Der Begriff bedeutete ursprünglich „Transport mit einem seitenlosen Wagen“, der Dray. Solche Wagen, die von Zugpferden gezogen wurden, dienten dem Transport von Waren über kurze Entfernungen, die durch die physischen Grenzen eines Zugpferdes begrenzt waren. Draisinen wurden in der Regel in Seehäfen eingesetzt und verbreiteten sich dann zu Kanal- und Bahnterminals. Im Laufe der Zeit wurde das Zugpferd durch den Sattelschlepper ersetzt.
Die Untersuchung der Drayage ist ein relativ neues Gebiet, da die jüngsten Ereignisse die Bedeutung der Dray-Industrie erhöht haben. Wirtschaftlich gesehen haben die NAFTA und das Wachstum des globalisierten Handels die Importe und Exporte, die in Seecontainern verschifft werden, drastisch erhöht. Darüber hinaus haben die gestiegenen Treibstoffkosten die Möglichkeiten zur Kostensenkung entlang der Lieferkette eingeschränkt. Obwohl die Drayage ein sehr kleiner Bestandteil (sowohl in Bezug auf die Zeit als auch die Entfernung) der Lieferkette ist, können ihre Kosten und potenziellen Probleme unverhältnismäßig hoch sein.
Verschiedene Interessengruppen begannen, den Einfluss der Drayage zu erkennen. So versuchten beispielsweise Umweltschützer, die Verschmutzung durch Hafen-LKWs zu reduzieren, indem sie die Dray-Aktivitäten regulierten. Aufgeschreckt durch den Anstieg der Treibstoffpreise wurden sich die Unternehmen der Kosten der Hafenstaus und der Vorschriften über die Betriebszeiten der Fahrer bewusst. Befürworter der öffentlichen Sicherheit waren besorgt, dass Dray Trucks, die während der normalen Arbeitszeiten die Straßen der Stadt benutzen, „unterreguliert waren und ein Risiko für Pendler darstellten“. Die organisierte Arbeiterschaft schließlich war besorgt über die Verhandlungsmacht der Lkw-Industrie, da die Drayage-Fahrer angeblich „Billigtransporteure“ seien.
Im intermodalen Güterverkehr ist Drayage der Transport von Containerfracht durch spezialisierte Lkw-Firmen zwischen Seehäfen oder Bahnrampen und Verladedocks. Sobald die Ladung in einen Container verladen ist, wird sie nicht mehr berührt, bis sie ihr Ziel erreicht.