Delgado nació en La Habana, Cuba, en 1974. Él y su familia emigraron a Estados Unidos en 1980 durante el puente marítimo del Mariel y se instalaron en el sur del Bronx. Cuando Delgado crecía, la música hip hop era cada vez más popular en su barrio. Delgado adoptó el nombre artístico de Cuban Link y se asoció con sus compañeros raperos Big Pun y Triple Seis en un grupo bajo el nombre de Full-A-Clips.
Cuban Link y Big Pun actuaron como invitados en el sencillo de The Beatnuts «Off the Books» en 1997. Se unieron al grupo de rap local Terror Squad, y Link actuó en el tema «Tell Me What You Want» del álbum debut del grupo, que lleva su propio título. Anteriormente, Link hizo apariciones como invitado en Capital Punishment, de Big Pun, y en Don Cartagena, de Fat Joe. Cuban Link fue contratado por Atlantic y comenzó a grabar su primer LP 24K. Big Pun murió el 7 de febrero de 2000, por lo que Cuban Link escribió «Flowers For The Dead» en honor a Pun. Sin embargo, sin la mediación de Pun, las disputas contractuales entre Fat Joe y Cuban Link y las filtraciones impidieron el lanzamiento de 24K.
En abril de 2001, durante una fiesta de lanzamiento de un álbum de Angie Martínez en el Jimmy’s Bronx Cafe, Cuban Link se vio envuelto en un altercado y sufrió un corte en la cara cuando intentaba separar una pelea entre Fat Joe y el rapero Sunkiss. Por aquel entonces, Cuban Link abandonó Terror Squad. Publicó una mixtape, Broken Chains, en 2003, preparada por DrenStarr & Roy P. Perez© . Se unió al sello independiente Men of Business en 2005 y lanzó Chain Reaction. Incluía los sencillos «Sugar Daddy» (con Mýa) y «Scandalous» (con Don Omar) y combinaba algo de sonido reggaetonero también.
Fue el mayor acuerdo independiente (2MM de dólares) para un solo álbum y un acto no firmado, en ese momento y una empresa conjunta con Universal.