Im Jahr 1995 wechselte Cedric zur Schauspielerei, sprach vor und erhielt seine allererste Rolle als The Cowardly Lion in der Apollo Theater Wiederaufnahme von The Wiz. Er erweiterte seine Karriere, indem er Steve Harveys Freund Cedric Jackie Robinson in der Steve Harvey Show spielte. Danach begann er in Filmen aufzutreten, darunter Barbershop, Barbershop 2: Back in Business, Ride, Serving Sara, Johnson Family Vacation, Intolerable Cruelty, Man of the House, Lemony Snicket’s A Series of Unfortunate Events, Madagascar, Madagascar: Escape 2 Africa, Madagascar 3: Europe’s Most Wanted und Be Cool. Cedric war Gegenstand einer Kontroverse, als sein Barbershop-Charakter unpopuläre Äußerungen über Martin Luther King Jr. und Rosa Parks machte. Diese Kommentare wurden im Charakter gesprochen, waren Teil des Drehbuchs und er hat sich nie dafür entschuldigt. In Madagascar verkörperte Cedric Maurice den Aye-Aye. Im Oktober 2005 schloss sich Cedric der Champ Car Autorennserie als Teilhaber an. Er erschien in dem Film Charlotte’s Web als die Stimme von Golly dem Ganter. Während seine Schauspielkarriere wuchs, machte Cedric weiterhin Stand-Up und reiste als einer der Kings of Comedy Headliner mit Steve Harvey, D. L. Hughley und Bernie Mac durch das Land. Die Show wurde später von Spike Lee verfilmt, The Original Kings of Comedy. Cedric hatte seine eigene Sketch-Comedy-Show, Cedric the Entertainer Presents, aber nachdem sie für eine zweite Staffel verlängert wurde, wurde sie von Fox abgesetzt, bevor die Staffel begann. Er nahm sich Zeit, um ein Buch zu schreiben, Grown-A$ Man. Danach trat er 2003 in dem Videospiel Tiger Woods PGA Tour 2004 auf. Sein letztes HBO Comedy Special war Cedric The Entertainer: Taking You Higher. Zwei der Background-Tänzerinnen aus dem Special waren Kamilah Barrett und Sandra Colton, die Finalisten bei Fox’s So You Think You Can Dance waren. Außerdem nahm er komödiantische Einlagen auf zwei Multi-Platin-Alben auf, Nelly’s Country Grammar (2000) und Jay-Z’s The Black Album (2003).
In der Komödie Code Name aus dem Jahr 2007: The Cleaner spielt Cedric Jake, einen Hausmeister mit Amnesie, der möglicherweise ein geheimer Undercover-Agent der Regierung ist, der in eine illegale Waffenverschwörung verwickelt ist. 2008 spielte er in den Filmen Welcome Home Roscoe Jenkins und Street Kings mit.
Cedric trat als der Hauptkomiker beim White House Correspondents Dinner auf, bemerkte aber scherzhaft, dass er unvorbereitet war, weil er dachte, er würde einer humorvollen Rede von Präsident George W. Bush folgen würde, aber stattdessen folgte er der First Lady Laura Bush, die ihn „urkomisch“ und „wahrscheinlich die lustigste Person“ nannte, die sie je getroffen hatte.
Cedric hat viele Preise gewonnen, angefangen mit 500 Dollar im Johnny Walker National Comedy Contest im Jahr 1990 und dem ersten Platz im Miller Genuine Draft Comedy Contest 1993. BET ernannte ihn zum „Richard Pryor Comic of the Year“. Er hat auch vier NAACP Awards gewonnen.
Cedric wurde am 7. Juni 2008 in den St. Louis Walk of Fame aufgenommen. Sein Stern befindet sich in 6166 Delmar.
Cedric war der spezielle Gastmoderator für WWE Raw am 21. September 2009 in Little Rock, Arkansas. Während der Show nahm er an einem Wrestling-Match teil und besiegte Chavo Guerrero durch Pinfall. Bei dem Match war auch Santino Marella als Gastschiedsrichter anwesend. Cedric bekam auch Hilfe von einem unbekannten Wrestler namens The Sledge Hammer (gespielt von Imani Lee) und Hornswoggle.
Im März 2010 gab Cedric sein Regiedebüt mit Dance Fu, unabhängig produziert und finanziert von seiner Firma Bird and a Bear Entertainment mit dem Produzenten Eric C. Rhone. In dem Film spielte der Comedian Kel Mitchell mit. Cedric hatte einen Cameo-Auftritt in dem Film als Detective der Mordkommission. Er wurde am 4. Oktober 2011 direkt auf DVD veröffentlicht.
Cedric spielte in der Broadway-Wiederaufnahme von David Mamets Stück American Buffalo mit.
In einem Interview vom 21. Juni 2011 sagte Cedric, dass seine neueste Reality-Game-Show It’s Worth What? am 12. Juli 2011 auf NBC ausgestrahlt werden sollte, aber der Starttermin wurde um eine Woche auf den 19. Juli verschoben. Ab 2012 spielte Cedric die Hauptfigur in der TV Land Originalserie The Soul Man mit Niecy Nash. Die Serie lief fünf Staffeln lang und endete 2016.
Cedric war der Gastgeber des amerikanischen TV-Klassikers Who Wants to Be a Millionaire ab der 12. Staffel in nationaler Syndication, die am 2. September 2013 Premiere feierte. „Mit seinen tiefen Wurzeln als legendärer Stand-up-Comedian und Schauspieler wird Cedric seine frische Herangehensweise und seinen unvorhersehbaren Spaß in die Show einbringen“, sagte Janice Marinelli, Präsidentin von Disney-ABC Domestic Television. Am 30. April 2014 gab Cedric bekannt, dass er „Wer wird Millionär“ nach der Saison 2013/14 verlassen wird, um sich auf seinen vollen Terminkalender zu konzentrieren. Terry Crews übernahm die Moderation am 8. September 2014.