Hagar, bereits ein erfolgreicher Rockmusiker, besuchte die mexikanische Stadt Cabo San Lucas zum ersten Mal in den frühen 1980er Jahren, bevor er im Juli 1985 nach dem Weggang ihres Gründungssängers David Lee Roth zu Van Halen stieß. Auf der Suche nach einem Ort, an dem er und seine Freunde sich entspannen und Musik machen konnten, schlossen sich Hagar und sein langjähriger Freund Marco Monroy mit den anderen Van-Halen-Mitgliedern Michael Anthony und Edward und Alex Van Halen zusammen und eröffneten eine große Bar, ein Restaurant und einen Veranstaltungsraum, der nach dem 1988 veröffentlichten Song „Cabo Wabo“ der Band benannt wurde.
Die im April 1990 eröffnete Cantina war zunächst ein finanzieller Misserfolg, was Hagar dazu veranlasste, seine Bandkollegen aufzukaufen. Unter dem neuen Management wurde die Bar sowohl bei Einheimischen als auch bei Touristen beliebt, da sich die Stadt schnell zu einem bedeutenden Ferienort entwickelte. Nachdem Pläne, in Las Vegas zu eröffnen, gescheitert waren, eröffnete Hagar 2004 einen zweiten Standort im Keller des historischen Harvey’s Casinos am Südufer des Lake Tahoe. Dieser Standort wurde jedoch inzwischen geschlossen. Ein dritter Standort wurde 2008 in Fresno, Kalifornien, eröffnet, aber Anfang 2009 wurde Hagar die Lizenz entzogen. Cabo Wabo Las Vegas wurde im November 2009 im Einkaufszentrum Miracle Mile im Planet Hollywood eröffnet. Der Club zieht typischerweise ein älteres Publikum mit seiner Auswahl an Rockmusik an.
Hagar behauptet, er habe den Namen geprägt, nachdem er einen Mann beobachtet hatte, der nach einer durchzechten Partynacht unsicher am Strand entlang lief. Indem er den Spitznamen der Stadt, Cabo (was auf Spanisch „Kap“ bedeutet), benutzte und „wobble“ zu „wabo“ verkürzte, sagte er über den Mann, dass er den „Cabo wabo“ machte. Hagar verwendete die Phrase später in seinem Text und im Titel für den Van Halen-Song. 1990 beauftragte er Noel Vestri, einen Innovator in Sachen Computergrafikdesign (u.a. Arbeit an Vans Tennisschuhen), ein Logo für die Marke zu entwerfen, das noch heute verwendet wird.