Ein Auto hält auf einer Straße in New York City kurz an, und Montgomery „Monty“ Brogan steigt mit seinem Kumpel Kostya aus, um sich einen Hund anzusehen, der auf der Straße liegt. Das Tier wurde wohl bei einem Hundekampf zerfleischt, so dass Monty vorhat, ihn zu erschießen, aber er ändert seine Meinung, nachdem er ihm in die Augen gesehen hat. Monty beschließt, den Hund stattdessen in eine nahegelegene Klinik zu bringen.
Ein paar Jahre später, im Jahr 2002, steht Monty kurz davor, eine siebenjährige Gefängnisstrafe wegen Drogenhandels zu verbüßen. Er sitzt mit Doyle, dem Hund, den er gerettet hat, an seinem letzten Tag in Freiheit in einem Park. Mit seiner Freundin Naturelle Riviera will er sich in einem Club mit seinen Jugendfreunden Frank Slaugherty und Jacob Elinsky treffen. Frank ist ein angesagter Trader an der Wall Street; Jacob ist ein introvertierter Highschool-Lehrer, der in die 17-jährige Mary, eine seiner Schülerinnen, verknallt ist.
Monty besucht seinen Vater James, einen ehemaligen Feuerwehrmann und genesenden Alkoholiker, der eine Bar besitzt, um ihre Pläne zu bestätigen, am nächsten Morgen zum Gefängnis zu fahren. Montys Drogengeld hat James geholfen, die Bar zu behalten, also schleicht sich ein reumütiger James mit einem Drink davon, als Monty auf die Toilette geht. Als Monty sich im Spiegel betrachtet, wettert er im Geiste gegen alle anderen: alle New Yorker Stereotypen, die ihm einfallen, von den Taxifahrern bis zu den Feuerwehrleuten, den Lebensmittelhändlern an der Ecke bis zu den Mafiosi, als ob er sie alle hassen würde. Schließlich wendet er sich gegen sich selbst und offenbart, dass er eigentlich wütend ist, weil er gierig geworden ist und den Drogenhandel nicht aufgegeben hat, bevor er erwischt wurde.
In einer Rückblende erinnert sich Monty an die Nacht, in der er verhaftet wurde. DEA-Detectives kommen in Montys Wohnung, während er noch dort ist. Sie finden die Drogen sofort und nicht erst nach einer richtigen Durchsuchung, was darauf hindeutet, dass Monty betrogen wurde. Monty verkaufte Drogen für Onkel Nikolai, einen russischen Mafioso. Kostya versucht, Monty davon zu überzeugen, dass es Naturelle war, die ihn verraten hat, da sie wusste, wo er seine Drogen und sein Geld versteckt hatte. Monty weigert sich, die Beweise gegen Nikolai zu liefern, aber er ist sich nicht sicher, was Nikolai in dieser Nacht im Club tun wird. Monty erinnert sich, wie er Naturelle kennenlernte, als sie 18 war und in seiner alten Schule herumhing, und wie glücklich sie waren. Er bittet Frank, herauszufinden, ob es Naturelle war, die ihn verraten hat.
Jacob sieht Mary vor dem Club, also lädt Monty sie ein, mit hineinzukommen. Sie diskutieren darüber, was für eine Zukunft Monty nach dem Gefängnis haben kann und Frank sagt, dass sie zusammen eine Bar eröffnen können, obwohl er Jacob gesagt hat, dass er glaubt, dass Montys Leben vorbei ist und dass Monty seine Strafe für den Drogenhandel verdient hat. Frank beschuldigt Naturelle, von Montys Geld zu leben und sich nicht darum zu kümmern, woher es kommt, aber sie erinnert Frank daran, dass er das auch wusste und nichts gesagt hat. Der Streit gipfelt darin, dass Frank Naturelle wegen ihrer ethnischen Herkunft beleidigt, woraufhin sie Frank ohrfeigt und geht. Jacob findet unterdessen den Mut, Mary zu küssen, aber beide scheinen danach unter Schock zu stehen und gehen getrennte Wege.
Monty und Kostya besuchen Onkel Nikolai, der Monty Ratschläge zum Überleben im Gefängnis gibt. Nikolai enthüllt dann, dass es Kostya und nicht Naturelle war, der Monty verraten hat, und bietet ihm an, Kostya zu töten, wenn er dafür die Bar seines Vaters beschützt. Monty lehnt ab und erinnert Nikolai daran, dass er Monty gebeten hatte, Kostya von vornherein zu vertrauen. Monty geht hinaus und überlässt Kostya den russischen Mafiosi.
Monty kehrt in seine Wohnung zurück und entschuldigt sich bei Naturelle für sein Misstrauen ihr gegenüber. Im Park übergibt er das Sorgerecht für Doyle an Jacob. Dann gibt er zu, dass er Angst hat, im Gefängnis vergewaltigt zu werden, woraufhin er Frank bittet, ihn brutal zu verprügeln, da er meint, dass er eine Überlebenschance haben könnte, wenn er hässlich wird. Frank weigert sich, also provoziert Monty ihn absichtlich. Frank wird dazu gebracht, seine Frustration an Monty auszulassen, der daraufhin blutig geschlagen wird und eine gebrochene Nase hat. Frank ist in Tränen aufgelöst, als Monty aufsteht und nach Hause geht.
Naturelle versucht ihn zu trösten, als Montys Vater eintrifft, um ihn in die Federal Correctional Institution, Otisville, zu bringen. Auf der Fahrt zum Gefängnis sieht Monty wieder einmal eine Parade von Gesichtern aus den Straßen der Stadt. James schlägt vor, dass sie nach Westen gehen, sich verstecken, und gibt Monty eine Vision von einer Zukunft, in der er dem Gefängnis entgeht, wieder mit Naturelle zusammenkommt, eine Familie gründet und alt wird. Als die Fantasie endet, sehen wir Monty, die Augen geschlossen und das Gesicht noch immer zerschrammt, auf dem Beifahrersitz des Autos sitzen, das an der Brücke vorbei nach Westen und in Richtung Gefängnis gefahren ist.