dos formas enantioméricas, denominadas gliceraldehído D- y L- , respectivamente.
Disacárido – un carbohidrato que puede ser hidrolizado para dar dos monosacáridos. Algunos ejemplos destacados de disacáridos son la lactosa, la sacarosa y la maltosa. Los azúcares de un disacárido se unen a través de un enlace glucosídico.
Epímero – dos azúcares que difieren en la configuración de un solo centro quiral. La D-Glucosa y la D-Manosa son epímeros, al igual que la D-Manosa y la D-Talosa.
Furanosa – un hemiacetal cíclico de cinco miembros. El nombre deriva de furano, un éter cíclico de cinco miembros. Las furanosas son distintas de las piranosas, que es un hemiacetal cíclico de seis miembros.
Glucósido – nombre elegante para un acetal (o ketal) formado a partir de un azúcar. Formalmente, un glucósido es un acetal derivado de la condensación del carbono hemiacetal (o hemiketal) de un azúcar con el grupo hidroxi de otro compuesto.
Enlace glucosídico: es el enlace que une el carbono anomérico de un azúcar con otro compuesto.
Proyección de Haworth: una representación gráfica de los monosacáridos que muestra claramente la estereoquímica de cada carbono (a expensas de representar con precisión su conformación).
Hexosa – un azúcar con seis carbonos, el ejemplo más familiar es la glucosa. Una hexosa que lleva un aldehído (o un aldehído enmascarado) se llama aldohexosa; una hexosa que lleva una cetona se llama cetohexosa.
Cetosas – un monosacárido con un grupo funcional cetona (o cetona enmascarada). Contrasta con las aldosas.
L- (y D- ) Cuando se dibuja en una proyección de Fischer, el centro quiral de mayor número en todos los azúcares L- estará apuntando a la izquierda. Ver D-
Monosacárido – un azúcar que no puede ser hidrolizado en unidades de azúcar más simples. La glucosa, la ribosa, la manosa y muchos otros azúcares (incluida la desoxirribosa) son monosacáridos. La sacarosa, por el contrario, es un disacárido que puede hidrolizarse en glucosa y fructosa.
Mutarotación – el cambio de rotación óptica que se produce cuando un anómero puro se equilibra con el anómero diferente a través del tautomerismo de la cadena de anillos.
Oligosacárido – un carbohidrato con un número moderado (~3 a ~10) de unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. No hay una frontera firmemente definida entre «oligosacárido» y «polisacárido», pero los carbohidratos con más de 10 unidades de sacáridos comienzan a entrar en el territorio de los polisacáridos.
Pentosa – un monosacárido de cinco carbonos, como la ribosa y la desoxirribosa. Una pentosa con un aldehído se llama aldopentosa; una pentosa con una cetona se llama cetopentosa.
Polisacárido – un carbohidrato compuesto por muchos monosacáridos unidos entre sí. «Muchos» es algo arbitrario, pero un carbohidrato con unas diez o menos unidades de monosacáridos suele llamarse oligosacárido.
Piranosa – un hemiacetal cíclico de seis miembros. Derivado del nombre pirano, un éter cíclico de seis miembros. Se distingue de la furanosa, que es un hemiacetal cíclico de cinco miembros.
Azúcar reductor – un mono o disacárido que da una prueba de Tollens positiva. Prácticamente, se refiere a cualquier monosacárido o disacárido con un hemiacetal que puede sufrir tautomerismo de cadena de anillos. Los glucósidos no son azúcares reductores, ya que no están en equilibrio con un aldehído o una cetona.
Tautomerismo de cadena anular – el equilibrio entre formas lineales y cíclicas que ocurre en aldosas y cetosas. El tautomerismo de cadena anular es posible cuando la forma cíclica tiene un hemiacetal, pero no es posible en los glucósidos (donde los acetales y cetales están «bloqueados»).
Sacárido – un azúcar o un derivado del azúcar. Sinónimo de carbohidrato.
Tetrosa – un monosacárido con cuatro carbonos. La eritrosa y la treosa, ambas aldosas, se denominan aldotetrosas, y las tetrosas que llevan una cetona se llaman cetotetrosas.
Triosa – un azúcar con tres carbonos. Sólo hay tres triosas: D- y L- gliceraldehído (aldotriosis), y la dihidroxiacetona (una cetotriosis).
