Mann, ist es jemals eine Menge von Zucker-Nomenklatur zu wissen! Dieser Beitrag zielt darauf ab, Ihnen an einem einzigen Ort die Definitionen von Begriffen wie anomerer Kohlenstoff, alpha versus beta, Pyranose versus Furanose und all die anderen am häufigsten vorkommenden kohlenhydratbezogenen Begriffe in einem typischen organischen Chemiekurs des zweiten Semesters zu geben.
Für Rückmeldungen zu fehlenden Begriffen wäre ich sehr dankbar.
α (Alpha) – die Bezeichnung für die Konfiguration eines zyklischen Zuckers, bei der sich der Sauerstoff am anomeren Kohlenstoff auf der gegenüberliegenden Seite des Rings befindet, bezogen auf den Substituenten am anderen Kohlenstoff, der den Ringsauerstoff flankiert. Im Gegensatz zu beta (β), bei dem sich die beiden Substituenten auf den gleichen Seiten des Rings befinden.
Aldarsäure – eine Dicarbonsäure, die sich von einer Aldose ableitet, bei der beide Enden des Zuckers oxidiert wurden, z. B. durch Einwirkung von Salpetersäure.z. B. durch die Einwirkung von Salpetersäure:
Aldose – ein Monosaccharid mit einer Aldehyd- (oder maskierten Aldehyd-) Funktionsgruppe. . Kontrastieren Sie Aldosen mit Ketosen, die Monosaccharide mit einer Keton- (oder maskierten Keton-) Gruppe sind.
Alditol – ein azyklischer Alkohol, der durch die Reduktion einer Aldose entsteht. Das Alditol von Glyceraldehyd ist z. B. Glycerin. Sorbitol ist das Alditol von Glukose, Mannitol ist das Alditol von Mannose, und so weiter. Wenn diese Namen vertraut klingen, liegt das daran, dass Alditole häufig als Lebensmittelzusatzstoffe und Süßungsmittel verwendet werden.
Anomer – die Bezeichnung für zwei diastereomere Monosaccharide, die am anomeren Kohlenstoff Epimere sind. Die beiden Anomere werden mit den Begriffen α („alpha“) und β („beta“) beschrieben, die oben definiert sind.
Anomeres Kohlenstoffatom – das Kohlenstoffatom eines cyclischen Zuckers, das ein Hemiacetal oder Acetal (Hemiketal oder Ketal) trägt. Bei Aldosen ist dies C-1, bei Fructose C-2.
β (beta) – die Bezeichnung für die Konfiguration eines zyklischen Zuckers, bei der der Sauerstoff am anomeren Kohlenstoff auf der gleichen Seite des Rings liegt wie der Substituent am anderen Kohlenstoff, der den Ringsauerstoff flankiert. Im Gegensatz zu alpha (α), bei dem sich die beiden Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten des Rings befinden.
Kohlenhydrat – bezeichnete ursprünglich nur Monosaccharide (wie z. B. Glucose) mit der Summenformel Cn(H2O)n (d. h. „Hydrate aus Kohlenstoff“). Heute als Oberbegriff für Mono-, Oligo- und Polysaccharide sowie viele ihrer Derivate verwendet.
D- (und L-) Ein Monosaccharid wird entsprechend der Konfiguration am höchstzahligen chiralen Zentrum, d. h. dem untersten chiralen Zentrum in seiner Fischer-Projektion, D- oder L- zugeordnet. Steht die Hydroxylgruppe dieses Kohlenstoffs rechts, erhält der Zucker die Vorsilbe D-, steht sie links, wird er mit der Vorsilbe L- bezeichnet. Das Enantiomer eines D-Zuckers ist immer ein L-Zucker. Der einfachste Zucker ist Glyceraldehyd, der ein chirales Zentrum hat und in zwei enantiomeren Formen, D- bzw. L-Glyceraldehyd genannt, existiert.
Disaccharid – ein Kohlenhydrat, das zu zwei Monosacchariden hydrolysiert werden kann. Einige prominente Beispiele für Disaccharide sind Laktose, Saccharose und Maltose. Die Zucker eines Disaccharids sind durch eine glykosidische Bindung verbunden.
Epimer – zwei Zucker, die sich in der Konfiguration eines einzelnen chiralen Zentrums unterscheiden. D-Glucose und D-Mannose sind Epimere, ebenso D-Mannose und D-Talose.
