Delgado wurde 1974 in Havanna, Kuba, geboren. Er und seine Familie emigrierten 1980 während der Mariel-Bootspassage in die Vereinigten Staaten und ließen sich in der South Bronx nieder. Als Delgado aufwuchs, wurde Hip-Hop-Musik in seiner Nachbarschaft immer beliebter. Delgado nahm den Künstlernamen Cuban Link an und schloss sich mit den Rapper-Kollegen Big Pun und Triple Seis in einer Gruppe unter dem Namen Full-A-Clips zusammen.
Cuban Link und Big Pun hatten 1997 beide Gastauftritte auf der Single „Off the Books“ von The Beatnuts. Sie schlossen sich der lokalen Rap-Gruppe Terror Squad an, und Link trat auf dem Track „Tell Me What You Want“ aus dem selbstbetitelten Debütalbum der Gruppe auf. Link hatte zuvor Gastauftritte auf Big Pun’s Capital Punishment und Fat Joe’s Don Cartagena. Cuban Link wurde bei Atlantic unter Vertrag genommen und begann mit den Aufnahmen zu seiner Debüt-LP 24K. Big Pun starb am 7. Februar 2000, also schrieb Cuban Link „Flowers For The Dead“ zu Puns Ehren. Doch ohne Puns Vermittlung verhinderten Vertragsstreitigkeiten zwischen Fat Joe und Cuban Link und undichte Stellen die Veröffentlichung von 24K.
Im April 2001, während einer Album-Release-Party für Angie Martinez in Jimmy’s Bronx Cafe, geriet Cuban Link in eine Auseinandersetzung und wurde ins Gesicht geschlagen, als er versuchte, einen Streit zwischen Fat Joe und dem Rapper Sunkiss zu beenden. Zu dieser Zeit verließ Cuban Link Terror Squad. Er veröffentlichte 2003 ein Mixtape, Broken Chains, das von DrenStarr & Roy P. Perez© zusammengestellt wurde. 2005 wechselte er zum Independent-Label Men of Business und veröffentlichte Chain Reaction. Es enthielt die Singles „Sugar Daddy“ (featuring Mýa) und „Scandalous“ (featuring Don Omar) und kombinierte auch etwas Reggaeton-Sound.
Es war der größte Independent-Deal ($2MM) für ein einzelnes Album und einen unsigned act, zu der Zeit und ein Joint Venture mit Universal.