Las aportaciones de Dizzy Gillespie al jazz fueron enormes. Uno de los mejores trompetistas de jazz de todos los tiempos (algunos dirían que el mejor), Gillespie era un intérprete tan complejo que sus contemporáneos acabaron copiando a Miles Davis y Fats Navarro en su lugar, y no fue hasta la aparición de Jon Faddis en los años 70 que el estilo de Dizzy fue recreado con éxito. De alguna manera, Gillespie podía hacer que cualquier nota «incorrecta» encajara, y armónicamente estaba por delante de todos en la década de 1940, incluido Charlie Parker. A diferencia de Bird, Dizzy era un profesor entusiasta que anotaba sus innovaciones musicales y estaba ansioso por explicarlas a la siguiente generación, asegurando así que el bebop se convirtiera finalmente en la base del jazz.
Dizzy Gillespie fue también uno de los fundadores clave del jazz afrocubano (o latino), añadiendo la conga de Chano Pozo a su orquesta en 1947, y utilizando complejos polirritmos desde el principio. Líder de dos de las mejores big bands de la historia del jazz, Gillespie se diferenciaba de muchos miembros de la generación del bop por ser un magistral showman capaz de hacer que su música pareciera accesible y divertida para el público. Con sus mejillas hinchadas, su trompeta doblada (que se produjo por accidente a principios de los años 50 cuando una bailarina tropezó con su trompa) y su rápido ingenio, Dizzy era una figura pintoresca a la que había que observar. Gillespie, un cómico nato, también era un excelente cantante de scat y en ocasiones tocaba la percusión latina para divertirse, pero fue su forma de tocar la trompeta y su capacidad de liderazgo lo que le convirtió en un gigante del jazz.
El menor de nueve hermanos, John Birks Gillespie aprendió por sí mismo a tocar el trombón y luego se pasó a la trompeta cuando tenía 12 años. Creció en la pobreza, ganó una beca en una escuela de agricultura (el Instituto Laurinburg en Carolina del Norte) y luego, en 1935, abandonó la escuela para buscar trabajo como músico. Inspirado e inicialmente muy influenciado por Roy Eldridge, Gillespie (que pronto se ganó el apodo de «Dizzy») se unió a la banda de Frankie Fairfax en Filadelfia. En 1937, se convirtió en miembro de la orquesta de Teddy Hill en el puesto que ocupaba Eldridge. Dizzy debutó en la grabación de la versión de Hill de «King Porter Stomp» y durante su breve periodo con la banda realizó una gira por Europa. Después de trabajar como freelance durante un año, Gillespie se unió a la orquesta de Cab Calloway (1939-1941), grabando con frecuencia con el popular director de orquesta y tomando muchos solos cortos que trazan su desarrollo; «Pickin’ the Cabbage» encuentra a Dizzy empezando a salir de la sombra de Eldridge. Sin embargo, a Calloway no le gustaba la constante toma de riesgos de Gillespie, llamando a sus solos «música china». Tras un incidente en 1941 en el que una bola de escupir fue lanzada con picardía a Calloway (éste acusó a Gillespie pero el culpable fue en realidad Jonah Jones), Dizzy fue despedido.
Para entonces, Gillespie ya había conocido a Charlie Parker, quien confirmó la validez de su búsqueda musical. Durante 1941-1943, Dizzy pasó por muchas bandas, incluyendo las dirigidas por Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Benny Carter, Charlie Barnet, Fess Williams, Les Hite, Claude Hopkins, Lucky Millinder (con quien grabó en 1942), e incluso Duke Ellington (durante cuatro semanas). Gillespie también contribuyó con varios arreglos avanzados a bandas como las de Benny Carter, Jimmy Dorsey y Woody Herman; este último le aconsejó que dejara de tocar la trompeta y se dedicara a los arreglos a tiempo completo.
