En 1995, Cedric se dedicó a la actuación, haciendo una audición y recibiendo su primer papel como El León Cobarde en la reposición del Teatro Apollo de 1995 de El Mago. Amplió su carrera interpretando a Cedric Jackie Robinson, amigo de Steve Harvey, en The Steve Harvey Show. A continuación, empezó a aparecer en películas como Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagascar, Madagascar: Escape 2 África, Madagascar 3: Los más buscados de Europa y Be Cool. Cedric fue objeto de polémica cuando su personaje de la Barbería hizo comentarios impopulares sobre Martin Luther King Jr. y Rosa Parks. Estos comentarios fueron pronunciados dentro del personaje, formaban parte del guión, y nunca se ha disculpado por ellos. En Madagascar, Cedric puso la voz a Maurice el aye aye. En octubre de 2005, Cedric se unió a la serie de carreras de coches Champ Car como copropietario. Apareció en la película La telaraña de Carlota como la voz de Golly, el ganso. Mientras su carrera de actor crecía, Cedric siguió haciendo stand-up y viajó por el país como uno de los titulares de Kings of Comedy, con Steve Harvey, D. L. Hughley y Bernie Mac. El acto se convirtió más tarde en una película de Spike Lee, The Original Kings of Comedy. Cedric tuvo su propio programa de comedia de sketches, Cedric the Entertainer Presents, pero después de ser renovado para una segunda temporada, fue cancelado por la Fox antes de que comenzara la temporada. Se tomó un tiempo para escribir un libro, Grown-A$ Man. Luego apareció en el videojuego Tiger Woods PGA Tour 2004 de 2003. Su más reciente especial de comedia en HBO fue Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Dos de los bailarines de fondo del especial eran Kamilah Barrett y Sandra Colton, que fueron finalistas del programa de la Fox So You Think You Can Dance. También grabó interludios cómicos en dos álbumes de venta multiplatino, Nelly’s Country Grammar (2000) y Jay-Z’s The Black Album (2003).
En la película de comedia de 2007 Code Name: The Cleaner, Cedric interpreta a Jake, un conserje con amnesia que podría ser un agente secreto del gobierno implicado en una conspiración ilegal de armas. Protagonizó las películas de 2008 Welcome Home Roscoe Jenkins y Street Kings.
Cedric apareció como el comediante principal en la Cena de Corresponsales de la Casa Blanca, pero comentó en broma que no estaba preparado porque pensaba que seguiría un discurso humorístico del presidente George W. Bush, pero en su lugar siguió a la Primera Dama Laura Bush, que lo calificó de «divertidísimo» y «probablemente la persona más divertida» que había conocido.
Cedric ha ganado muchos premios, empezando por 500 dólares en el Concurso Nacional de Comedia Johnny Walker en 1990 y quedando primero en el Concurso de Comedia Miller Genuine Draft en 1993. BET le nombró cómico del año Richard Pryor. También ha ganado cuatro premios de la NAACP.
Cedric fue incluido en el Paseo de la Fama de San Luis el 7 de junio de 2008. Su estrella está en el 6166 de Delmar.
Cedric fue el presentador invitado especial de WWE Raw el 21 de septiembre de 2009, en Little Rock, Arkansas. Durante el show, participó en un combate de lucha libre, derrotando a Chavo Guerrero por pinfall. El combate también contó con Santino Marella como árbitro invitado. Cedric también contó con la ayuda de un luchador desconocido apodado The Sledge Hammer (interpretado por Imani Lee) y Hornswoggle.
En marzo de 2010, Cedric hizo su debut como director con Dance Fu, producida y financiada de forma independiente por su compañía Bird and a Bear Entertainment con el productor Eric C. Rhone. La película fue protagonizada por el comediante Kel Mitchell. Cedric hizo un cameo en la película como detective de homicidios. Fue lanzada directamente a DVD el 4 de octubre de 2011.
Cedric apareció en la reposición en Broadway de la obra American Buffalo de David Mamet.
En una entrevista del 21 de junio de 2011, Cedric dijo que su último reality show, ¿Vale la pena qué?, se emitiría en la NBC el 12 de julio de 2011, pero la fecha de inicio se retrasó una semana hasta el 19 de julio. A partir de 2012, Cedric interpretó el personaje principal de la serie original de TV Land The Soul Man, con Niecy Nash. La serie se emitió durante cinco temporadas y finalizó en 2016.
Cedric fue el presentador del clásico programa de televisión estadounidense Who Wants to Be a Millionaire a partir de su 12ª temporada en sindicación nacional, que se estrenó el 2 de septiembre de 2013. «Con sus profundas raíces como comediante y actor legendario, Cedric aportará su enfoque fresco y su diversión impredecible al programa», dijo la presidenta de Disney-ABC Domestic Television, Janice Marinelli. El 30 de abril de 2014, Cedric anunció que dejaba Quién quiere ser millonario tras la temporada 2013-14 para centrarse en su apretada agenda. Terry Crews tomó el relevo como presentador el 8 de septiembre de 2014.