Billie Holiday, nacida el 7 de abril de 1915 en Filadelfia, Pensilvania, fue una superestrella de su época. Saltó a la fama en la década de 1930 con un estilo único que reinventó las convenciones del canto y la interpretación modernos. Más de 80 años después de su primera grabación, el legado de Billie sigue encarnando lo que es elegante y cool en la música contemporánea. La complicada vida de Holiday y su autobiografía «Lady Sings the Blues», que definió el género, la convirtieron en un icono cultural. Su voz evocadora y conmovedora, que se presentaba con audacia como una fuerza del bien, convertía en suya cualquier canción que cantara. Hoy en día, Billie Holiday es recordada por sus obras maestras de la música, su capacidad para componer canciones, su creatividad y sus valientes opiniones sobre la desigualdad y la justicia.
Holiday (nacida Eleanora Fagan Gough) creció en el Baltimore empapado de jazz de los años veinte. Al principio de su adolescencia, la parte inicial de su «aprendizaje» la pasó cantando junto a los discos de los iconoclastas Bessie Smith y Louis Armstrong. En 1929, la madre de Billie, Sadie Fagan, se trasladó a Nueva York en busca de mejores trabajos. La joven Eleanora pronto se unió a ella y comenzó a presentarse en clubes de jazz para hacer audiciones y cantar con los pianistas residentes. Debutó en oscuros clubes nocturnos de Harlem, compartiendo propinas con otros bailarines y comediantes del cartel. En esta época tomó prestado su nombre profesional, Billie Holiday, de la actriz de cine Billie Dove. Aunque nunca recibió formación técnica ni aprendió a leer música, Holiday se convirtió rápidamente en una participante activa en lo que entonces era la escena de jazz más vibrante del país, mientras el Renacimiento de Harlem se transformaba en la Era del Swing.
A los 18 años, tras acumular más experiencia vital que la mayoría de los adultos, Holiday fue descubierta por el productor John Hammond, con quien grabó su primer disco como parte de un grupo de estudio dirigido por el clarinetista Benny Goodman, entonces al borde de su propio superestrellato. De 1935 a 1941 la carrera de Holiday se aceleró, grabando un éxito tras otro con el pianista y arreglista Teddy Wilson. Al mismo tiempo, en 1936 comenzó una legendaria serie de colaboraciones con el gigante del saxo tenor Lester Young, cuyo tono complementario era un compañero perfecto para Billie. Se convirtieron en los mejores amigos y en compañeros musicales legendarios e inseparables, e incluso vivieron juntos con la madre de Billie durante un tiempo. Lester la bautizaría como «Lady Day» y ella le llamaría «The Prez». Cuando Holiday se unió a la fenomenal Orquesta de Count Basie de Kansas City para las giras de 1937, ya era una fuerza imparable, apta para ocupar los primeros puestos en todo Estados Unidos. En 1938 Artie Shaw la invitó a ponerse al frente de su orquesta, convirtiendo a Billie en la primera mujer negra en trabajar con una banda de blancos, un logro impresionante y valiente.
En los años 30, durante su épica actuación en el Barney Josephson’s Cafe Society de Manhattan, le presentaron el poema «Strange Fruit», una horrible descripción de los linchamientos en el sur de Estados Unidos. La música fue escrita sólo para Billie y se convirtió en el sello de sus conciertos. Los expertos la consideran la primera canción de protesta de la era de los derechos civiles. La letra era tan controvertida que su discográfica no quiso grabarla. Así que se pasó a la discográfica independiente Commodore Records, donde podía grabar y cantar a su antojo. «Strange Fruit» se convirtió de inmediato en un punto de mira cultural y también en un disco de éxito.