Dizzy hizo caso omiso de los consejos, tocó en Minton’s Playhouse y en Monroe’s Uptown House, donde probó sus nuevas ideas, y a finales de 1942 se unió a la big band de Earl Hines. Se contrató a Charlie Parker como tenor y la orquesta, tristemente no grabada, fue la primera que exploró el primer bebop. Para entonces, Gillespie ya tenía su estilo definido y escribió su composición más famosa, «A Night in Tunisia». Cuando el cantante de Hines, Billy Eckstine, se fue por su cuenta y formó una nueva big band de bop, Diz y Bird (junto con Sarah Vaughan) estaban entre los miembros. Gillespie se quedó el tiempo suficiente para grabar algunos números con Eckstine en 1944 (sobre todo «Opus X» y «Blowing the Blues Away»). Ese año también participó en un par de sesiones dirigidas por Coleman Hawkins que a menudo se consideran las primeras citas de bebop completas, destacadas por la composición de Dizzy «Woody’n You». Dizzy Gillespie, que había liderado bandas anteriores en la calle 52, se asoció finalmente con Charlie Parker en los discos. Sus grabaciones de números como «Salt Peanuts», «‘Shaw Nuff», «Groovin’ High» y «Hot House» confundieron a los fans del swing que nunca habían escuchado la música avanzada tal y como estaba evolucionando; y la interpretación de Dizzy de «I Can’t Get Started» reelaboró completamente el antiguo éxito de Bunny Berigan. Se necesitarían dos años para que el nuevo estilo, a menudo frenético pero finalmente lógico, empezara a calar en la corriente principal del jazz. Gillespie dirigió una big band sin éxito en 1945 (una gira por el sur la terminó), y a finales de año viajó con Parker a la Costa Oeste para tocar una larga actuación en el club de Billy Berg en Los Ángeles. Desgraciadamente, el público no se entusiasmó (aparte de los músicos locales) y Dizzy (sin Parker) regresó pronto a Nueva York.
Al año siguiente, Dizzy Gillespie formó una exitosa e influyente orquesta que sobrevivió durante casi cuatro memorables años. «Manteca» se convirtió en un estándar, la emocionante «Things to Come» era futurista, y «Cubana Be/Cubana Bop» contaba con Chano Pozo. Con acompañantes como los futuros miembros originales del Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown y Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef e incluso un joven John Coltrane, la big band de Gillespie fue un caldo de cultivo para la nueva música. La boina, la perilla y las «gafas bop» de Dizzy contribuyeron a convertirlo en un símbolo de la música y en su figura más popular. Durante 1948-1949, casi todas las antiguas bandas de swing intentaban tocar bop, y durante un breve período las principales compañías discográficas se esforzaron por convertir la música en una moda.
En 1950, la moda había terminado y Gillespie se vio obligado, debido a las presiones económicas, a disolver su innovadora orquesta. Tuvo reuniones ocasionales (y siempre emocionantes) con Charlie Parker (incluido un legendario concierto en el Massey Hall en 1953) hasta la muerte de Bird en 1955, realizó giras con Jazz at the Philharmonic (donde tuvo la oportunidad de «luchar» contra el combativo Roy Eldridge), dirigió sesiones de grabación con estrellas (utilizando a Stan Getz, Sonny Rollins y Sonny Stitt en algunas fechas) y lideró combos que durante un tiempo en 1951 también incluían a Coltrane y Milt Jackson. En 1956, Gillespie fue autorizado a formar una big band y a realizar una gira por el extranjero patrocinada por el Departamento de Estado. Tuvo tanto éxito que siguió viajando, incluyendo extensas giras por Oriente Próximo, Europa y Sudamérica, y la banda sobrevivió hasta 1958. Entre los jóvenes acompañantes estaban Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry y Wynton Kelly; Quincy Jones (junto con Golson y Liston) contribuyó con algunos de los arreglos. Tras la disolución de la orquesta, Gillespie volvió a liderar pequeños grupos, en los que participaron músicos como Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody y Kenny Barron. Mantuvo su popularidad, dirigiendo ocasionalmente grandes bandas especialmente montadas, y fue un fijo en los festivales de jazz. A principios de los años 70, Gillespie realizó una gira con los Giants of Jazz y, por aquel entonces, su forma de tocar la trompeta empezó a decaer, un declive gradual que haría que la mayoría de sus trabajos de los años 80 fueran bastante erráticos. Sin embargo, Dizzy siguió siendo un viajero del mundo, una inspiración y un maestro para los músicos más jóvenes, y durante sus últimos años fue el líder de la United Nation Orchestra (con Paquito D’Rivera y Arturo Sandoval). Estuvo en activo hasta principios de 1992.
La carrera de Dizzy Gillespie estuvo muy bien documentada a partir de 1945, especialmente en Musicraft, Dial y RCA en los años 40; Verve en los 50; Philips y Limelight en los 60; y Pablo en años posteriores. ~ Scott Yanow