Un coche se detiene en seco en una calle de Nueva York y Montgomery «Monty» Brogan se baja con su amigo Kostya para ver a un perro tirado en la carretera. El animal puede haber sido mutilado en una pelea de perros, así que Monty tiene la intención de dispararle, pero cambia de opinión después de mirarlo a los ojos. En su lugar, Monty decide llevar al perro a una clínica cercana.
Unos años más tarde, en 2002, Monty está a punto de empezar a cumplir una condena de siete años de prisión por tráfico de drogas. Se sienta en un parque con Doyle, el perro que rescató, en su último día de libertad. Tiene previsto reunirse con sus amigos de la infancia Frank Slaugherty y Jacob Elinsky en un club con su novia Naturelle Riviera. Frank es un comerciante de primera línea en Wall Street; Jacob es un introvertido profesor de instituto enamorado de Mary, una de sus alumnas de 17 años.
Monty visita a su padre, James, un ex bombero y alcohólico en recuperación que es dueño de un bar, para confirmar sus planes de ir en coche a la prisión a la mañana siguiente. El dinero de la droga de Monty ayudó a James a mantener el bar, así que un arrepentido James se toma una copa a escondidas cuando Monty va al baño. Enfrentándose a sí mismo en el espejo, Monty arremete mentalmente contra todos los demás: todos los estereotipos de Nueva York que se le ocurren, desde los taxistas hasta los bomberos, los tenderos de la esquina y los mafiosos, como si los odiara a todos. Finalmente, se vuelve contra sí mismo, revelando que en realidad está enfadado por haberse vuelto codicioso y por no haber abandonado el tráfico de drogas antes de ser atrapado.
En un flashback, Monty recuerda la noche en que fue detenido. Los detectives de la DEA acuden al apartamento de Monty mientras éste se encuentra allí. Encuentran las drogas de inmediato y no después de ningún registro real, lo que sugiere que Monty había sido traicionado. Monty vendía drogas para el tío Nikolai, un mafioso ruso. Kostya intenta convencer a Monty de que fue Naturelle quien le delató, ya que sabía dónde escondía las drogas y el dinero. Monty se niega a entregar las pruebas del Estado contra Nikolai, pero no está seguro de lo que hará Nikolai en el club esa noche. Monty recuerda cómo conoció a Naturelle cuando ella tenía 18 años, merodeando por su antigua escuela, y lo felices que eran. Le pide a Frank que averigüe si fue Naturelle quien le traicionó.
Jacob ve a Mary fuera del club, así que Monty la invita a entrar con ellos. Discutiendo qué tipo de futuro puede tener Monty después de la cárcel, Frank dice que pueden abrir un bar juntos, aunque le dijo a Jacob que cree que la vida de Monty está acabada, y que Monty merece su condena por traficar con drogas. Frank acusa a Naturelle de vivir drogado con el dinero de Monty, sin importarle de dónde viene, pero ella le recuerda a Frank que él también lo sabía y no dijo nada. La discusión culmina con el insulto de Frank a la etnia de Naturelle, seguido de una bofetada de ella a Frank y su marcha. Jacob, mientras tanto, encuentra el valor para besar a Mary, pero ambos parecen estar en shock después y se van por caminos separados.
Monty y Kostya van a ver al tío Nikolai, que le da a Monty consejos para sobrevivir en la cárcel. Nikolai revela entonces que fue Kostya, y no Naturelle, quien traicionó a Monty, y le ofrece la posibilidad de matar a Kostya a cambio de proteger el bar de su padre. Monty se niega, recordando a Nikolai que él le había pedido a Monty que confiara en Kostya en primer lugar. Monty se marcha, dejando que Kostya sea asesinado por los mafiosos rusos.
Monty regresa a su apartamento y se disculpa con Naturelle por desconfiar de ella. En el parque, transfiere la custodia de Doyle a Jacob. Luego admite que le aterra la idea de ser violado en la cárcel, por lo que le pide a Frank que lo golpee brutalmente, diciendo que si entra feo podría tener una oportunidad de sobrevivir. Frank se niega, así que Monty le provoca deliberadamente. Frank es incitado a descargar su frustración, dejando a Monty magullado y ensangrentado, con la nariz rota. Frank llora mientras Monty se levanta y se va a casa.
Naturelle intenta consolarlo mientras el padre de Monty llega para llevarlo a la Institución Correccional Federal, Otisville. Durante el trayecto a la prisión, Monty vuelve a ver un desfile de caras de las calles de la ciudad. James sugiere que se vayan al oeste, a la clandestinidad, dando a Monty una visión de un futuro en el que evita el encarcelamiento, se reúne con Naturelle, forma una familia y envejece. Cuando la fantasía termina, vemos a Monty, con los ojos cerrados y la cara aún magullada, sentado en el asiento del pasajero del coche, que ha pasado el puente hacia el oeste y se dirige a la cárcel.