Benzaldehyd

Ben Valsler

Ob Sie nun jemand sind, der Amaretti-Kekse liebt oder das Marzipan von Ihrem Weihnachtskuchen schält und unter Ihrer Serviette versteckt, Sie sind wahrscheinlich mit dem Geschmack und dem Aroma von Mandeln vertraut. Aber, wie Brian Clegg herausfindet, nähern sich Chemiker diesem Aroma mit viel mehr Vorsicht…

Brian Clegg

Die Schnittmenge von Mandeln und Chemie ist nicht immer eine glückliche. Sagen Sie „Bittermandeln“ zu einem Chemiker und er wird unweigerlich an Blausäure denken. Aber was ist mit dem üblichen, zarten, aber unverwechselbaren Geschmack der Nuss? Hier ist eine weitaus freundlichere Verbindung im Spiel: Benzaldehyd, das in einer Vielzahl von Pflanzen vorkommt und Teil des komplexen Aromas von Kaffee ist. Strukturell handelt es sich bei Benzaldehyd um einen einfachen Benzolring mit einer angehängten Aldehyd-Einheit – je ein Atom Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Doch dieser aromatische Aldehyd hat alles andere als einen einfachen Geruch und Geschmack.

Der überwiegende Teil des verwendeten Benzaldehyds ist synthetisch, ein kleiner Prozentsatz ist jedoch natürlich. Es kann aus der als Bittermandel bekannten Nusssorte (so genannt, weil sie einen deutlich höheren Cyanidgehalt als die übliche Sorte hat), aus Obstkernen wie Aprikosen- und Kirschkernen oder aus einer als Chinakassie bekannten Pflanze gewonnen werden. Diese enthält Zimtaldehyd – das etwas komplexere Aldehyd, das dem Zimt seinen Geschmack verleiht. Das Zimtaldehyd wird zu Benzaldehyd umgesetzt. Im Gegensatz dazu wird die synthetische Variante meist aus Toluol hergestellt, einer weiteren einfachen aromatischen Verbindung, die im Erdöl vorkommt.

Die Unterscheidung zwischen den beiden Arten von Benzaldehyd ist für organische Produkte erforderlich (das ist organisch im Sinne des Marketings, nicht im Sinne der Chemiker), wo die synthetische Verbindung nicht verwendet werden darf. Diese Unterscheidung verdeutlicht jedoch die Willkürlichkeit der Bio-Standards für Lebensmittel: Es gibt absolut keinen chemischen Unterschied zwischen synthetischem und natürlichem Benzaldehyd. Chemisch gesehen sind sie genau dasselbe.

Eine Quelle von Benzaldehyd, die oft nicht in Betracht gezogen wird, ist der Mensch – dabei atmen wir es in kleinen Mengen aus dem Material, das wir konsumieren und aus dem Abbau anderer Verbindungen im Verdauungssystem aus. Und das könnte sich als hilfreich erweisen, wenn es darum geht, Überlebende einer Katastrophe zu bergen. Eine Studie des Leibniz-Instituts für Analytische Chemie in Hannover aus dem Jahr 2012 zeigte, dass der menschliche Atem eine Reihe von Chemikalien enthält, darunter Benzaldehyd, die von zukünftigen Detektoren erfasst werden könnten, um ein Such- und Rettungsteam auf Lebenszeichen aufmerksam zu machen.

Wenn Sie gerne irgendetwas mit Mandelgeschmack essen – denken Sie zum Beispiel an Bakewell-Torten -, dann haben Sie Benzaldehyd konsumiert und an der mit Abstand größten Art und Weise teilgenommen, wie die Verbindung kommerziell genutzt wird. Zusammen mit Vanillin (da können Sie den Geschmack erraten) ist es das am häufigsten verwendete Aldehyd in der Lebensmittelchemie. Es verleiht sogar Hautpflegeprodukten eine Mandelnote.

Da Benzaldehyd ein einfacher aromatischer Verbindungsbaustein ist, ist es der Ausgangspunkt für die Herstellung einer Reihe von Verbindungen, sowohl in der Kunststoff- als auch in der Pharmaindustrie. Stoffproduzenten sind vielleicht schon auf Analine-Farbstoffe gestoßen, die Benzaldehyd in ihren Bestandteilen enthalten, vor allem Malachitgrün. Und dann ist da noch die Sache mit den Bienen.

Nicht überraschend ist, dass eine Reihe von Verbindungen, die für starke natürliche Gerüche verantwortlich sind, für Insekten entweder attraktiv oder abstoßend sind. Im Fall von Benzaldehyd ist es für Bienen abschreckend und wird als Repellent eingesetzt. Anders als z. B. ein Mückenschutzmittel dient es nicht dazu, die Bienen von den Menschen fernzuhalten, sondern wird verwendet, um die Bienen von den Waben wegzulocken, damit sie den Honig entnehmen können. Das Benzaldehyd schadet den Insekten nicht, aber die Bienen wollen nicht in der Nähe bleiben. Auch bei Fliegen wurde beobachtet, dass sie reflexartig springen, wenn sie der Substanz ausgesetzt sind.

Schließlich spielte Benzaldehyd eine Nebenrolle bei der Entdeckung eines unserer am häufigsten verwendeten Polymere. 1933 versuchten Forscher bei ICI, Ethen und Benzaldehyd bei extrem hohem Druck zu reagieren. Anstatt eine Verbindung der beiden zu erhalten, polymerisierte das Ethen zu dem, was bald als Polythen bekannt werden sollte. Es stellte sich heraus, dass das Benzaldehyd nicht an der Reaktion beteiligt war – die Polymerisation wurde durch einen verirrten Sauerstoff katalysiert – aber es war bei der Geburt dabei.

Wenn Sie also keine Biene sind oder den Geruch und Geschmack von Mandeln nicht mögen, ist Benzaldehyd (ob natürlich oder synthetisch) eine hervorragende Möglichkeit, Ihren Geschmacksnerven eine Freude zu machen. Und in der Zukunft könnte es sogar helfen, Überlebende einer Katastrophe zu retten.

Ben Valsler

Das war Brian Clegg mit Benzaldehyd, einer der charakteristischen Geschmacksverbindungen, die in Mandeln vorkommen. Nächste Woche treibt uns Michael Freemantle die Tränen in die Augen.

Michael Freemantle

Die Briten setzten das Tränengas ein, um feindliche Truppen aus ihren Schanzen und Unterständen zu vertreiben und das Schlachtfeld zu räumen, damit ihre Infanterie vorrücken konnte. Der Dampf war stark genug, um jeden Soldaten, der keine Gasmaske trug, innerhalb von Sekunden aus einem Unterstand zu vertreiben.

Ben Valsler