Hagar, ya un exitoso músico de rock, visitó por primera vez la localidad mexicana de Cabo San Lucas a principios de la década de 1980, antes de unirse a Van Halen en julio de 1985 tras la marcha de su cantante fundador, David Lee Roth. Buscando un lugar para él y sus amigos para relajarse y tocar música, Hagar, y su viejo amigo, Marco Monroy, se asociaron con sus compañeros de Van Halen Michael Anthony y Edward y Alex Van Halen y abrieron un gran bar, restaurante y espacio de actuación que lleva el nombre de la canción de la banda de 1988 «Cabo Wabo».
Lanzada en abril de 1990, la cantina fue inicialmente un fracaso financiero, lo que llevó a Hagar a comprar a sus compañeros de banda. Bajo la nueva dirección, el bar se hizo popular entre los lugareños y los turistas, ya que la ciudad se convirtió rápidamente en un importante centro turístico. En 2004, tras fracasar los planes de abrir en Las Vegas, Hagar abrió un segundo local en el sótano del histórico casino Harvey’s, en la orilla sur del lago Tahoe. Sin embargo, ese local ya ha cerrado. En 2008 se abrió un tercer local en Fresno (California), pero Hagar le retiró la licencia a principios de 2009. Cabo Wabo Las Vegas abrió en el centro comercial The Miracle Mile en Planet Hollywood en noviembre de 2009. El club suele atraer a una clientela adulta mayor con su selección de música rock en su mayoría.
Hagar afirma que acuñó el nombre después de ver a un hombre que caminaba inestablemente por una playa local después de una noche de fiesta intensa. Utilizando el apodo de la ciudad, Cabo (que significa «cabo» en español), y acortando «wobble» a «wabo», dijo del hombre que estaba haciendo el «Cabo wabo». Más tarde, Hagar utilizó la frase en la letra y el título de la canción de Van Halen. En 1990 contrató a Noel Vestri, un innovador de los diseños gráficos por ordenador (incluyendo el trabajo en las zapatillas de tenis Vans) para que diseñara un logotipo para la marca, que todavía se utiliza hoy en día.