Furanose – ein fünfgliedriges cyclisches Halbacetal. Der Name leitet sich von Furan ab, einem fünfgliedrigen cyclischen Ether. Furanosen unterscheiden sich von Pyranosen, die ein sechsgliedriges cyclisches Halbacetal sind.
Glycosid – Phantasiebezeichnung für ein Acetal (oder Ketal), das aus einem Zucker gebildet wird. Formal ist ein Glykosid ein Acetal, das durch Kondensation des Halbacetal- (oder Hemiketal-) Kohlenstoffs eines Zuckers mit der Hydroxygruppe einer anderen Verbindung entsteht.
Glykosidische Bindung – die Bindung, die den anomeren Kohlenstoff eines Zuckers mit einer anderen Verbindung verbindet.
Haworth-Projektion – eine grafische Darstellung von Monosacchariden, die die Stereochemie an jedem Kohlenstoff deutlich zeigt (auf Kosten der genauen Darstellung der Konformation).
Hexose – ein Zucker mit sechs Kohlenstoffen, das bekannteste Beispiel ist Glucose. Eine Hexose, die einen Aldehyd (oder maskierten Aldehyd) trägt, heißt Aldohexose; eine Hexose, die ein Keton trägt, heißt Ketohexose.
Ketose – ein Monosaccharid mit einer Keton- (oder maskierten Keton-) funktionellen Gruppe. Kontrast zu Aldosen.
L- (und D- ) Bei einer Fischer-Projektion zeigt das höchstzahlige chirale Zentrum in allen L-Zuckern nach links. Siehe D-
Monosaccharid – ein Zucker, der nicht in einfachere Zuckereinheiten hydrolysiert werden kann. Glucose, Ribose, Mannose und viele andere Zucker (einschließlich Desoxyribose) sind Monosaccharide. Saccharose hingegen ist ein Disaccharid, das in Glucose und Fructose hydrolysiert werden kann.
Mutarotation – die Änderung der optischen Rotation, die auftritt, wenn ein reines Anomer durch Ringkettentautomerie zum anderen Anomer äquilibriert.
Oligosaccharid – ein Kohlenhydrat mit einer moderaten (~ 3 bis ~10) Anzahl von Monosaccharid-Einheiten, die durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Es gibt keine fest definierte Grenze zwischen „Oligosaccharid“ und „Polysaccharid“, aber Kohlenhydrate mit mehr als 10 Saccharid-Einheiten beginnen, in den Bereich der Polysaccharide zu gelangen.
Pentose – ein Fünf-Kohlenstoff-Monosaccharid, wie Ribose und Desoxyribose. Eine Pentose, die einen Aldehyd trägt, wird Aldopentose genannt; eine Pentose, die ein Keton trägt, wird Ketopentose genannt.
Polysaccharid – ein Kohlenhydrat, das aus vielen miteinander verbundenen Monosacchariden besteht. „Viele“ ist etwas willkürlich, aber ein Kohlenhydrat mit etwa zehn oder weniger Monosaccharid-Einheiten wird oft als Oligosaccharid bezeichnet.
Pyranose – ein sechsgliedriges cyclisches Halbacetal. Abgeleitet von dem Namen Pyran, einem sechsgliedrigen zyklischen Ether. Unterscheidet sich von einer Furanose, die ein fünfgliedriges cyclisches Halbacetal ist.
Reduktionszucker – ein Mono- oder Disaccharid, das einen positiven Tollens-Test ergibt. Praktisch bezieht er sich auf jedes Mono- oder Disaccharid mit einem Hemiacetal, das eine Ringkettentautomerie eingehen kann. Glykoside sind keine reduzierenden Zucker, da sie nicht im Gleichgewicht mit einem Aldehyd oder Keton stehen.
Ringkettentautomerie – das Gleichgewicht zwischen linearen und zyklischen Formen, das bei Aldosen und Ketosen auftritt. Ringkettentautomerie ist möglich, wenn die zyklische Form ein Hemiacetal hat, aber nicht in Glykosiden (wo die Acetale und Ketale „verschlossen“ sind).
Saccharid – ein Zucker oder Zuckerderivat. Synonym von Kohlenhydrat.
Tetrose – ein Monosaccharid mit vier Kohlenstoffen. Erythrose und Threose, beides Aldosen, werden Aldotetrosen genannt, und Tetrosen, die ein Keton tragen, werden Ketotetrosen genannt.
Triose – ein Zucker mit drei Kohlenstoffen. Es gibt nur drei Triolen: D- und L-Glylceraldehyd (Aldotriosen) und Dihydroxyaceton (eine Ketotriose).
